一种烷基硼酸酯的制备方法技术

本发明专利技术提供了一种烷基硼酸酯的制备方法，包括以下步骤：以式Ⅰ‑a所示的烷基对甲苯磺酸酯和联硼酸频那醇酯为原料，在银催化剂和碱的作用下，进行反应，得到式Ⅰ所示的烷基硼酸酯。本发明专利技术直接采用市售银盐作为催化剂参与反应，反应体系与加料方式简单，不需要添加配体。使用的联硼酸频那醇酯对空气与水都不敏感，在实际应用中更加方便。烷基对甲苯磺酸酯原料可以方便的由烷基醇制备，原料来源广泛。同时，烷基对甲苯磺酸酯与联硼酸频那醇酯通过银催化直接碳氧键断裂得到一级或者二级烷基硼酸酯，该反应具有良好的官能团兼容性。

【技术实现步骤摘要】
一种烷基硼酸酯的制备方法
本专利技术涉及有机合成
，尤其涉及一种烷基硼酸酯的制备方法。
技术介绍
有机硼化学从无到有发展至今，一直都是化学领域中极为重要的一个部分。铃木偶联反应(Suzukicouplingreaction)的发现使得有机硼酸酯类化合物可以有效地应用于碳碳键的构建，不仅在有机合成领域能够广受追捧，在材料化学和药物化学领域也有着广泛地应用。因此，高效便捷地合成有机硼酸酯原料便显得格外重要。目前有机硼酸酯化合物的代表性制备方法有以下几种：(1)传统的有机硼酸酯的合成方法，是使用格氏试剂或者锂试剂与亲电性硼化合物反应(Organometallics1983,2,1316.)，这种方法虽然效率很高，但是由于原料来源仍然是活性极高的格氏试剂或者锂试剂，因此，通过这种方法合成的有机硼化物种类有限，而且亲核试剂的官能团兼容性很差。(2)近年来过渡金属催化交叉偶联反应的发展使越来越多的金属催化剂开始应用到有机硼酸酯的合成领域。常见的有几种方法：第一种以硼烷为原料，烯烃或者炔烃作为底物，进行过渡金属催化的硼氢化反应(J.Am.Chem.Soc.1992,114,6671.)，可以本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种烷基硼酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：以式Ⅰ‑a所示的烷基对甲苯磺酸酯和联硼酸频那醇酯为原料，在银催化剂和碱的作用下，进行反应，得到式Ⅰ所示的烷基硼酸酯；

【技术特征摘要】
1.一种烷基硼酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：以式Ⅰ-a所示的烷基对甲苯磺酸酯和联硼酸频那醇酯为原料，在银催化剂和碱的作用下，进行反应，得到式Ⅰ所示的烷基硼酸酯；其中，R1、R2独立的选自H、C1～15烷基、C1～25取代烷基、C3～10环烷基、C3～20取代环烷基、C3～10杂环基或C3～20取代杂环基；且R1和R2不同时为H；所述OTs为对甲苯磺酸酯基；所述银催化剂为三氟乙酸银、五氟丙酸银、七氟丁酸银、对甲苯磺酸银、甲基磺酸银、三氟甲烷磺酸银、醋酸银、氟化银、氯化银、溴化银和碘化银中的一种或多种。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述C1～25取代烷基、C3～20取代环烷基、C3～20取代杂环基的取代基独立的选自烷基、烯基、炔基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、环烷基、取代环烷基、杂环基、取代杂环基、卤素、烷氧基、氨基、叔丁基二甲硅基或羟基。3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述C1～15烷基、C1～25取代烷基、C3～10环烷基、C3...

【专利技术属性】
技术研发人员：张奔，傅尧，张祯琦，
申请(专利权)人：中国科学技术大学，
类型：发明
国别省市：安徽,34