一种二苯并咔唑类化合物及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种二苯并咔唑类化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。咔唑类结构具有较高的氧化还原电位值，在空气或光照条件下有良好的稳定性，加上引入稠环类刚性、密集结构，使本发明专利技术所得到的化合物热稳定性能提高。用于制备有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的主体材料时，刚性结构的咔唑类主体材料具有较高的玻璃化转变温度，而这些都有利于延长有机发光器件寿命，且表现出高效率和不易结晶的优点，优于现有常用OLED器件。

【技术实现步骤摘要】
一种二苯并咔唑类化合物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种二苯并咔唑类化合物及其有机发光器件。
技术介绍
目前有机发光材料主要分为两类：一类是小分子材料(organicsmallmolecules)，如Alq3、荧光染料等，主要通过真空蒸镀的方法制备器件；另一类是聚合物材料(polymers)，如聚对苯乙炔(PPV)及其衍生物，主要通过旋转涂敷或喷墨工艺等法制备发光层。性能优良的有机发光材料对实现OLED器件商品化至关重要，有机发光材料必须具备以下条件：(1)固态具有较高的荧光量子效率，荧光光谱主要分布在400nm～700nm的可见光区域内；(2)具有良好的半导体特性，或传导电子，或传导空穴，或既传导电子又传导空穴；(3)具有良好的成膜特性，在很薄(几十纳米)的情况下能形成均匀、致密、无针孔的薄膜；(4)在薄膜状态下具有稳定性，不易产生重结晶、不与传输层材料形成电荷转移络合物或聚集激发态。发光材料一般包括主体材料和客体掺杂材料，其中主体材料的作用一方面是平衡载流子的传输，利于电子和空穴的复合，另一方面则是减少浓度过高的自猝灭。目前，有机发光器件已经向着实用化、商品化发展，但在器件的效率和寿命上仍需要进一步的提高，这对有机发光材料也提出了更高的要求。如何设计性能更好的材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种二苯并咔唑类化合物及其有机发光器件，本专利技术提供的二苯并咔唑类化合物热稳定性能高、成膜性好，由该化合物制成的有机发光器件，表现出高效率、长寿命的优点，是性能优良的有机发光材料。本专利技术首先提供一种二苯并咔唑类化合物，结构式为：其中，Ar选自取代或未取代的C1～C60烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种。优选的，Ar选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的一种。优选的，Ar选自以下基团中的任一种：其中，R3、R4独立地选自氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤原子、氰基、羟基、巯基、C6～C18芳基或C3～C18杂芳基；R5、R6独立地选自C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤原子、氰基、羟基、巯基、C6～C18芳基或C3～C18杂芳基；n选自0至3的整数。优选的，所述一种二苯并咔唑类化合物选自如下所示结构中的任意一种：本专利技术还提供一种二苯并咔唑类化合物在有机发光器件中的应用。优选的，有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层含有一种二苯并咔唑类化合物。优选的，有机化合物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机化合物层中至少一层含有一种二苯并咔唑类化合物。优选的，主体材料中含有一种二苯并咔唑类化合物。有益效果:本专利技术首先提供一种二苯并咔唑类化合物，该二苯并咔唑类化合物具有式(I)所示结构，咔唑类结构具有较高的氧化还原电位值，在空气或光照条件下有良好的稳定性，加上引入稠环类刚性、密集结构，使本专利技术所得到的化合物热稳定性能提高。用于制备有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的主体材料时，刚性结构的咔唑类主体材料具有较高的玻璃化转变温度，而这些都有利于延长有机发光器件寿命，且表现出高效率和不易结晶的优点，优于现有常用OLED器件。具体实施方式为了进一步理解本专利技术，下面结合实施例对本专利技术优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本专利技术的特征和优点，而不是对本专利技术权利要求的限制。本专利技术所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。本专利技术所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。本专利技术所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咔唑基、三嗪基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吖啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等，但不限于此。本专利技术首先提供一种二苯并咔唑类化合物，结构式为：其中，Ar选自取代或未取代的C1～C60烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种。优选的，Ar选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的一种。优选的，Ar选自以下基团中的任一种：其中，R3、R4独立地选自氢、C1～C4烷基、卤原子、氰基、C6～C18芳基或C3～C18杂芳基，优选为R3、R4独立地选自氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基；R5、R6独立地选自C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤原子、氰基、羟基、巯基、C6～C18芳基或C3～C18杂芳基，优选为R5、R6独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基。n选自0至3的整数。具体的，一种二苯并咔唑类化合物，选自如下所示结构中的任意一种：本专利技术的一种二苯并咔唑类化合物，可通过如下方法制备得到：其中，Ar选自取代或未取代的C1～C60烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种。按照本专利技术，结构式(I)所示的化合物按照如下所示方法制备得到：称取化合物a、化合物b、四三苯基膦钯和碳酸钾，将称取的反应物溶解在甲苯(1L)/EtOH(200mL)/蒸馏水(200mL)的溶剂中，90℃加热2小时。称取化合物1-A，加入亚磷酸三乙酯(200mL)和二氯苯(150mL)，于150℃下搅拌12小时，反应结束以后减压浓缩、用乙酸乙酯萃取再浓缩，用柱层析得到中间体1-B。称取中间体1-B、化合物c、碘化亚铜、乙二胺和Cs2CO3，加入到甲苯(200mL)中，回流搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷/己烷过柱子再重结晶得到目标产物化合物(I)。本专利技术式(I)所示的一种二苯并咔唑类化合物可通过Suzuki偶联反应和乌尔曼反应制备得到，采用本领域技术人员所熟知的常规反应条件即可。本专利技术对上述各类反应的反应条件没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可。本专利技术对上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。其中，所述Ar的选择同上所述，在此不再赘述。本专利技术还提供上述一种二苯并咔唑类化合物在有机发光器件中的应用，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机化合物层中的至少一层含有上述所述的一种二苯并咔唑类化合物。本专利技术的一种二苯并咔唑类化合物可以在有机发光器件中作为主体材料，本专利技术的有机发光本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种二苯并咔唑类化合物，其特征在于，结构通式如式(I)所示：

【技术特征摘要】
1.一种二苯并咔唑类化合物，其特征在于，结构通式如式(I)所示：其中，Ar选自取代或未取代的C1～C60烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种。2.根据权利要求1所述的一种二苯并咔唑类化合物，其特征在于，Ar选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C25芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的一种。3.根据权利要求1所述的一种二苯并咔唑类化合物，其特征在于，Ar选自以下基团中的任一种：其中，R3、R4独立地选自氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤原子、氰基、羟基、巯基、C6～C18芳基或C3～C18杂芳基；R5、R6独立地选自C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤原子、氰基、羟基、巯基、C6～C18芳基或C...

【专利技术属性】
技术研发人员：蔡辉，韩春雪，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22