一种苯并菲类衍生物及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种苯并菲类衍生物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明专利技术苯并菲类衍生物，是通过在苯并菲类有机化合物上的R1、R2和Ar1、Ar2基团调整来提高空穴移动度，可用于有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的发光层客体掺杂材料，表现出高效率、长寿命，优于现有常用OLED器件。所述有机发光器件可适用于平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标识等。

A derivative of phenanthrene and its organic light emitting devices

The present invention provides a benzo phenanthrene derivative and an organic light emitting device, which relate to the technical field of organic photoelectric material. The invention of triphenylene derivatives, is adopted in the triphenylene class of organic compounds on R1, Ar1, R2 and Ar2 groups to improve the hole mobility, can be used for organic light emitting devices, especially as the object light doped material layer in organic light emitting devices that exhibit high efficiency and long service life, better than the existing OLED device. The organic light emitting device can be applied to plane panel display, plane luminous body, illuminating surface emitting OLED luminous body, flexible illuminator, duplicator, printer, LCD backlight or metering machine's light source, display board, logo and so on.

【技术实现步骤摘要】
一种苯并菲类衍生物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，尤其涉及一种苯并菲类衍生物及其有机发光器件。
技术介绍
有机电致发光的研究工作始于20世纪60年代，但直到1987年，美国柯达公司的Tang等人首次采用8-羟基喹啉合铝(Alq3)作为发光材料制备有机发光二极管(OLEO)，开创了有机电致发光材料及器件研究的新局面。这一突破性进展使OLED成为发光器件研究的热点。由于OLED具有高亮度、宽视觉、响应速度快、图像稳定、发光色彩丰富、分辨率高、驱动电压低和全固化、超薄等优点，广泛的运用于手机、数码摄像机、DVD机、个人数字助理(PDA)、笔记本电脑、汽车音响和电视。总体来看，未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、寿命良好、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但该技术的产业化进程仍面临许多问题。因此，设计与寻找一种化合物，作为OLED新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是OLED材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术的目的在于提供一种苯并菲类衍生物及其有机发光器件。采用本专利技术所述的苯并菲类衍生物制备的有机发光器件，具有长寿命及高效率的优点。本专利技术首先提供一种苯并菲类衍生物，结构式为式(I)所示：其中，R1、R2独立的选自氢、C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60烷氧基、取代或未取代C1～C60醚烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C5～C60杂环基；Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C5～C60杂环基。优选的，R1、R2独立的选自C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代C1～C30醚烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C5～C30杂环基。优选的，R1、R2独立的选自C1～C10的烷基。优选的，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C5～C30杂环基。优选的，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或取代或未取代的咔唑基。优选的，所述的苯并菲类衍生物，优选选自如下化合物1-32中的任意一种所示：本专利技术还提供一种有机发光器件，包括阳极、阴极和置于所述阳极与阴极之间的若干个有机功能层，所述有机功能层中至少含有本专利技术所述的苯并菲类衍生物。优选的，所述的苯并菲类衍生物在有机发光器件中用作发光层客体掺杂材料。本专利技术的有益效果：本专利技术提供一种苯并菲类衍生物，是通过在苯并菲类有机化合物上的R1、R2和Ar1、Ar2基团调整来提高空穴移动度。这种苯并菲类有机化合物可用于有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的发光层客体掺杂材料，具有长寿命及高效率等特点。可适用于平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标识等。具体实施方式为了进一步理解本专利技术，下面将结合本专利技术优选实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。本专利技术首先提供了一种苯并菲类衍生物，具有式(I)所示结构式：其中，R1、R2独立的选自氢、C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60烷氧基、取代或未取代C1～C60醚烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C5～C60杂环基；Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C5～C60杂环基。优选的，R1、R2独立的选自C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代C1～C30醚烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C5～C30杂环基。优选的，R1、R2独立的选自C1～C10的烷基。优选的，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C5～C30杂环基。优选的，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或取代或未取代的咔唑基。具体的，所述苯并菲类衍生物优选选自如下1～32所示结构中的任意一种：。以上列举了本专利技术所述的苯并菲类衍生物的一些具体的结构形式，但本专利技术所述的苯并菲类衍生物并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式(I)所示结构为基础，R1、R2和Ar1、Ar2为如上所限定的基团都应该包含在内。本专利技术式(I)所示的苯并菲类衍生物可通过Buchwald–Hartwig偶联反应和Suzuki偶联反应制备得到，采用本领域技术人员所熟知的常规反应条件即可。本专利技术对此上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以使用市售产品原料或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本专利技术另外还提供了一种有机发光器件，包括阳极、阴极和置于所述阳极与阴极之间的若干个有机功能层，所述有机功能层中至少含有本专利技术化学式(I)所述的苯并菲类衍生物。上述有机功能层其中至少包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。优选所述的苯并菲类衍生物在有机发光器件中用作发光层客体掺杂材料。本专利技术的有机发光器件可适用于平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标识等领域。本专利技术对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。实施例1：化合物1的制备将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.7g，237mmol)添加至2.7-二异丙基吖啶(4.82g，18.3mmol)和6,12二溴屈(7.07g，18.3mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，重结晶得到中间体1-A(8.32g，理论值80％)。质谱m/z：567.17(计算值：567.16)。理论元素含量(％)C37H30BrN：C，78.16；H，5.32；Br，14.05；N，2.46实测元素含量(％)：C，78.15；H，5.33；Br，14.04；N，2.47。上述结果证实获得产物为目标产品。化合物1的制备：氮气条件下反应容器里加入二苯胺(10g,59.1mmol)、1-A(33.60g,59.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.67g,0.58mmol)，三叔丁基膦(15％，0.15g),叔丁醇钠(0.9g)，甲苯(400ml)本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种苯并菲类衍生物，具有如式(I)所示的结构式：

【技术特征摘要】
1.一种苯并菲类衍生物，具有如式(I)所示的结构式：其中，R1、R2独立的选自氢、C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60烷氧基、取代或未取代C1～C60醚烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C5～C60杂环基；Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C5～C60杂环基。2.根据权利要求1所述的一种苯并菲类衍生物，其特征在于，R1、R2独立的选自C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代C1～C30醚烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C5～C30杂环基。3.根据权利要求1所述的一种苯并菲类衍生物，其特征在于，R1、R2独立的选自C1～C10的烷基。4.根据权利要求1所...

【专利技术属性】
技术研发人员：蔡辉，韩春雪，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22