一种N-烷基邻苯二甲酰亚胺制备方法技术

本发明专利技术涉及化工领域，具体针对纺织行业用助剂提供一种N‑烷基邻苯二甲酰亚胺的制备方法。该N‑烷基邻苯二甲酰亚胺采用缩合、脱水、胺解反应工艺制备得到。本发明专利技术方法具有反应缓和，易于控制质量，产品纯度高，安全可靠性强，可通过液相色谱法测定来确定过程，只需一般性小容器设备就可以操作，无需特殊装备的反应装置，制得的产品纯度更高、生产成本更低的优点。

【技术实现步骤摘要】
一种N-烷基邻苯二甲酰亚胺制备方法
本专利技术涉及化工领域，具体针对纺织行业用助剂提供一种N-烷基邻苯二甲酰亚胺的制备方法。
技术介绍
目前市场上一般使用的N-烷基邻苯二甲酰亚胺都是混合溶剂，主要是以油漆的增塑剂和纺织印染助剂的主要原料，此形成的混合物的熔点一般均低于室温，只能作外敷紫外线吸收剂的一种溶剂使用。根据相关公开资料报道，该混合溶剂在45℃时100克中由60～75重量％N-正丁基邻苯二甲酰亚胺和25～45重量％N-异丙基邻苯二甲酰亚胺组成的混合物，且能溶解紫外线吸收剂Oxybenzone65克，其中紫外线吸收剂Avobenzone40克，但这种N-烷基邻苯二甲酰亚胺混合剂对人类皮肤有一定的刺激作用，对人体也有害。在现公开报道资料中显示，制备一种N-烷基邻苯二甲酰亚胺，通常是将两种或两种以上N-烷基邻苯二甲酰亚胺通过固体加热熔融，混合以后形成混合溶剂。这不仅需要将N-烷基邻苯二甲酰亚胺固体加热熔融，而且单种的N-烷基邻苯二甲酰亚胺的制备工艺和反应设备都比较复杂，特别是还存在反应激烈难以控制，容易造成安全事故的发生。当前在化工纺织助染领域，传统的制备N-烷基邻苯二甲酰亚胺方法，不仅工艺复杂、耗能耗时，而且产品质量不能稳定，易发生安全事故，特别是劳动生产率得不到明显提高，产品效益一般。因此迫切需要通过技术创新和改变传统工艺配方和操作流程，从而提供一种新的制备N-烷基邻苯二甲酰亚胺制备方法。
技术实现思路
专利技术目的：本专利技术的一种N-烷基邻苯二甲酰亚胺的制备方法，包括以下步骤：(1)选自一或二个C1-4烷基苯、在苯和它们的混合物的反应溶剂中加入邻苯二甲酸酐，选用比列为2.0～4.3。(2)通过加热反应混合物，在80～150℃的反应温度下使邻苯二甲酸酐与伯胺缩合后形成N-烷基邻苯二甲酰亚胺。(3)反应完成后，经脱水成酐，再进行胺解，然后通过110～150℃蒸馏掉一个或二个C1-4烷基苯、苯或它们的混合物。本专利技术的有益效果本专利技术方法的优点是反应缓和，易于控制质量，产品纯度高，安全可靠性强，可通过液相色谱法测定来确定反应过程，只需一般性小容器设备就可以操作，无需特殊装备的反应装置。同时通过脱水成酐，再进行胺解，使制得的产品纯度更高、生产成本更低。具体实施方式以下通过实施方式对本专利技术作进一步的阐述。本专利技术一种N-烷基邻苯二甲酰亚胺的制备方法，采用以下反应方式进行：式中R1和R2、R3不同，且各为C2-5直链或支链烷基，优选为C2-3直链或支链烷基，n1表示R1NH2的摩尔数，n2表示R2NH2的摩尔数，n3表示R3NH2的摩尔数，n1/n2/n3表示目标产品产物中N-烷基邻苯二甲酰亚胺各组分所占的摩尔比。R1、R2和R3的具体物质是乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基和新戊基。本专利技术优选为正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基，特别优选R1为正丙基、R2为异丙基、R3为正丁基。具体地讲，本专利技术方法中所用的伯胺混合物它包括选自乙胺、正丙胺、异丙胺、正丁胺、仲丁胺、叔丁胺、正戊胺、仲戊胺、叔戊胺和新戊胺中的两种或三种物质的混合物。本专利技术优选正丙胺、异丙胺、正丁胺、仲丁胺和叔丁胺中的两种或三种物质的混合物。本专利技术的制备方法所选用的伯胺混合物采用的是异丙胺与正丁胺的混合物或正丙胺、异丙胺、正丁胺的混合物。邻苯二甲酸酐与亚胺采用化学计量加入，即邻苯二甲酸酐的摩尔比与伯胺的总摩尔数相同。邻苯二甲酸酐的摩尔数与伯胺的总摩尔数之比采用1：1～1.3，优选1：1.06～1.2。如上所示，加入三种伯胺的摩尔比决定了产物中三种N-烷基邻苯二甲酰亚胺的摩尔比，为使所得的混合产物适用作紫外线吸收剂或香料的溶剂，或用作纺织助剂，产物中通式(1)所示的化合物、通式(2)所示的化合物与通式(3)所示的化合物的摩尔比为2.0～4：2.0～4.5：2.2～4.2，优选2.1～2.6：2～2.7:2.5～2.8。