3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂及其制备方法技术

技术编号:1657992 阅读:330 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
一种3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂及其制备方法,按照质量比是由90-95%的3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯和余量的3-(3-叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯与3-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯基)丙烯酸酯的混合物组成,其制备过程如下:(a)至少三种屏蔽酚类化合物的混合物与(b)丙烯酸酯类化合物在催化剂的作用下充分反应,反应结束后加入酸性组分脱除催化剂,制得3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂。本发明专利技术为一步法直接酯化的工艺,操作简化,收率高,成本低,制备的产品具有优异的抗氧化能力,加入油品中可有效地防止油品氧化,采用该发明专利技术制备的产品广泛应用于内燃机油、工业用油、润滑酯及塑料中。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂及其制备方法。
技术介绍
目前,对3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂的制备方法主要有四类。第一类方法是使用纯2,6-二叔丁基苯酚为原料制备3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯纯化合物。如U.S 3330859中,采用纯2,6-二叔丁基苯酚与丙烯酸甲酯反应,使用干燥叔丁醇为溶剂,金属钾为催化剂,制备3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸甲酯。特开平6-135897使用2,6-二叔丁基苯酚为原料,KOH为催化剂,先与丙烯酸甲酯反应,再与正辛醇进行酯交换反应,制得3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸正辛酯。在上述采用纯2,6-二叔丁基苯酚为原料制备3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯时,可以制得3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯的纯化合物,虽然保证了产品的质量,但是使用纯2,6-二叔丁基苯酚为原料时,原料成本高,因而该方法制得的3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯抗氧剂的经济性受到影响。第二类方法是采用一步法直接酯化工艺制备该类酚酯化合物。如本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂,其特征是:按照质量比是由90-95%的3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯和余量的3-(3-叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯与3-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯基)丙烯酸酯的混合物组成,所述混合物中3-(3-叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯和3-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯基)丙烯酸酯的质量比为0.1∶10-10∶0.1,所述的3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯的化学结构式为: HO*-CH↓[2]-CH↓[2]-*-OR↓[2] 式中:R↓[1]-从三个碳原子到十二个碳原子的支链烃类结构, R↓[2]-从一个碳原...

【技术特征摘要】
1.一种3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂,其特征是:按照质量比是由90-95%的3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯和余量的3-(3-叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯与3-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯基)丙烯酸酯的混合物组成,所述混合物中3-(3-叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯和3-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯基)丙烯酸酯的质量比为0.1∶10-10∶0.1,所述的3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯的化学结构式为:式中:R1-从三个碳原子到十二个碳原子的支链烃类结构,R2-从一个碳原子到十二个碳原子的直链或支链烃类结构。2.一种3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂的制备方法,其特征是:(a)在有溶剂或无溶剂存在下,按照质量比为1.2∶1.0-1.5∶1.0的至少三种屏蔽酚类化合物的混合物与丙烯酸酯类化合物在催化剂的作用下,于130-200℃温度范围内反应,所述的溶剂为沸点在80-190℃范围的有机溶剂,该类溶剂与反应物料及催化剂不发生反应,所述的屏蔽酚是指苯环羟基的至少一个邻位上存在有从三个碳至十二个碳的支链取代基的烷基酚,丙烯酸酯类化合物应具有的结构,其R2基为从一个碳至十二个碳的直链或支链饱和烃结构;所述的催化剂为浓度20-40%的KOH溶液、浓度20-40%的NaOH溶液或浓度60-80%的甲醇钠溶液,催化剂的加入量为反应物总质量的0.20-1.0%;(b)反应结束后,加入酸性组分一步法脱除催化剂,酸性组分与催化剂的摩尔比1∶0.9-1∶1,制得3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂。3.根据权利要求2所述的3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸酯类抗氧剂的制备方法,其特征是:脱除催化剂时,首先进行沉降分离,弃去水相,一次性脱除催化剂;然后将沉降分离得到的有机相升温脱除轻组分和溶剂,经过滤,制...

【专利技术属性】
技术研发人员:魏奇
申请(专利权)人:辽宁天合精细化工股份有限公司
类型:发明
国别省市:21[中国|辽宁]

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