取代的2-二氟甲基-烟碱(硫代)甲酰苯胺衍生物及其作为杀真菌剂的用途制造技术

本发明专利技术涉及新的取代的2‑二氟甲基‑烟碱(硫代)甲酰苯胺衍生物、用于制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物及其作为生物活性化合物的用途，特别是在作物保护和材料保护中用于防治有害微生物以及作为植物生长调节剂的用途。

Substituted 2- two fluoromethyl nicotinic (thioformylaniline) derivatives and their use as fungicides

The invention relates to a new 2 substituted two fluoromethyl nicotinic nicotine derivative, a method for preparing these compounds, a composition containing these compounds, and their use as a bioactive compound, especially for the prevention and control of harmful microorganisms and as plant growth in crop protection and material protection. The use of regulators.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】取代的2-二氟甲基-烟碱(硫代)甲酰苯胺衍生物及其作为杀真菌剂的用途本专利技术涉及新的取代的2-二氟甲基-烟碱(硫代)甲酰苯胺衍生物、用于制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物及其作为生物活性化合物的用途，特别是在作物保护和材料保护中用于防治有害微生物以及作为植物生长调节剂的用途。由于对现代作物保护试剂在生态上和经济上的要求(例如关于活性谱、毒性、选择性、施用率、残留物的形成和有利的制备)不断增加，并且还可能存在例如关于抗性的问题，因此存在开发至少在某些领域优于已知组合物的新的作物保护组合物(尤其是杀真菌剂)的持续需求。已知许多烟碱(硫代)酰胺衍生物具有杀真菌特性(参见，例如WO2006097490、WO2008053044、JP2001302605、WO2002008197、DE10258314、WO2006131221、WO2007065661、WO2007068376)。然而，没有特别提及2-二氟甲基-烟碱(硫代)甲酰苯胺衍生物。WO2014/004064公开了杀真菌的化合物。然而，这些化合物不是吡啶基酰胺化合物。WO2015/058444公开了杀真菌的吡唑酰胺化合物。然而，在该申请中没有公开或暗示吡啶基酰胺化合物。此外，已知2-氯烟碱(硫代)酰胺衍生物也具有杀真菌特性(EP545099，PesticideBiochemistryandPhysiology98(2010)248-25)。Wen等人在PesticideBiochemistryandPhysiology98(2010)248-25中提及了烟碱酰胺衍生物和一种用于鉴别这些化合物的杀真菌和/或杀虫活性的试验。然而，该文章提及的是吡啶-3-基酰胺和2-氯-吡啶-3-基酰胺化合物。出乎意料地，现已经发现本专利技术的取代的2-二氟甲基-烟碱(硫代)甲酰苯胺衍生物实现了上述目标的至少一些方面并且适于用作作物保护组合物，特别是用作杀真菌剂。本专利技术涉及通式(I)的化合物及其盐、溶剂合物、N-氧化物以及盐和N-氧化物的溶剂合物其中X1代表氢、卤素、CN、NO2、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、三(C1-C3)烷基甲硅烷基、C1-C3-烷基硫烷基、C1-C3-卤代烷基硫烷基、C1-C3-烷基磺酰基、C1-C3-卤代烷基磺酰基、C1-C3-烷基氨基、二-C1-C3-烷基氨基；X2代表H、卤素、CN、NO2、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、三(C1-C8)-烷基甲硅烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基；Q代表O、S、SO、SO2、NR1或化学键；T为O、S；Ar代表可以任选地被1、2、3、4或5个X3基团取代的苯基，或可以任选地被1、2、3、4或5个X3基团取代的饱和或不饱和的5、6或7元杂环；X3可相同或不同，独立地代表卤素；氰基；C1-C16烷基；具有1至9个相同或不同的卤素原子的C1-C16卤代烷基；C3-C8环烷基；(C3-C8-环烷基)-C1-C8-烷基；(C3-C8-环烷基)-C3-C8-环烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C1-C16-烷氧基；C3-C8-环烷氧基；(C3-C8-环烷基)-C1-C8-烷氧基；C1-C8-烷基硫烷基；C3-C8-环烷基硫烷基；(C3-C8-环烷基)-C1-C8-烷基硫烷基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基；(C3-C8-环烷基)-C2-C8-烯基；(C3-C8-环烷基)-C2-C8-炔基；三(C1-C8)烷基甲硅烷基；三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C1-C8-烷基；C1-C8-烷基氨基；二-C1-C8-烷基氨基；C1-C8-烷基羰基；C1-C8-烷基羰基氧基；C1-C8-烷基羰基氨基；C1-C8-烷氧基羰基；C1-C8-烷氧基羰基氧基；C1-C8-烷基氨基甲酰基；二-C1-C8-烷基氨基甲酰基；C1-C8-烷基氨基羰基氧基；二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基；N-(C1-C8-烷基)羟基氨基甲酰基；C1-C8-烷氧基氨基甲酰基；N-(C1-C8-烷基)-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基；(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基；(C2-C8-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基；C1-C8-烷基亚氨基氧基；C1-C8-烷基亚氨基氧基-C1-C8-烷基；其各自任选地被取代；或两个邻位的取代基X3可为-OCH2O-、-OCF2O-、-O(CH2)2O-、-O(CF2)2O-或-N＝CH-S-。本领域的技术人员应当理解，本专利技术的所有实施方案可以相互组合。当然，排除与自然规律相悖的组合(例如，其中n代表0、1、2或3的实施方案可以与其中n代表0、1、2、3、4或5的实施方案组合。在这种情况下，组合将是指其中n代表0、1、2或3的化合物。)在一个优选的实施方案中，式(I)中的X1代表氢、卤素、CN、NO2、C1-C3-烷基或C1-C3-卤代烷基，更优选氢、C1-C3-烷基或C1-C3-卤代烷基，甚至更优选氢或C1-C3-卤代烷基。在另一优选的实施方案中，式(I)中的X2代表H、卤素、CN、NO2、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基，更优选H、卤素、C1-C3-烷基或C1-C3-卤代烷基，更优选H、卤素、C1-C3-卤代烷基，例如H、F、Cl或氟代的C1-C3-卤代烷基。在另一优选的实施方案中，式(I)中的X1代表氢、卤素、CN、NO2、C1-C3-烷基或C1-C3-卤代烷基，更优选氢、C1-C3-烷基或C1-C3-卤代烷基，甚至更优选氢或C1-C3-卤代烷基且式(I)中的X2代表H、卤素、CN、NO2、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基，更优选H、卤素、C1-C3-烷基或C1-C3-卤代烷基，更优选H、卤素、C1-C3-卤代烷基，例如H、F、Cl或氟代的C1-C3-卤代烷基。在另一优选的实施方案中，Ar代表任选地被最高达5个X3基团取代的苯基，其中X3独立地选自卤素、CN、NO2、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-卤代烷氧基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C2-C8-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、C1-C8-烷基亚氨基氧基、C1-C8-烷基亚氨基氧基-C1-C8-烷基、C2-C8-炔基，Ar优选代表任选地被1至3(1、2或3)个X3基团取代的苯基，其中X3独立地选自Cl、F、Br、I、CN、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-卤代烷氧基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C2-C8-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、C1-C8-烷基亚氨基氧基、C1-C8-烷基亚氨基氧基-C1-C8-烷基、C2-C8-炔基。在另一优选的实施方案中，Q代表O、S、SO2或化学键。在一个甚至更优选本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.通式(I)的化合物及其盐、溶剂合物、N‑氧化物以及盐和N‑氧化物的溶剂合物

