双氰基二苯代乙烯型双光子荧光溶剂生色水溶性探针及其合成方法和应用技术

本发明专利技术属于精细化工技术领域，具体涉及双氰基二苯代乙烯型双光子荧光溶剂生色水溶性探针及其合成方法和应用，所述探针以双氰基二苯代乙烯(DCS)为双光子荧光母体制备。该探针分子体积小，在水溶解度良好且适于溶剂极性的检测，另外该探针的荧光强度、双光子吸收截面随粘度的增加而发生明显变化，显示了很宽的溶剂生色范围、大的双光子吸收截面和超大斯托克斯位移，大大提高了检测灵敏度、成像清晰度、灵敏度与横纵向分辨率，以及检测的准确度；细胞显微成像实验表明其在细胞或组织中具有良好的生色范围和吸收效果，可以很好的检测和反映出细胞粘度的变化情况，且本身对细胞没有毒副作用。在生物、医药领域中具有极大的应用价值。

Double cyanide two benzene ethylene type two-photon fluorescent solvent soluble water-soluble probe and its synthesis method and Application

The invention belongs to the field of fine chemical technology, in particular to a dicyanodiphenyl ethylene-substituted two-photon fluorescent solvent coloring water-soluble probe and its synthesis method and application. The probe is prepared with dicyanodiphenyl ethylene-substituted (DCS) as a two-photon fluorescent master. In addition, the fluorescence intensity and two-photon absorption cross-section of the probe vary with the increase of viscosity, showing a wide range of solvent coloration, a large two-photon absorption cross-section and a large Stokes shift, greatly improving the detection efficiency. Sensitivity, imaging sharpness, sensitivity, transverse and longitudinal resolution, and detection accuracy; Cell microscopic imaging experiments show that it has a good color range and absorption effect in cells or tissues, can be a good detection and reflection of changes in cell viscosity, and itself has no toxic side effects on cells. It has great application value in biology and medicine.

【技术实现步骤摘要】
双氰基二苯代乙烯型双光子荧光溶剂生色水溶性探针及其合成方法和应用
本专利技术涉及精细化工领域，具体地说涉及一种双氰基二苯代乙烯型双光子荧光溶剂生色水溶性探针及其合成方法和应用。
技术介绍
细胞内的粘度强烈地影响细胞内的物质转运与信号传输、生物大分子间的相互作用和活性代谢产物如ROS(Reactiveoxygenspecies)和RNS(reactivenitrogenspecies)等的扩散。细胞内的粘度变化与许多疾病和病理密切相关。目前粘度的测定方法主要利用毛细管粘度计、落球粘度计和旋转粘度计，但这些方法均不能用于细胞内尤其是活细胞中粘度的测定。鉴于此，Luby-Phelps报道了一个用于细胞内粘度测定的单光子荧光探针。最近开发的分子转子，实为荧光分子，能用于溶液或生物流体中的粘度测定。这样的分子转子一般是一个共轭体系，在粘度为零或很低时能自由旋转，以便通过非辐射跃迁回落至电子激发态的松弛态(激发态S1)(能量略低于最高激发态S2)，实质是溶剂化效应以稳定激发态分子的存在。分子的这种旋转受制于环境粘度，伴随这种旋转的是分子荧光强度和荧光寿命的衰减。但单光子荧光激发波长一般在350-本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种双氰基二苯代乙烯型双光子荧光溶剂生色水溶性探针VP，其特征在于：所述双光子荧光溶剂生色水溶性探针具有以下分子结构：

【技术特征摘要】
1.一种双氰基二苯代乙烯型双光子荧光溶剂生色水溶性探针VP，其特征在于：所述双光子荧光溶剂生色水溶性探针具有以下分子结构：。2.一种如权利要求1所述的双氰基二苯代乙烯型双光子荧光溶剂生色水溶性探针VP的合成方法，其特征在于：合成路线如下所示：。3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：(1)中间体9的合成：将中间体8置于圆底单口烧瓶中，再加入THF和NaH，抽真空充氩气保护，于冰水浴下边搅拌边滴加中间体5即1,4-二氰基-2-甲基-5-(二乙基磷酰基甲基)苯的THF溶液；滴加完后再于冰水浴下反应1-2h，撤去冰水浴于室温下反应12-15h，并于室温下继续反应一夜；旋干，用10mlCH2Cl2洗提3-4次，然后用10ml的H2O洗涤2-3次，加无水Na2SO4干燥，过滤、旋干、烘干待用；(2)目标化合物VP的合成：步骤(1)获得的中间体9的粗品和10％的Na2CO3，加入10ml乙醇中，在50-60℃下搅拌反应1.5-2.5h，反应完毕后加入1mol·L-1盐酸5mL，15-20ml乙酸乙酯萃取3-4次，无水硫酸钠干燥，过滤，真空脱去溶剂，粗品柱色谱分离，先用V(丙酮):V(二氯甲烷)＝2:3洗脱，分离完成后丙酮重结晶，即得黄色粉末VP。4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：所述步骤(...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄池宝，
申请(专利权)人：遵义师范学院，
类型：发明
国别省市：贵州,52