4‑丹磺酰胺‑吲哚类荧光探针及其制备方法与应用技术

技术编号:17378630 阅读:60 留言:0更新日期:2018-03-03 11:56
本发明专利技术公开了通式(I)所示的4‑丹磺酰胺‑吲哚类荧光探针及其制备方法与应用,该荧光探针的结构是在4‑丹磺酰胺‑吲哚母核的基础上连接一个烃基链而成。由于丹磺酰胺的存在,这类化合物具有荧光特性;由于烃基取代吲哚环的存在,该类化合物可以快速渗透到活的肿瘤细胞中,并且形成特征鲜明的细胞质染色而细胞核不染色的荧光图像;但是对于死亡的肿瘤细胞,该类化合物则表现为完全不同于活细胞的荧光染色特征,因此可以用于生物医学相关行业中肿瘤细胞活性的检测。

4 dansyl indole fluorescent probe and preparation method and application thereof

The invention discloses a general formula (I) shown in the 4 dansyl indole fluorescent probe and preparation method and application thereof, the structure of the fluorescent probe is an alkyl chain connected to the base 4 dansyl indole nucleus and the. Because of the existence of dansyl, this class of compounds with fluorescence characteristics; because the alkyl substituted indole ring, the compounds can quickly penetrate into the living tumor cells, and the formation of the distinctive features of the staining in the cytoplasm and the nucleus are not stained fluorescence image; but for the death of tumor cells, the compounds showed fluorescence completely different from living cells staining characteristics, so it can be used to detect the activity of tumor cells in the biomedical industry.

【技术实现步骤摘要】
4-丹磺酰胺-吲哚类荧光探针及其制备方法与应用
本专利技术属于化学分析检测
,具体而言,涉及一种4-丹磺酰胺-吲哚类荧光探针及其制备方法与应用。
技术介绍
活细胞由于其本身存活的需求,细胞通过完整的细胞膜与外界进行隔离,从而形成细胞内稳定的生理环境,包括:pH值、营养成分、各种物质成分比。当细胞死亡的时候,尽管细胞死亡可以通过不同的方式,如凋亡、坏死和自噬等,而每种死亡形式都有特殊的信号通路启动和调控,但是细胞死亡过程都涉及到细胞内环境的变化,并且都要经历一个形态学的变化。总的来说,细胞死亡时形态变化主要包括细胞形状改变、细胞基质变得紧密、细胞核收缩和细胞膜破裂等。区分肿瘤活细胞与死细胞的生物医学意义非常重要。对于生物医学研究中,如何快速准确的检测出活细胞与死细胞对于生物医学研究具有重要的意义。例如,在药理评价中,简单而准确的检测细胞是死的还是活的十分重要。同时,在进行临床病理筛查中,如果能够快速的区分的肿瘤细胞是否是死亡或者活得也非常的重要。一个好的区分死亡细胞或活细胞的方法应该是经济、简便、快速、灵敏、精确和具有普适性。目前市场上的细胞活性的检测方法都不能满足上述所有要求。本文档来自技高网...
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【技术保护点】
4‑丹磺酰胺‑吲哚类荧光探针,特征在于,化学式如式I所示:

【技术特征摘要】
1.4-丹磺酰胺-吲哚类荧光探针,特征在于,化学式如式I所示:(I)。2.根据权利要求1所述4-丹磺酰胺-吲哚类荧光探针,特征在于:式中,R为甲基、乙基、丙基、丁基和戊基中的任一种。3.一种如权利要求1或2所述的4-丹磺酰胺-吲哚类荧光探针的制备方法,特征在于,步骤如下:称取丹磺酰氯溶解于吡啶,称取4-氨基-吲哚溶解于吡啶,缓慢滴入丹磺酰氯溶液,冰浴下搅拌2小时至室温,氩气保护,反应过夜;向反应中加入双蒸水终止反应,且沉淀反应混合物;采用乙酸乙酯溶解析出的固体,分别用碳酸氢钠洗涤两次,饱和氯化钠洗两次,水洗两次;加入硫酸钠去除水,经过柱层析得到中间体1;将中间体1与氢化钠溶解于溶剂二甲基甲酰胺中,氩气保护下冰浴反应30分钟;逐滴加入各种烷基化试剂,室温反应过夜;向反应体系中加入二氯甲烷至反...

【专利技术属性】
技术研发人员:朱坤福薛飞朱晓肸
申请(专利权)人:山东朱氏堂医疗器械有限公司
类型:发明
国别省市:山东,37

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