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一种合成烷基硼酯化合物的方法技术

技术编号:17694210 阅读:70 留言:0更新日期:2018-04-14 10:32
本发明专利技术公开了一种合成烷基硼酯化合物的方法,即以Fe(acac)3(acac=乙酰丙酮基)为单组份催化剂、在金属镁的存在下、通过氯代烷烃与联硼酸频那醇酯的交叉偶联反应合成烷基硼酯化合物的方法。本发明专利技术提供的合成烷基硼酯化合物的方法既避免了敏感金属有机试剂和多组份催化剂的使用,又实现了联硼酸频那醇酯的双边利用、显著减少了联硼酸频那醇酯的用量,在温和条件下可使价廉易得的氯代烷烃参与的偶联反应顺利进行;与文献报道的相比,具有更好的原子经济性、相当或更高的催化效率和更广的底物适用性。

A method for the synthesis of alkyl borate compounds

The invention discloses a method for synthesizing alkyl boronic esters compounds, namely Fe (ACAC) 3 (acac= acetylacetonate) - metal catalyst, in the presence of magnesium, through the cross coupling reaction of alkyl boronic ester compounds of chloralkane and boric acid pinacol ester coupling method. Synthesis of boron alkyl ester compound provided by the invention can avoid sensitive organometallic reagents and multicomponent catalyst used, and realize the combination of boric acid pinacol ester, with significantly reduced bilateral joint boric acid pinacol ester dosage in chloralkane coupling reaction under mild conditions. Cheap smoothly; compared with those reported in the literature, has better atom economy, equal or higher catalytic efficiency and wide applicability of the substrate.

【技术实现步骤摘要】
一种合成烷基硼酯化合物的方法
本专利技术属于有机化合物的制备
,具体涉及到烷基硼酯化合物新的制备方法。
技术介绍
硼酯化合物是很多天然产物、药物分子的合成中间体,同时也是Suzuki-Miyaura偶联反应的基本反应物,因此,如何高效方便地合成这类化合物一直备受关注(参见:R.Jana,T.P.Pathak,M.S.Sigman,Chem.Rev.,2011,111,1417)。近年来,人们陆续开发了过渡金属催化剂催化的卤代烷烃与联硼酸酯试剂的交叉偶联反应来合成烷基硼酯化合物,主要涉及钯、镍、铜、锌、铁等金属催化剂。其中,铁系催化剂因具有廉价易得、低毒或者无毒、生物相容性好等优点被认为是发展更经济、更绿色高效催化剂的一个重要策略。但是,现有合成硼酯化合物的方法还存在着一些明显的缺陷,例如:(1)对于联硼酸频那醇酯而言,均只有单边参与了反应,故都是过量使用的,原子经济性差;(2)在反应中都要加入危险或者敏感的金属有机试剂来活化联硼酸频那醇酯;(3)催化体系中除了铁源,还需添加其它无机盐或者含氮配体;(4)所开发的催化体系底物适应性差,尤其对于更具价格优势和多样性的氯代烷烃底物的催本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种合成烷基硼酯化合物的方法,包括以下步骤,以卤代烷烃与联硼酸频那醇酯为原料,在有机铁盐催化下,在镁存在下,反应制备烷基硼酯化合物。

【技术特征摘要】
1.一种合成烷基硼酯化合物的方法,包括以下步骤,以卤代烷烃与联硼酸频那醇酯为原料,在有机铁盐催化下,在镁存在下,反应制备烷基硼酯化合物。2.根据权利要求1所述合成烷基硼酯化合物的方法,其特征在于,所述卤代烷烃为氯代烷烃;所述有机铁盐为乙酰丙酮铁。3.根据权利要求1所述合成烷基硼酯化合物的方法,其特征在于,所述反应在有机溶剂中进行;所述反应的温度为-20℃~0℃,反应的时间为2~10小时。4.根据权利要求3所述合成烷基硼酯化合物的方法,其特征在于,所述反应的温度为0℃,反应的时间为3小时。5.根据权利要求1所述合成烷基硼酯化合物的...

【专利技术属性】
技术研发人员:孙宏枚周巧云
申请(专利权)人:苏州大学
类型:发明
国别省市:江苏,32

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