一种含有三苯胺结构的化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供一种含有三苯胺结构的化合物及其制备方法和应用，属于有机光电材料技术领域。该化合物具有式(Ⅰ)所示结构。使用本发明专利技术提供的含有三苯胺结构化合物制备的有机电致发光器件，具有较高的发光效率，较低的驱动电压，作为有机电致发光器件中的光取出材料，能够有效提高OLED器件的发光效率，优于现有常用OLED器件。

A compound containing three aniline structure and its preparation and Application

The invention provides a compound containing three aniline structure and a preparation method and application, which belong to the field of organic photoelectric material technology. The compound has the structure (I). The invention provides compounds containing three aniline prepared by the organic electroluminescent device has high luminous efficiency, low driving voltage, as an organic electroluminescent device in the light extraction material, can effectively improve the luminous efficiency of the OLED device is better than the commonly used OLED devices.

【技术实现步骤摘要】
一种含有三苯胺结构的化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种含有三苯胺结构的化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
随着信息产业的进步，传统的显示器已不能满足人们的要求，如：阴极射线管(cathoderaytube,CRT)显示器体积大、驱动电压高；液晶显示器(liquidcrystaldisplay,LCD)亮度低、视角窄、工作温度范围小；等离子显示器(plasmadisplaypanel,PDP)造价昂贵、分辨率不高、耗电量大。有机电致发光二极管(organiclight-emittingdiodes,OLEDs)作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等，使得它的应用市场十分广泛，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。有机电致发光材料在近些年内不断实现突破，取得了令人瞩目的进展，对传统的显示材料构成了强有力的挑战。柔性OLED商业化以后，目前世界上与之相关的科研及商业力量都在不遗余力的开展这方面的工作。虽然有机电致发光材料研究已经取得巨大的成果，但是OLED在商业化的过程中还有一些亟待解决的问题，如发光效率还很低。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种含有三苯胺结构的化合物及其制备方法和应用，所述化合物合成简单、结构稳定、成膜性能优良，是一种具有较高折射率的OLED光取出材料，应用于器件的光取出层可以显著提高器件的发光效率。本专利技术首先提供一种含有三苯胺结构的化合物，结构式为：其中，R1～R6独立地选自氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳香基、取代或未取代的C3～C60的杂芳香基、取代或未取代的C1～C60的烷胺基、取代或未取代的C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C1～C60的烷巯基、取代或未取代的C6～C60的芳巯基中的一种。优选的，R1～R6独立地选自氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳香基、取代或未取代的C3～C50的杂芳香基、取代或未取代的C1～C30的烷胺基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C1～C30的烷巯基、取代或未取代的C6～C30的芳巯基中的一种。优选的，所述的R1～R6独立地选自氢原子、卤素原子或如下结构中的任意一种：。优选的，所述含有三苯胺结构的化合物选自如下所示结构中的任意一种：。本专利技术还提供一种含有三苯胺结构的化合物的制备方法，制备路线如下：其中，R1～R6独立地选自氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳香基、取代或未取代的C3～C60的杂芳香基、取代或未取代的C1～C60的烷胺基、取代或未取代的C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C1～C60的烷巯基、取代或未取代的C6～C60的芳巯基中的一种。本专利技术还提供含有三苯胺结构的化合物在有机电致发光器件中的应用。