A method for synthesis of chiral 3,4 two hydrogen coumarin: phenol and alkyl sulfonyl substituted from 5 replace 2 (3H) Furaneol starting in inorganic and organic catalysis reaction can obtain chiral containing various substituents 3,4 two substituted coumarin two hydrogen. The invention has the advantages of simple operation, high yield, good non enantioselectivity and high enantioselectivity.
【技术实现步骤摘要】
一种合成手性3,4-二氢香豆素的方法
本专利技术涉及二氢香豆素，具体地说是一种应用有机催化体系高度对映选择性、非对映选择性地合成手性3,4-二氢香豆素的方法
技术介绍
手性3,4-二氢香豆素衍生物是一类重要的化合物，具有光谱的生理活性和药物活性[1]，例如醛糖还原酶活性，蛋白激酶抑制活性，抗癌活性，抗氧化活性，抗炎活性以及抗微生物活性，它广泛应用于药物、天然产物的合成中。因此，手性3,4-二氢香豆素在医药、农药、精细化学品领域有着十分重要的作用。目前，已经发展了很多合成手性3,4-二氢香豆素的方法[2]。这些一般为使用金属催化的方法，或是有机催化的方法。(文献1：a)R.D.H.Murray,J.Mendez,S.A.Brown,TheNaturalCoumarin:Occurrence,Chemistry,andBiochemistry,Wiley,NewYork,1982；b)R.O’Kennedy,R.D.Thornes,Coumarins:Biology,Applications,andModeofAction,Wiley,Chichester,UK,1s...
【技术保护点】
一种合成手性3,4‑二氢香豆素的方法，其反应式和条件如下：
【技术特征摘要】
1.一种合成手性3,4-二氢香豆素的方法，其反应式和条件如下：所述反应物和产物中取代基Ar为苯基、取代苯基或萘基，取代苯基上的取代基为C1-C6的烷基、卤素、甲氧基中的一种或二种以上；R1为苯基、取代苯基或萘基，取代苯基上的取代基为C1-C6的烷基、卤素、甲氧基中的一种或二种以上；R2为C1-C10的烷基。2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：具体反应步骤为:将化合物1溶于有机溶剂中，化合物1于有机溶剂中的溶度为0.01-1.0mol/L，向该体系按化合物1：化合物2的摩尔比1:0.01-1:3加入化合物2，接着向该体系按化合物1：无机碱的摩尔比1:1-1:5加入无机碱，然后向该体系按化合物1：有机催化剂的摩尔比1:0.01-1:0.2加入有机催化剂，30-70℃下反应，5天以上后，加入水淬灭反应；静置分液，水层用二氯甲烷萃取2-8次，合并二氯甲烷层后，无水硫酸钠干燥，过滤，减压去除溶剂，硅胶柱层析得到产品化合物3。3.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所用的有机溶剂为...
【专利技术属性】
技术研发人员：周永贵，吴波，陈木旺，孙蕾，
申请(专利权)人：中国科学院大连化学物理研究所，
类型：发明
国别省市：辽宁,21
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