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.09.07 EP 15183995.81.通式(I)的化合物及其盐、溶剂合物、N-氧化物以及盐和N-氧化物的溶剂合物其中X1代表氢、卤素、CN、NO2、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、三(C1-C3)烷基甲硅烷基、C1-C3-烷基硫烷基、C1-C3-卤代烷基硫烷基、C1-C3-烷基磺酰基、C1-C3-卤代烷基磺酰基、C1-C3-烷基氨基、二-C1-C3-烷基氨基；X2代表H、卤素、CN、NO2、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、三(C1-C8)-烷基甲硅烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基；Q代表O、S、SO、SO2、NR1或化学键；T为O、S；Ar代表可被最高达5个X3基团取代的苯基，或饱和或不饱和的可被最高达5个X3基团取代的5元、6元或7元杂环；X3可相同或不同，独立地代表卤素；氰基；C1-C16-烷基；具有1至9个相同或不同的卤素原子的C1-C16卤代烷基；C3-C8环烷基；(C3-C8-环烷基)-C1-C8-烷基；(C3-C8-环烷基)-C3-C8-环烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C1-C16-烷氧基；C3-C8-环烷氧基；(C3-C8-环烷基)-C1-C8-烷氧基；C1-C8-烷基硫烷基；C3-C8-环烷基硫烷基；(C3-C8-环烷基)-C1-C8-烷基硫烷基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基；(C3-C8-环烷基)-C2-C8-烯基；(C3-C8-环烷基)-C2-C8-炔基；三(C1-C8)烷基甲硅烷基；三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C1-C8-烷基；C1-C8-烷基氨基；二-C1-C8-烷基氨基；C1-C8-烷基羰基；C1-C8-烷基羰基氧基；C1-C8-烷基羰基氨基；C1-C8-烷氧基羰基；C1-C8-烷氧基羰基氧基；C1-C8-烷基氨基甲酰基；二-C1-C8-烷基氨基甲酰基；C1-C8-烷基氨基羰基氧基；二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基；N-(C1-C8-烷基)羟基氨基甲酰基；C1-C8-烷氧基氨基甲酰基；N-(C1-C8-烷基)-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基；(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基；(C2-C8-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基；C1-C8-烷基亚氨基氧基；C1-C8-烷基亚氨基氧基-C1-C8-烷基；其各自任选地被取代；或两个邻位的取代基X3可为-OCH2O-、-OCF2O-、-O(CH2)2O-、-O(CF2)2O-或-N＝CH-S-。2.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中，式(I)中的X1代表氢、卤素、CN、NO2、C1-C3-烷基或C1-C3-卤代烷基。3.根据权利要求1或2所述的式(I)的化合物，其中，式(I)中的X2代表H、卤素、CN、NO2、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基。4.根据前述权利要求中任一项所述的式(I)的化合物，其中，Ar代表任选地被1、2、3、4或5个X3基团取代的苯基，其中，X3独立地选自卤素、CN、NO2、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-卤代烷氧基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C2-C8-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、C1-C8-烷基亚氨基氧基、C1-C8-烷基亚氨基氧基-C1-C8-烷基、C2-C8-炔基。5.根据前述权利要求中任一项所述的式(I)的化合物，其中，Q代表O、S、SO2或化学键。6.根据前述权利要求中任一项所述的式(I)的化合物，其中，Ar代表任选地被1、2、3、4或5个X3基团取代的苯基，其中，X3独立地选自卤素...

【专利技术属性】
技术研发人员：C·杜波斯特，S·米其林，J·格罗伊尔，U·沃肯道夫诺伊曼，L·卡勒斯，S·布吕内，
申请(专利权)人：拜耳作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：德国,DE