The invention discloses a method for selective removal of nitrogen on the t-Boc, is a substrate for molecular nitrogen atom with tert butoxycarbonyl and another acyl protecting groups, in the presence of selectfluor reagent in solution reaction, selectively removing t-Boc while retaining the synthesis method of another acyl protecting groups the. The synthesis method of the invention is novel and efficient, and has not been reported in the literature. It can be widely used in the synthesis and synthesis of drug intermediates.
【技术实现步骤摘要】
一种选择性脱除氮上叔丁氧羰基的方法
本专利技术涉及一种选择性脱除氮上叔丁氧羰基的方法，属于有机合成
技术介绍
叔丁氧羰基(Boc)因其上保护和脱保护反应简单、易操作，被广泛用于胺类化合物的合成中。虽然，胺的单一Boc保护在全合成和药物中间体合成中经常使用，但是，在很多情况下，对胺的双Boc保护或者是Boc和其他酰基双保护也经常出现，例如，双Boc保护的胺经常用作邻苯二甲酰亚胺的等同体来进行光延反应和盖布瑞尔胺合成反应。对胺进行Boc和其他酰基双保护可以显著提高胺的抗氧化性，从而保证在有机合成反应中，胺的特征不会被破坏。而在有机合成反应中，选择性的保护脱保护一直贯穿整个合成步骤。截止目前，针对分子氮原子上同时拥有叔丁氧羰基和另一个酰基保护基的底物来选择性脱除Boc一直以来都没有很好的方法，从而限制了Boc保护基在有机合成中的使用，造成合成路线的繁琐。1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸)盐(selectfluor)由于其已经商业化并且不容易吸潮的特性，以及F-N容易断裂化学性质，使其作为氟化试剂广泛用于有机合成中，而且其还具有较...
【技术保护点】
一种选择性脱除氮上叔丁氧羰基的方法，其特征在于：将反应底物溶于溶剂中，加入selectfluor试剂，在50‑90℃条件下反应至薄层析硅胶板显示反应底物消失，得到选择性脱去叔丁氧羰基而保留另一个酰基保护基的目标产物；所述反应底物的结构通式见下式I：
【技术特征摘要】
1.一种选择性脱除氮上叔丁氧羰基的方法，其特征在于：将反应底物溶于溶剂中，加入selectfluor试剂，在50-90℃条件下反应至薄层析硅胶板显示反应底物消失，得到选择性脱去叔丁氧羰基而保留另一个酰基保护基的目标产物；所述反应底物的结构通式见下式I：其中：R1选自任意基团；R2选自烷基、芳基、苄基、甲氧甲基、乙氧甲基、异亚丙基、环己酮基、或苯环上被羟基、C1-C5烷氧基、硝基或卤素取代的苄基、烷氧基、芳氧基、苄氧基或者苯环上被羟基、C1-C5烷氧基、硝基或卤素取代的苄氧基中的任意一种。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述苯环上被羟基、C1-C5烷氧基、硝基或卤素取代的苄基的取代基数量为1-5。3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述芳基为苯基、4-氯苯基、3...
【专利技术属性】
技术研发人员：胡祥国，陈龙胜，赵辉，曾亦杰，许舒雯，
申请(专利权)人：安徽省应用技术研究院，
类型：发明
国别省市：安徽,34
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