同时为了制得具有上述重量比的混合溶剂，n1/n2/n3摩尔比一般为1.9～4：1～4.5：1.2～4.2，优选为2.0：3.0：3.6用本专利技术方法制得的N-烷基邻苯二甲酰亚胺，其原料选用它包括选自N-乙基邻苯二甲酰胺、N-正丙基邻苯二甲酰胺、N-异丙基邻苯二甲酰胺、N-正丁基邻苯二甲酰胺、N-仲丁基邻苯二甲酰胺、N-叔丁基邻苯二甲酰胺、N-正戊基邻苯二甲酰胺、N-仲叔基邻苯二甲酰胺、N-叔丁基邻苯二甲酰胺和N-新戊基邻苯二甲酰胺中两个或三个物质中的混合物。本专利技术的混合溶剂优选包括N-正丙基邻苯二甲酰胺、N-异丙基邻苯二甲酰胺、N-正丁基邻苯二甲酰胺、N-仲丁基邻苯二甲酰胺、N-叔丁基邻苯二甲酰胺和N-正丁基邻苯二甲酰胺的混合物，优选N-正丙基邻苯二甲酰胺、N-异丙基邻苯二甲酰胺、N-正丁基邻苯二甲酰胺的混合物。除通式(1)所示、通式(2)、通式(3)、所示的化合物以外，本专利技术的N-烷基邻苯二甲酰亚胺混合物溶剂中还可含有其它的N-C2-5烷基邻苯二甲酰胺，其含量均不超过重量的3％。因此反应物中除通式R1NH2、R2NH2、R3NH2表示的伯胺，还可以含有少量的其它伯胺。本专利技术方法可以在沸点130～170℃的非极性反应溶剂中进行，这种反应溶剂包括一个或二个C烷基苯、苯或其它的混合物。—C1烷基苯的物质，包括甲苯、乙苯、丙苯和丁苯，优选乙苯和丙苯。—C2烷基苯的物质，包括二甲苯、二乙苯、二丙苯和二丁苯，优选二乙苯和二丙苯。本专利技术制备方法采用70～170℃反应温度下进行，优选85～145℃的反应温度下进行。本专利技术的步骤(2)优选分为两个阶段进行，先在70～100℃的温度下加热1～3小时，然后加热回流3～10小时，优选80～90℃的温度下加热1～2小时，然后加热回流5～7小时。本专利技术中的步骤(3)优选分为两个阶段进行，先在30～50℃的温度下脱水成酐，在胺解时，采用的温度为110～150℃，优选120～130℃。本专利技术制备方法中所选用的邻苯二甲酸酐及两种伯胺和反应溶剂可以一次性加入到反应器中，也可以先加入邻苯二甲酸酐和一部分反应溶剂，然后在第一阶段中滴加入两种伯胺在另一部分反应溶剂中的溶液。在操作反应过程中，用分水器将反应中产生的水分离掉，反应溶剂可回流到反应系统中，如果在回流加热3～5小时后，反应系统不再形成水，这说明反应基本上已完成，期间选用液相色谱分析仪器全程跟踪反应过程。当反应完成后，先采用常压蒸馏掉大部分的反应溶剂和少量未反应的伯胺，然后采用减压蒸馏掉残留的部分反应溶剂，减压蒸馏可采用在80～110℃的真空度下进行，优选在95～105℃真空度下进行操作。本专利技术制备方法的得率在98％以上，制得的N-烷基邻苯二甲酰亚胺的纯度在重量比99％以上，状态为清澈油状液体，既便于灌装，也便于运输。本专利技术制备方法中提纯方法，采用活性炭脱色处理，然后采用真空蒸馏提纯方法。下面对照实施例，对本专利技术制备方法作进一步的说明。实施例1在装有机械搅拌器、温度计和回流脱水冷凝器的500kg的小反应釜中，分别加入工业混合二甲苯140kg、邻苯二甲酸酐59.2kg、异丙胺8.12kg和正丁胺21.59kg，先进行搅拌混合，同时缓慢升温至80～90℃时，保温1.5小时，然后升温至反应物回流温度110℃，保温6小时后，这时反应生成的水由共沸回流方本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种N‑烷基邻苯二甲酰亚胺的制备方法，其特征在于，采用以下反应方式进行：

【技术特征摘要】
1.一种N-烷基邻苯二甲酰亚胺的制备方法，其特征在于，采用以下反应方式进行：2.根据权利要求1所述的一种N-烷基邻苯二甲酰亚胺的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)选自一或二个C1-4烷基苯、在苯和它们的混合物的反应溶剂中加入邻苯二甲酸酐，选用比列为2.0～4.3；(2)通过加热反应混合物，在80～150℃的反应温度下使邻苯二甲酸酐与伯胺缩合后形成N-烷基邻苯二甲酰亚胺；(3)反应完成后，经脱水成酐，再进行胺解，然后通过110～150℃蒸馏掉一个或二个C1-4烷基苯、苯或它们的混合物。3.根据权利要求1所述的一种N-烷基邻苯二甲酰亚胺的制备方法，其特征在于，R1...

【专利技术属性】
技术研发人员：瞿运，丁祥祥，
申请(专利权)人：江苏海云花新材料有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32