一种新化合物和香料组合物制造技术

＊＊＊ 本发明专利技术涉及一种选自具有以下结构通式的化合物，其中带虚线环的环已烷部分代表环已烷环或苯环，ｎ代表为１、３或４的整数，ｍ代表１或２的整数，Ｒ↓［１］、Ｒ↓［２］、Ｒ↓［３］、Ｒ↓［４］和Ｒ↓［５］代表氢或低级烷基，Ｒ↓［１］、Ｒ↓［２］、Ｒ↓［３］、Ｒ↓［４］和Ｒ↓［５］的总碳原子数为８或更少。（*该技术在2019年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种用作香料或香料组分的新化合物，更具体地说，涉及一种醚，该醚由环烷基部分与苯烷基或环己基烷基部分键合而成。人们一直在寻找一种具有有用香料香味特征的物质。这些物质或者用于替代天然存在的化合物，或者作为具有独特的全新香味或气味的物质。由于实用性方面的原因，除其有用的气味外，这些物质必须具有其它有利的性质，例如，应用中的稳定性和对人类和环境的安全性。本专利技术的目的是提供一类新型实用的合成物质，它是一种醚，该醚由环烷基部分与苯烷基或环己基烷基部分键合而成，具有非常有用的植物类型气味。这种新醚可用通式I表示 其中带虚线环的环己烷部分代表环己烷环或苯环，n代表为1、3或4的整数，m代表1或2的整数，R1、R2、R3、R4和R5代表氢或低级烷基，R1、R2、R3、R4和R5的总碳原子数为8或更少。在本申请文件中“低级烷基”是指具有1-6个碳原子的直链或支链烷基。很明显，这种新醚可以不同位置异构体、立体异构体和对映体形式存在，它们都包括在所述结构通式内。按优选方案，n是1。进一步优选n和m都为1。如上所述，带有虚线环的环己烷部分代表苯环或饱和环。在优选方案中，带有虚线环的环己烷部分是苯环。在本专利技术中，R1、R2、R3、R4和R5代表氢或低级烷基。在优选方案中，R1、R2、R3、R4和R5代表氢。在其它方案中，R1和R2选自氢、甲基和乙基，R3、R4和R5选自氢以及含有1-6个碳原子的直链和支链烷基。按照特别优选的方案，本专利技术的化合物可以与选自以下通式的这类化合物一起使用 其中，m代表1或2的整数，R2、R3、R4和R5代表氢或低级烷基，和/或与选自以下通式的这类化合物一起使用 其中，m代表1或2的整数，R2、R2、R4和R5代表氢或低级烷基，其前提条件是对混合物中的化合物而言，m、R2、R3、R4和R5的定义相同。在香料领域中，含有环烷基、苯烷基或环己基烷基的芳香化学品是熟知的。其中许多是S.Arctander的专著“香料和调味化学品(Perfume and Flavor Chemicals)”中的主题(由作者在1969年出版)。其中大部分属于醇类化学品或其相应的酯类。所有香料化学品中，苯乙醇是使用最广泛的之一，它主要是赋予了玫瑰香味的效果。苯乙醇的醚也是已知的，Arctander分别描述了苯乙醇的甲基、乙基、丙基、异戊基、庚基、苄基、四氢吡喃基和乙烯基的醚。苯乙醇的C3和C6仲烷基和C4链烯烃基醚公开在US4328206、US4357319和EP49120中，苯乙醇的2-甲基-2-丁烯基醚公开在FR2373276中。环己基醇和苯乙基醇的醚公开在US4306096、US4324932、US4335008、US4337180、US4343791、US4346080、US4350733、US4362657、US4371715、US4374746和EP49120中。含有环己基醇和苯乙基醇的醚的聚氨酯泡沫公开在US5436276和GB2283750中。含有环己基醇和苯乙基醇的醚的聚合物组合物公开在CA2051469中。本专利技术的新醚可以用本领域中类似化合物的制备方法制备。制备方法的概述可以在J.March的高级有机化学反应、机理和结构(Advanced Organic ChemistryReactions，Mechanisms，andStructure)，第四版，J.Wiley & Sons，New York，1992，附录C，醚，第1285-1286页中，以及R.C.Larock的综合有机转变，功能基团制备指南(Comprehensive Organic Transformations，AGuide to Functional Group Preparation)，VCH Publishers，Inc.New York，1998，醚，第439-473页中找到。