红景天苷类似物4,4‑二‑(4‑羟苯基)戊基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷及其合成方法技术

本发明专利技术属于催化合成领域，具体涉及一种红景天苷类似物4,4‑二‑(4‑羟苯基)戊基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷及其制备方法。本发明专利技术所提供的4,4‑二‑(4‑羟苯基)戊基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷结构式为：

Salidroside analogues 4,4 two (4 hydroxyphenyl) - beta D glucopyranoside and synthesis method thereof

The invention belongs to the field of catalytic synthesis, in particular to a salidroside analogues 4,4 two (4 hydroxyphenyl) - beta D glucopyranoside and preparation method thereof. 4,4 provided two (4 hydroxyphenyl) - beta D glucopyranoside structure:

【技术实现步骤摘要】
红景天苷类似物4,4-二-(4-羟苯基)戊基-β-D-吡喃葡萄糖苷及其合成方法
本专利技术属于催化合成领域，具体涉及一种红景天苷类似物4,4-二-(4-羟苯基)戊基-β-D-吡喃葡萄糖苷及其制备方法。
技术介绍
红景天苷是景天属植物的主要生物活性成分，具有防辐射、抗氧化、抗衰老、保护心肌、抗肿瘤、抗肝纤维化、抗肾损害等多种药理作用，以红景天苷为主要药效成分的治疗药品、保健食品和药材饮片已经上市，红景天苷结构式如下：。为获得药效优于红景天苷的化合物，人们设计合成了多种红景天苷类似物。邓梅等用溴代四乙酰基半乳糖作为糖基给体替代葡萄糖给体，合成了红景天苷的半乳糖衍生物；用白藜芦醇替代酪醇，溴代四乙酰基葡萄糖作为糖基给体，合成了基于具有清除自由基能力白藜芦醇的红景天苷类似物（邓梅.红景天苷、酪萨维类似物的合成[M].第四军医大学硕士论文,2007)。卢丽丽等利用β-半乳糖苷酶作为选择性糖苷化催化剂，分别催化半乳糖、乳糖和半乳糖基-1,3-β-半乳糖与对羟基苯乙醇的糖苷化反应，合成了半乳糖型红景天苷、乳糖型红景天苷和半乳糖型红景天苷衍生物——对羟基苯乙基-O-β-半乳糖基-1,3-β-半乳糖苷本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种红景天苷类似物4,4‑二‑(4‑羟苯基)戊基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷，其特征在于，其结构式如式Ⅰ所示：

【技术特征摘要】
1.一种红景天苷类似物4,4-二-(4-羟苯基)戊基-β-D-吡喃葡萄糖苷，其特征在于，其结构式如式Ⅰ所示：。2.一种如权利要求1所述的4,4-二-(4-羟苯基)戊基-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法，其特征在于，该方法利用室温离子液体[Mmim][OSO2OM]作为溶剂；所述[Mmim][OSO2OM]结构式如式Ⅱ：。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：（1）室温离子液体[Mmim][OSO2OM]的合成：将N-甲基咪唑与等当量的硫酸二甲酯控温反应，得无色粘稠的离子液体——1,3-二甲基咪唑硫酸单甲酯[Mmim][OSO2OM]：；（2）糖基受体4,4-二-(4-苄氧基苯基)戊醇的合成：将4,4-二-(4-羟苯基)戊酸与苄基溴在碱作用下进行苄基化反应，得到4,4-二-(4-苄氧基苯基)戊酸苄基酯（式Ⅲ），然后将所得中间体的酯基经氢化锂铝还原，制得含有多个酚羟基的糖基受体4,4-二-(4-苄氧基苯基)戊醇（式Ⅳ）：；（3）[Mmim][OSO2OM]/CH2Cl2/Lewis酸离子液体系中2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖三氯乙酰亚胺酯与4,4-二-(4-苄氧基苯基)戊醇进行O-糖苷化反应，得到4,4-二-(4-苄氧基苯基)戊基-(2,3,4,6-O-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷（式Ⅴ化合物）：；（4）式Ⅴ化合物在碱性条件下脱除糖环上的乙酰基保护基，得到中间体4,4-二-(4-苄氧基苯基)戊基-β-D-吡喃葡萄糖苷（式Ⅵ化合物）：；（5）中间体Ⅵ在5%Pd/C催化加氢的条件下脱除苄基保护基，得到一种新的红景天苷类似物——4,4-二-羟苯基戊基-β-D-吡喃葡萄糖苷（式Ⅰ化合物）：。4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于...

【专利技术属性】
技术研发人员：张文志，周峰岩，赵玉亮，郭兆宁，李慧，
申请(专利权)人：枣庄学院，
类型：发明
国别省市：山东,37