一种α‑卤代‑β‑氨基酮的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种α‑卤代‑β‑氨基酮的制备方法。该制备方法以芳环取代的丙炔醇，胺和氮卤代丁二酰亚胺为原料，在催化量酸作用下进行串联的Meyer‑Schuster重排反应，胺卤加成反应，从而实现α‑卤代‑β‑氨基酮的一锅法合成。本发明专利技术的α‑卤代‑β‑氨基酮的制备方法产率高，具有操作简单和高原子利用率等优点，为α‑卤代‑β‑氨基酮类化合物的构建提供了一种全新的合成方法。

【技术实现步骤摘要】
一种α-卤代-β-氨基酮的制备方法
本专利技术属于有机合成
，具体的说，涉及一种α-卤代-β-氨基酮的制备方法。
技术介绍
α-卤代-β-氨基酮是有机合成中的一种重要骨架，在一定条件下，α位卤原子可被不同的亲核基团取代，从而有效地构建各种杂环化合物，因此α-卤代-β-氨基酮在现代有机合成及药物合成中具有重要的应用价值，它的构建方法已成为有机合成研究的热点之一。目前制备α-卤代-β-氨基酮类产物，主要是不饱和双键在合适的催化剂存在下进行的氨卤双官能化反应，而且该方法只有与双键直接相连的苯环对位有强给电子基团(甲氧基)时，才能得到高产率的α-卤代目标产物。列举以下几种合成方法。路线一：以α，β-不饱和酮，磺酰胺和NBS分别为氮源/卤素源，在路易斯酸催化作用下合成α-溴代-β-氨基酮(J.Org.Chem.2009,74,1371-1373)。其合成路线如下所示：路线二：以高价碘(二乙酸碘苯)为催化剂，对甲苯磺酰胺和N-溴代丁二酰亚胺为氮源/卤素源，对查尔酮衍生物的不饱和双键加成反应(Org.Biomol.Chem.,2008,6,548–553)。其合成路线如下所示：路线三：以锌粉本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种α‑卤代‑β‑氨基酮的制备方法，其特征在于，由芳环取代的丙炔醇1，胺2和氮卤代丁二酰亚胺3在溶剂中，回流条件下，经酸作用得到α‑卤代‑β‑氨基酮4，其反应方程式如下所示：

【技术特征摘要】
1.一种α-卤代-β-氨基酮的制备方法，其特征在于，由芳环取代的丙炔醇1，胺2和氮卤代丁二酰亚胺3在溶剂中，回流条件下，经酸作用得到α-卤代-β-氨基酮4，其反应方程式如下所示：其中：R1为苯基、取代苯基、萘基、噻吩基、吡啶基、呋喃基或吡咯基；R2为磺酰基和酰基；R3为氢、甲基、乙基或丙基。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，R1为4-氟-苯基、4-氯-苯基、4-溴-苯基、苯基、4-甲基-苯基、4-苯基-苯基、4-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、2-甲氧基-苯基、2-萘基或3-噻吩基。3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，R2为4-氟-苯基、4-氯-苯基、4-溴-苯基、苯基、4-甲基-苯基、4-苯基-苯基、4-甲氧对甲氧基苯磺酰基，...

【专利技术属性】
技术研发人员：殷燕，段永斌，张华，孙玉星，孙越，王媛，潘万勇，裴可可，陆成，潘金鹏，孟凡丽，赵连花，
申请(专利权)人：上海应用技术大学，
类型：发明
国别省市：上海,31