在制备醚的许多已知方法中，对于每一化合物的优选方法可能不同，这取决于过程的经济性、起始原料是否易得到、副产物的形成、技术的可靠性、安全性、所产生的器官感觉级别及其它因素等，诸如操作参数、环境和条件可能随时间、地点、设备等而变化。在本专利技术中，优选的化学方法是醇的脱水、醇加成到链烯烃上以及醇盐与烷基卤化物之间的反应，在本领域中作为威廉逊合成反应是已知的。对于本专利技术的醚，从实用性和经济性来考虑，前两种方法是特别优选的，因为其可以避免使用溶剂和出现废物流，起始原料易得到而且便宜，过程、整理、纯化、设备和反应条件简单，以及易于得到感官可接受的最终产品。很明显，两种不同醇的脱水在理论上可能导致三种可能的醚，是两种相同醇和两种不同醇结合的结果。同时，在酸催化的醇与链烯烃的加成中，醇的加成可能是严重的副反应，由两个相同醇分子形成的对称醚是副产物。在上述参考专利文献中，公开了制备具有环己基和苯乙基部分的醚的类似方法。在DE289262中，公开了由醇和苯基环氧乙烷制备混合的苯乙基醚的两步法。苯乙基醇与链烯烃的钌复合物催化加成公开在有机金属化学杂志(J.Organomet.Chem.)，(1995)，489(1-2)，83-91中。本专利技术的新醚具有种种与天然绿色/多梗、多叶植物和蜂蜜特征、风信子(hyacinth)和豌豆的怀旧特征有细微差别的有用的气味，就类似于天然植物而言、其在气味的发散和持久性方面，令人意外地优于本领域已知的具有苯乙基部分的醚，使得它们特别适合用于织物护理、功能护理和个人护理品。它们本身可以用作香料，也可以用作香料组合物的组分。本专利技术还涉及一种香料组合物或香精组合物，包括本专利技术的至少一种化合物，优选地与其它嗅觉活性组分一起使用。术语“香料组合物”是指化合物的混合物，它包括，例如，天然油、合成油、醇、醛、酮、酯、内酯、醚、烃、腈、和其它化合物，它们掺合在一起以至于各个组分的气味的结合产生了令人愉快的或所希望的香味。本专利技术的香料组合物或新化合物可以与含有所需的分散剂、乳化剂、表面活性剂、气溶胶推进剂、影响气味释放的试剂和其它物质的载体、赋形剂、或溶剂等一起使用。在香料组合物中，各个组分贡献了其特定的嗅觉特征，但组合物的总效应是各组分效果的总和。因此，本专利技术的化合物可以用来改变、提高或增强用于组成香料组合物的其它天然或合成材料的香味特征，例如，突出或调节其它组分或组分的混合物所贡献的嗅觉反应。本专利技术化合物在最终组合物中的有效量取决于许多因素，包括其它组分的特征、量以及所希望达到的效果。现已发现，少至0.001重量％的本专利技术化合物就可以用于改变香料组合物的效果。使用量取决于成本、最终产品的性质、终产品所希望达到的效果、所需要的特定香味，但通常不超过40重量％。在这里所公开的化合物可以应用于各种领域，例如，但不限于，洗涤剂、肥皂、空气清新剂、香水、科隆香水。刮脸洗液、浴油和浴盐制剂、护发制剂，如发胶、润发油、发膏和香波，化妆品，如面霜、芳香剂、洗手液、防晒剂，粉剂，如爽身粉、除尘粉、香粉、掩蔽剂，家用产品，如漂白剂、净化剂，和工业产品，如鞋的光亮剂和汽车蜡。本专利技术进一步涉及含有一定本专利技术化合物的这些最终产品。下面的实施例说明了本专利技术，但不限定本专利技术。实施例1175g苯乙醇、155g环戊醇和37g 96％的硫酸的混合物被加热到100-本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种选自具有以下结构通式的化合物：＊＊＊其中带虚线环的环己烷部分代表环己烷环或苯环，ｎ代表为１、３或４的整数，ｍ代表１或２的整数，Ｒ↓［１］、Ｒ↓［２］、Ｒ↓［３］、Ｒ↓［４］和Ｒ↓［５］代表氢或低级烷基，Ｒ↓［１］、Ｒ↓［２］、Ｒ ↓［３］、Ｒ↓［４］和Ｒ↓［５］的总碳原子数为８或更少。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：威廉伦泽林克，安东彼得约翰范马年，
申请(专利权)人：PFW芳香化学品公司，
类型：发明
国别省市：NL[荷兰]