The invention discloses a method for synthesizing four isoquinoline derivatives, with 8 6 methyl bromide and isoquinoline benzyl bromide as starting material, after the onium salt reduction, cyanidation, hydrolysis, 2 benzyl 6 methyl 1,2,3,4 four isoquinoline 8 carboxylic acid, the compound is an important intermediate for the synthesis of four isoquinoline derivatives.
【技术实现步骤摘要】
一种四氢异喹啉衍生物的合成方法
本专利技术涉及一种四氢异喹啉衍生物合成方法，特别涉及化合物2-苄基-6-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-8-羧酸的合成方法。技术背景化合物2-苄基-6-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-8-羧酸的结构式为：四氢异喹琳衍生物是现代药物的重要成分和新药研发的源泉。它们具有抗高血压、抗真菌、抗心律失常、抗病毒、抗菌及很强的抗氧化活性等广泛的生物活性。四氢异喹琳类生物碱被发现的历史不算很长，1974年，加拿大科学家Kluepfel等从土壤中的葡萄牙链霉菌所产生的次级代谢产物中，分离得到第一例具有抗肿瘤活性的四氢异哇琳生物碱。随着对植物本身化学成分研究的不断深入，越来越多新的四氢异喹琳天然产物被提取出来，由于该类天然产物具有化学结构独特、含量低以及生物活性显著的特点，使其成为众多科学家的关注的焦点，人们开始将目光投向这些化合物的全合成研究。而本专利技术所涉及的化合物2-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉-8-羧酸为这些化合物的全合成提供了一个重要的中间体，通过对该中间体进行结构修饰，可得到各种结构复杂的四氢异喹琳衍生物。目前，未见有其他专...
【技术保护点】
一种四氢异喹啉衍生物合成方法，其特征是以8‑溴‑6‑甲基异喹啉为起始原料，经过成鎓盐、还原、氰化、水解四步反应合成2‑苄基‑6‑甲基‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑8‑羧酸，合成路线如下，
【技术特征摘要】
1.一种四氢异喹啉衍生物合成方法，其特征是以8-溴-6-甲基异喹啉为起始原料，经过成鎓盐、还原、氰化、水解四步反应合成2-苄基-6-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-8-羧酸，合成路线如下，2.根据权利要求1的方法，其特征为所述的4步反应是，(1)以8-溴-6-甲基异喹啉起始原料，与苄溴或苄氯反应得到2，其中,X表示氯或溴原子；(2)把2与还原剂反应，脱氢得到3；(3)3与氰化物发生亲核取代反应，得到4(4)最后把4进行水解反应得到5，即2-苄基-6-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-8-羧酸，3.根据权利要求1的方法，其特征在于,所述的合成2-苄基-8-溴-6-甲基喹啉鎓盐的反应所用上苄基试剂选自溴化苄或氯化苄中的一种或两种的混合物；说述的还原反应合成2-苄基-8-溴-6-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉所用的还原剂选自硼氢化锂、硼氢化钠、硼氢化钾、氰基硼氢化钠、三乙酰氧基硼氢化钠、氢化铝锂中的一种或几种的混合物；所述的亲核取代反应合成2-苄基-8-氰基-6-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉所用的氰化试剂选自氰化钠、氰化钾、氰化亚铜中的一种或几种的混合物；水解反应合成2-苄基-6-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-8-羧酸所用的水解试剂选自盐酸、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾中的一种或时几种的混合物。4.根据权利要求1的方法，其特征在于,所述的合成2-苄基-8-溴-6-甲基喹啉鎓盐的反应所用溶剂选自四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇中的一种或几种的混合物；说述的还原反应合成2-苄...
【专利技术属性】
技术研发人员：不公告发明人，
申请(专利权)人：湖南华腾制药有限公司，
类型：发明
国别省市：湖南,43
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