The invention discloses a method for synthesizing 2 mercapto 1 alkyl imidazole, which belongs to the field of organic synthesis technology. Imidazole and alkyl halides heating sealing reaction 1 alkyl imidazole in the presence of inorganic base and then dissolved in ether solvent, low temperature with 1 1.1 equivalents of butyl lithium, then add 0.9 0.95 equivalent sulfur powder reflux reaction, cooled by adding acetyl chloride 2 acetylthio 1 Alkylimidazole at the end of 2; acetylthio 1 alkylimidazolium dissolved in alcohol solvent, adding a catalytic amount of hydrogen chloride or potassium carbonate deprotection, 2 thiol 1 alkyl imidazole. The raw materials used in the invention are cheap, friendly to the environment, easy to operate with the synthetic method and the product quality conforms to the application standard of the electronic chemicals.
【技术实现步骤摘要】
一种2-巯基-1-烷基咪唑的制备方法
:本专利技术属于有机化学领域,具体涉及一种2-巯基-1-烷基咪唑的制备方法。
技术介绍
:氮杂环及其衍生物具有广泛的生物活性,在医药、液晶材料和生命科学等各个领域都具有极其重要的应用价值并占有非常重要的地位。在氮杂环中,2-巯基-1-烷基咪唑类化合物在药物和药物化学中占据着独特的地位,此类化合物在合成化学中也是一类常见的中间体。近年来由于新药研制的需要,巯基咪唑类化合物或中间体的合成方法学受到了广泛的关注。文献报道的2-巯基-1-烷基咪唑的合成方法,主要有两种:1)采用卤代乙醛缩二甲醇和取代伯胺为原料,发生氨解反应,得到中间体氨基乙醛缩二甲醇,然后与硫氰酸钾反应得到目标产物。但这一种合成方法具有溴乙醛缩二甲醇成本高、剧毒性副产物HSCN分解等缺点。2)以N-烷基咪唑为原料,与正丁基锂反应,然后再加入硫粉回流反应,最后得到烷巯咪唑粗品的收率40%左右。这种方法使用1当量以上的硫粉,过量的硫粉易引起自燃和氧化,造成反应收率不平行和带来安全隐患。
技术实现思路
:为了解决以上问题,本专利技术目的是提供一种2-巯基-1-烷基咪唑的制备方法,该方法收率高、重现性好、安全可靠,适合放大生产。一种2-巯基-1-烷基咪唑的合成方法,其技术特征在于,包括如下步骤:第一步,在无机碱存在下,咪唑和卤代烷升温密封反应,得到1-甲基咪唑;第二步,将1-烷基咪唑溶于醚类溶剂中,低温下加入1-1.1当量丁基锂,然后加入0.9-0.95当量硫粉回流反应,冷却后加入乙酰氯得到2-乙酰硫基-1-烷基咪唑;第三步,将2-乙酰硫基-1-烷基咪唑溶解于醇类溶剂中, ...
【技术保护点】
一种2‑巯基‑1‑烷基咪唑的合成方法,其技术特征在于,包括如下步骤:第一步,在无机碱存在下,咪唑和卤代烷升温密封反应,得到1‑烷基咪唑;第二步,将1‑烷基咪唑溶于醚类溶剂中,低温下加入1‑1.1当量丁基锂,然后加入0.9‑0.95当量硫粉回流反应,冷却后加入乙酰氯得到2‑乙酰硫基‑1‑烷基咪唑;第三步,将2‑乙酰硫基‑1‑烷基咪唑溶解于醇类溶剂中,通入催化量氯化氢脱保护,得到2‑巯基‑1‑烷基咪唑。
【技术特征摘要】
1.一种2-巯基-1-烷基咪唑的合成方法,其技术特征在于,包括如下步骤:第一步,在无机碱存在下,咪唑和卤代烷升温密封反应,得到1-烷基咪唑;第二步,将1-烷基咪唑溶于醚类溶剂中,低温下加入1-1.1当量丁基锂,然后加入0.9-0.95当量硫粉回流反应,冷却后加入乙酰氯得到2-乙酰硫基-1-烷基咪唑;第三步,将2-乙酰硫基-1-烷基咪唑溶解于醇类溶剂中,通入催化量氯化氢脱保护,得到2-巯基-1-烷基咪唑。2.根据权利要求1所述的一种2-巯基-1-烷基咪唑的合成方法,其特征在于:所述第一步中,卤代烷选自氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷、溴乙烷和环丙基溴。3.根据权利要求1所述的一种2-巯基-1-烷基咪唑的合成方法,其特征在于:所...
【专利技术属性】
技术研发人员:漆伟君,李静,肖海旺,
申请(专利权)人:浦拉司科技上海有限责任公司,
类型:发明
国别省市:上海,31
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