The present invention relates to a method for catalytic synthesis of thiazolo [3,2_a] pyrimidine derivatives using alkaline ionic liquids. The method includes adding aldehyde derivatives, ethyl cyanoacetate or phenylsulfonyl acetonitrile, methyl mercaptoacetate and alkaline ionic liquids catalysts as shown in formula (I) into organic solvents at atmospheric pressure of 0 ~90. After stirring for 2 to 25 hours, the filter cake is filtered and washed and dried to obtain the thiazolyl [3,2_a] pyrimidine derivative shown in formula (II); the thiazolyl [3,2_a] pyrimidine derivative is prepared by the present invention, which has mild reaction conditions, convenient separation and purification, good yield and easy expansion of substituents; and is catalyzed by ionic liquids and has no substituents. It is a promising synthetic method with the advantages of pollution, environmental friendliness and reusable catalyst.
【技术实现步骤摘要】
利用碱性离子液体催化合成噻唑并[3,2-α]嘧啶衍生物的方法(一)
本专利技术涉及一种利用碱性离子液体催化合成噻唑并[3,2-α]嘧啶衍生物的方法。(二)
技术介绍
噻唑并嘧啶类化合物是一类具有重要生物活性的化合物,比如抑制β-淀粉酶细胞周期蛋白酶,α-葡萄糖苷酶的产生,可以用作子宫刺激剂[4],还具有抗菌、抗真菌等作用。因此在药物研究中具有非常重要的价值,改进其合成方法以及合成新的噻唑并[3,2-α]嘧啶衍生物已成为人们广泛关注的课题。1987年Mishina等以2-氨基噻唑和α,β-不饱和羰基酯为原料,在乙醇中回流15h生成5,6,7-三取代的噻唑并[3,2-α]嘧啶类化合物,产率为41%。1999年Kutyrev等以2-氨基噻唑和三羧酸酯甲烷为原料,在溴苯中回流7小时,反应生成噻唑并[3,2-a]嘧啶类化合物,产率可达51%。2010年李筱芳等以过2-芳亚甲基-6,7-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-3-酮与靛红、肌氨酸为原料,甲醇中回流反应生成一系列新的噻唑并[3,2-a]嘧啶类化合物,产率为68%。从上述来看,目前文献报道的噻唑并[3,2-α]嘧啶类化合物的合成均存在不足之处。比如反应时间长,差率较低,后处理麻烦,催化剂不能重复使用且污染环境。基于以上分析,离子液体作为一种绿色可循环的催化剂,用于一锅法制备噻唑并[3,2-α]嘧啶衍生物的方法未有人做过,所以研究发展出一种新型绿色化地制备噻唑并[3,2-α]嘧啶衍生物的方法是具有较好前景的。(三)
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种碱性离子液体催化三组分反应合成噻唑并[3,2-α]嘧啶衍生 ...
【技术保护点】
1.一种利用碱性离子液体催化合成噻唑并[3,2‑α]嘧啶衍生物的方法,所述方法包括:将式(I)所示醛类衍生物、式(II)所示氰基乙酸乙酯或苯磺酰乙腈,巯基乙酸甲酯和碱性离子液体催化剂加入有机溶剂中,在0℃~90℃常压条件下搅拌2~25h,反应结束后过滤,滤饼经洗涤并烘干得到式(III)所示的噻唑并[3,2‑α]嘧啶衍生物;其中,所述的碱性离子液体催化剂选自下列之一:[bmim]OH、HEAA、[MIM‑PS][PTSA]、[TEA‑PS][HSO4]、[TEA‑PS][Cl];
【技术特征摘要】
1.一种利用碱性离子液体催化合成噻唑并[3,2-α]嘧啶衍生物的方法,所述方法包括:将式(I)所示醛类衍生物、式(II)所示氰基乙酸乙酯或苯磺酰乙腈,巯基乙酸甲酯和碱性离子液体催化剂加入有机溶剂中,在0℃~90℃常压条件下搅拌2~25h,反应结束后过滤,滤饼经洗涤并烘干得到式(III)所示的噻唑并[3,2-α]嘧啶衍生物;其中,所述的碱性离子液体催化剂选自下列之一:[bmim]OH、HEAA、[MIM-PS][PTSA]、[TEA-PS][HSO4]、[TEA-PS][Cl];其中,式(I)、式(III)中的R1为芳基或取代芳基,所述取代芳基的芳环上被单取代或多取代,所述取代基各自独立选自C1~C3的烷基、硝基、氰基、氯、溴、...
【专利技术属性】
技术研发人员:郭红云,施信,金春晖,
申请(专利权)人:浙江工业大学,
类型:发明
国别省市:浙江,33
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