一种异香豆素衍生物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种酰胺异香豆素的合成方法。该方法步骤如下：将3-己基-4-氰基-6,7-二甲氧基异香豆素(A)、亚铜催化剂、乙醛肟(B)放入反应容器中，加入溶剂N,N-二甲基甲酰胺（DMF），搅拌回流。反应1h，冷却后，抽滤反应液并向滤液中加一定量的水，抽滤析出的固体，并对得到的粗品进行干燥、低温结晶，即得到目的产物3-己基-4-酰胺基-6,7-二甲氧基异香豆素(C)。本发明专利技术的异香豆素氰基转化为酰胺基的方法科学合理，步骤简单，反应时间短、选择性好、转化率高、产物易纯化等特点，并首次采用一价铜盐作为催化剂，比报道的二价铜催化效率高。特别是对空间位阻大的氰基水解有较好的催化效果。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了一种酰胺异香豆素的合成方法。该方法步骤如下：将3-己基-4-氰基-6,7-二甲氧基异香豆素(A)、亚铜催化剂、乙醛肟(B)放入反应容器中，加入溶剂N,N-二甲基甲酰胺（DMF），搅拌回流。反应1h，冷却后，抽滤反应液并向滤液中加一定量的水，抽滤析出的固体，并对得到的粗品进行干燥、低温结晶，即得到目的产物3-己基-4-酰胺基-6,7-二甲氧基异香豆素(C)。本专利技术的异香豆素氰基转化为酰胺基的方法科学合理，步骤简单，反应时间短、选择性好、转化率高、产物易纯化等特点，并首次采用一价铜盐作为催化剂，比报道的二价铜催化效率高。特别是对空间位阻大的氰基水解有较好的催化效果。【专利说明】-种异香豆轰衍生物的合成方法
本专利技术涉及一种异香豆素衍生物的制备及其分离纯化的方法。
技术介绍
从黄顶菊中提取出来的化合物4-(2-氨基丙醜胺基）-3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-八 氨-5, 6, 8- H轻基-3-甲基异香豆素，其结构如下： 【权利要求】1. 一种制备化合物3-己基-4-酰胺基-6, 7-二甲氧基异香豆素的方法，包括下述步 骤：在亚铜盐催化剂作用下将化合物乙醛肟与化合物3-己基-4-氰基-6, 7-二甲氧基异香 豆素在溶液中反应后，分离纯化得到化合物3-己基-4-酰胺基-6, 7-二甲氧基异香豆素。2. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述亚铜盐催化剂为碘化亚铜、氯化亚铜、 溴化亚铜、氧化亚铜。3. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述溶剂为DMF与乙酸乙酯混合，且乙酸乙 酯与DMF的体积比为1:1-1: 3,反应完毕后用水做淬灭剂。4. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述3-己基-4-氰基-6, 7-二甲氧基异香 豆素、乙醛肟与亚铜盐的重量比为1:0. 38:0. 25。5. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述反应的反应温度为100°C _160°C，反应 时间为〇. 5-lh。6. 根据权利1所述的方法，其特征在于化合物3-己基-4-酰胺基-6, 7-二甲氧基异香 豆素的分离纯化步骤可采用萃取、柱层析、浓缩或沉淀、萃取、低温结晶。7. 根据权利6所述的方法，其特征在于化合物3-己基-4-酰胺基-6, 7-二甲氧基异香 豆素柱层析所用洗脱液为乙酸乙酯、石油醚，其比例为4:6。8. 根据权利6所述的方法，其特征在于化合物3-己基-4-酰胺基-6, 7-二甲氧基异香 豆素沉淀、萃取、低温结晶所采用的溶剂为乙酸乙酯。9. 根据权利6所述的方法，其特征在于化合物3-己基-4-酰胺基-6, 7-二甲氧基异香 豆素低温结晶温度为-2(T-10°C。【文档编号】C07D311/76GK104341382SQ201410285978【公开日】2015年2月11日 申请日期:2014年6月23日 优先权日:2014年6月23日 【专利技术者】董海焦, 张哲 , 张金林, 赵斌, 霍静倩, 齐蒙, 贾子林 申请人:河北农业大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种制备化合物3‑己基‑4‑酰胺基‑6,7‑二甲氧基异香豆素的方法，包括下述步骤：在亚铜盐催化剂作用下将化合物乙醛肟与化合物3‑己基‑4‑氰基‑6,7‑二甲氧基异香豆素在溶液中反应后，分离纯化得到化合物3‑己基‑4‑酰胺基‑6,7‑二甲氧基异香豆素。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：董海焦，张哲，张金林，赵斌，霍静倩，齐蒙，贾子林，
申请(专利权)人：河北农业大学，
类型：发明
国别省市：河北;13