优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层和光取出层；所述光取出层中含有所述的含有三苯胺结构的化合物。优选的，所述有机物层中含有空穴传输层；所述空穴传输层中同时含有所述的含有三苯胺结构化合物。本专利技术的有益效果：本专利技术首先提供一种含有三苯胺结构的化合物，该化合物具有式(Ⅰ)所示结构，是带隙较宽的有机材料，是较好的光取出材料。所述含有三苯胺结构的化合物作为光取出材料可以改善半透射电极的透过率，降低金属电极的表面等离子体效应，同时调节出光方向和出光效率，提高OLED器件的外量子效率，从而能够有效提高器件的发光效率，使可见光范围内透过率达80％以上。将所述含有三苯胺结构的化合物作为光取出层应用于OLED器件中，不仅可以提高器件的发光效率，还能有效节约成本。具体实施方式为了进一步理解本专利技术，下面结合实施例对本专利技术优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本专利技术的特征和优点，而不是对本专利技术权利要求的限制。本专利技术首先提供一种含有三苯胺结构的化合物，结构式为：其中，R1～R6独立地选自氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳香基、取代或未取代的C3～C60的杂芳香基、取代或未取代的C1～C60的烷胺基、取代或未取代的C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C1～C60的烷巯基、取代或未取代的C6～C60的芳巯基中的一种。优选为R1～R6独立地选自氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳香基、取代或未取代的C3～C50的杂芳香基、取代或未取代的C1～C30的烷胺基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C1～C30的烷巯基、取代或未取代的C6～C30的芳巯基中的一种。优选为R1～R6独立地选自氢原子、卤素原子或如下结构中的任意一种：具体的，所述含有三苯胺结构的化合物优选选自如下结构中的任意一种：本专利技术还提供一种含有三苯胺结构的化合物的制备方法，制备路线如下：其中，R1～R6独立地选自氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳香基、取代或未取代的C3～C60的杂芳香基、取代或未取代的C1～C60的烷胺基、取代或未取代的C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C1～C60的烷巯基、取代或未取代的C6～C60的芳巯基中的一种。按照本专利技术，中间体C所示的化合物按照如下所示方法制备得到：将式A所示的化合物、式B所示的化合物、叔丁醇钠和三叔丁基膦溶于一定量的脱水甲苯中，在高纯氮气保护下，以有机钯化合物为催化剂，加热回流8-10小时，获得式C所示的中间体。按照本专利技术，中间体E所示的化合物按照如下所示方法制备得到：将中间体C所示的化合物和式D所示的中间体溶于一定量的二甲苯中，在氮气保护下，以AlCl3/Al2O3为催化剂，加热到50-60度，反应4小时，合成式中间体E。按照本专利技术，目标产物所示的化合物按照如下所示方法制备得到：将中间体E和式F溶于一定量的二甲苯中，在氮气保护下，以AlCl3/Al2O3为催化剂，加热到70-80度，反应8小时，合成式(I)所示的目标产物。本专利技术还提供所述含有含有三苯胺结构的化合物在有机电致发光器件中的应用，本专利技术中含有三苯胺结构的化合物可以作为光取出层材料在有机电致发光器件方面得到应用，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层和光取出层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述空穴传输层中同时含有任一项所述含有三苯胺结构的化合物。本专利技术对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种含有三苯胺结构的化合物，其特征在于,具有如下结构通式(Ⅰ)所示的结构：

【技术特征摘要】
1.一种含有三苯胺结构的化合物，其特征在于,具有如下结构通式(Ⅰ)所示的结构：其中，R1～R6独立地选自氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳香基、取代或未取代的C3～C60的杂芳香基、取代或未取代的C1～C60的烷胺基、取代或未取代的C6～C60的芳胺基、取代或未取代的C1～C60的烷巯基、取代或未取代的C6～C60的芳巯基中的一种。2.根据权利要求1所述含有三苯胺结构的化合物，其特征在于，R1～R6独立地选自氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳香基、取代或未取代的C3～C50的杂芳香基、取代或未取代的C1～C30的烷胺基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基、取代或未取代的C1～C30的烷巯基、取代或未取代的C6～C30的芳巯基中的一种。3.根据权利要求1所述含有三苯胺结构的化合物，其特征在于，所述的R1～R6独立地选自氢原子、卤素原子或如下结构中的任意一种：。4.根据权利要求1所述含有三苯胺结构的化...

【专利技术属性】
技术研发人员：蔡辉，张弘，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22