一种间氨基苯乙炔的合成方法技术

本发明专利技术公开了种间氨基苯乙炔的制备方法，将丙酮基膦酸二甲酯和对甲基苯磺酰叠氮在强碱性条件下反应得到(1‑重氮基‑2‑氧代丙基)膦酸二甲酯；然后将(1‑重氮基‑2‑氧代丙基)膦酸二甲酯和间硝基苯甲醛在碱性催化剂条件下反应得到间硝基苯乙炔；最后将间硝基苯乙炔经过还原得到间氨基苯乙炔。本发明专利技术的一个重要特征在于使用市场易得的原料间硝基苯甲醛，这样就避免了使用价格昂贵的原料间碘代硝基苯、间溴代硝基苯或间硝基苯乙炔，降低了生产成本。操作简单，不需要高压设备，不需要真空精馏，设备要求简单，节约成本，环境污染小，适合工业化生产。

【技术实现步骤摘要】
一种间氨基苯乙炔的合成方法
本专利技术涉及一种间氨基苯乙炔的合成方法，属于有机化学和药物化学领域。
技术介绍
间氨基苯乙炔，又名3-乙炔苯胺，有氨基和炔基两个官能团，可以衍生出一系列的重要中间体。结构式为：间氨基苯乙炔本身具有很好的力学性能和很高的机械强度，可承受相当高的扭切力，且耐高温性能耐磨性能非常好，它和马来酸酐反应生成的聚酰亚胺类化合物极为重要，用这种聚合物制成的树脂具有很高的热稳定性和很高的机械强度，是一种用于合成航空、航天、军事等领域的高档树脂，可应用于飞机的尾翼和导弹的壳体；间氨基苯乙炔和喹唑啉化合物反应生成具有抗肿瘤活性的化合物，如埃克替尼、埃罗替尼等。新型抗癌药物为埃罗替尼(通用名：Erlotinib)的关键中间体。盐酸埃罗替尼由罗氏公司研发，是一种小分子表皮生长因子受体酪氨酸激酶可逆性抑制剂,2005年在美国上市，临床上主要用于局部晚期或转移性非小细胞肺癌二线或三线治疗和胰腺癌的治疗。最近已经被美国FDA批准可和吉西他滨联合作为晚期胰腺癌一线治疗。目前，已知的式(Ⅰ)化合物制备方法主要有：方法一：美国专利US20060224016、欧洲专利EP2433931中介绍本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种间氨基苯乙炔的合成方法，将丙酮基膦酸二甲酯和对甲基苯磺酰叠氮在强碱性条件下反应得到(1‑重氮基‑2‑氧代丙基)膦酸二甲酯；然后将(1‑重氮基‑2‑氧代丙基)膦酸二甲酯和间硝基苯甲醛在碱性催化剂条件下反应得到间硝基苯乙炔；最后将间硝基苯乙炔经过还原得到间氨基苯乙炔。

【技术特征摘要】
1.一种间氨基苯乙炔的合成方法，将丙酮基膦酸二甲酯和对甲基苯磺酰叠氮在强碱性条件下反应得到(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯；然后将(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯和间硝基苯甲醛在碱性催化剂条件下反应得到间硝基苯乙炔；最后将间硝基苯乙炔经过还原得到间氨基苯乙炔。2.根据权利要求1所述间氨基苯乙炔的制备方法，其特征在于：具体操作步骤为：(1)、将丙酮基膦酸二甲酯在反应溶剂和强碱作用下，与对甲基苯磺酰叠氮反应制得(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯；(2)、步骤(1)所得(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯粗品不需纯化，直接与起始原料间硝基苯甲醛在碱性催化剂下反应，制得间硝基苯乙炔；所述的碱性催化剂为碳酸钾或碳酸钠或碳酸氢钠或叔丁醇钾或甲醇钠或乙醇钠；所述间硝基苯甲醛：碱性催化剂：(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯的摩尔比为1：1.5～4.0：1～1.5，其中(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯按折纯后算；(3)、步骤(2)所得间硝基苯乙炔经还原，再经纯化，最终制得目标产物间氨基苯乙炔。3.根据...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙蓓，林泽欣，
申请(专利权)人：西安格瑞德化工新材料有限公司，
类型：发明
国别省市：陕西,61