一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物及其有机发光器件制造技术

技术编号:16578859 阅读:29 留言:0更新日期:2017-11-18 03:02
本发明专利技术公开了一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物及其有机发光器件,涉及有机光电材料技术领域。咔唑类结构具有较高的氧化还原电位值,在空气或光照条件下有良好的稳定性,本发明专利技术通过引入咔唑类结构,表现出良好的热稳定性,而且咔唑的刚性结构提高了化合物的玻璃化温度。将含咔唑类结构的芳香胺衍生物衍射制备成器件,由于其具有空穴传输能力的咔唑类结构为骨架,辅以具有电子传输能力的对称双氰基取代而形成双极结构,可以作为有机发光器件中的双极主体材料,表现出驱动电压低、发光效率高的优点,优于现有常用OLED器件。

【技术实现步骤摘要】
一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
,尤其涉及一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物及其有机发光器件。
技术介绍
有机电致发光二极管(OrganicLightEmittingDiode,OLED)具有纯平显示(CathodeRayTube,CRT)和液晶显示(LiquidCrystalDisplay,LCD)的综合优点,被誉为21世纪的平板显示和第三代显示技术,已成为当前国际的一大研究热点。一般的有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层构成的,器件的组成是透明ITO阳极、空穴注入层(TIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、LiAl等阴极形成。发光材料分为荧光材料和磷光材料,发光层的形成方法是荧光主体材料中掺杂磷光材料(有机金属)的方法和荧光主体材料掺杂荧光(包含氮的有机物)掺杂剂的方法。常用的主体材料概可以分为几种,如空穴传输主体材料、电子传输主体材料、双极主体材料、惰性主体材料、荧光配合物主体材料和磷光配合物主体材料。双极性材料是近来研究最多的一种主体材料,与具有一种载流子传输性能的主体材料比较,基于双极性材料的电致发光器件不但使器件结构相对简单,还能够平衡载流子,载流子的平衡有助于激子分布均匀。载流子复合区域可以分布在整个发光区域区域内,能降低固定电流密度下激子浓度,因而可以减小高浓度激子的T-T淬灭,容易获得电流效率滑落较小的器件结构。目前,有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展,大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来,但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题,如何设计新的性能更好的材料进行调节,一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物及其有机发光器件。本专利技术提供的含咔唑类结构的芳香胺衍生物热稳定性能高、玻璃化温度高、制备方法简单,将该化合物作为发光层中的主体材料使用而制成的有机发光器件,表现出驱动电压低、发光效率高的优点,是性能优良的有机发光材料。本专利技术提供了一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物,其分子结构通式如I所示:其中,R1~R2相同或不同,且各自独立地选自氢原子、氰基、取代或未取代的C1~C10的烷基、取代或未取代的C1~C10的烷氧基中的一种;CY选自取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团或取代或未取代的二苯并噻吩基团;Ar1~Ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C5~C14的杂芳基、取代或未取代的C10~C18稠环基中的一种。优选的,本专利技术所提供的一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物的分子结构I如下面化学式1-化学式6中的任意一种结构表示:其中,R1~R2相同或不同,且各自独立地选自氢原子、氰基、取代或未取代的C1~C10的烷基、取代或未取代的C1~C10的烷氧基中的一种;Ar1~Ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C5~C14的杂芳基、取代或未取代的C10~C18稠环基中的一种;X为O、N或S。优选的,所述Ar1~Ar2独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或芴基。再优选,本专利技术所述的一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物选自如下所示化学结构中的任意一种:本专利技术还提供了一种有机发光器件,包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层,有机化合物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的至少一层;所述有机化合物层中至少一层包含本专利技术所述的一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物。优选的,其专利技术所提供的一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物可作为有机发光器件的发光层。本专利技术的有益效果:本专利技术首先提供一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物,该有机发光材料具有式Ⅰ所示结构,咔唑类结构具有较高的氧化还原电位值,在空气或光照条件下有良好的稳定性,所以通过引入咔唑类结构,表现出良好的热稳定性,其刚性结构提高了化合物的玻璃化温度。将含咔唑类结构的芳香胺衍生物衍射制备成器件,由于其具有空穴传输能力的咔唑类结构为骨架,辅以具有电子传输能力的对称双氰基取代而形成双极结构,可以作为有机电致发光器件中的双极主体材料,表现出驱动电压低、发光效率高的优点,优于现有常用OLED器件。本专利技术的芳香胺衍生物的制备方法,采用常规的偶联反应制得成品,该制备方法简单、原料易得,能够满足工业化发展的需要。本专利技术有机发光材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果,具有良好的产业化前景。具体实施方式:下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本专利技术的保护范围。本专利技术提供了一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物,其分子结构通式如I所示:其中,R1~R2相同或不同,且各自独立地选自氢原子、氰基、取代或未取代的C1~C10的烷基、取代或未取代的C1~C10的烷氧基中的一种;CY选自取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团或取代或未取代的二苯并噻吩基团;Ar1~Ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C5~C14的杂芳基、取代或未取代的C10~C18稠环基中的一种。按照本专利技术,所述取代的烷基、取代的烷氧基、取代的芳基、取代的杂环基、取代的稠环基中,所述取代基独立的选自烷基、烷氧基、氨基、卤素、氰基、硝基、羟基或巯基。优选的,本专利技术所提供的一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物的分子结构I如下面化学式1-化学式6中的任意一种结构表示:其中,R1~R2相同或不同,且各自独立地选自氢原子、氰基、取代或未取代的C1~C10的烷基、取代或未取代的C1~C10的烷氧基中的一种;Ar1~Ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C5~C14的杂芳基、取代或未取代的C10~C18稠环基中的一种;X为O、N或S。优选的,Ar1~Ar2独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或芴基。再优选,本专利技术所述的一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物,选自如下所示化学结构中的任意一种:本专利技术的一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物的合成方法,其制备路线如下:其中,R1~R2相同或不同,且各自独立地选自氢原子、氰基、取代或未取代的C1~C10的烷基、取代或未取代的C1~C10的烷氧基中的一种;CY选自咔唑基团、二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团;Ar1~Ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C5~C14的杂芳基、取代或未取代的C10~C18稠环基中的一种。按照本专利技术,中间体A所示的化本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物,其特征在于,其分子结构通式如I所示:

【技术特征摘要】
1.一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物,其特征在于,其分子结构通式如I所示:其中,R1~R2相同或不同,且各自独立地选自氢原子、氰基、取代或未取代的C1~C10的烷基、取代或未取代的C1~C10的烷氧基中的一种;CY选自取代或未取代的咔唑基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团或取代或未取代的二苯并噻吩基团;Ar1~Ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C5~C14的杂芳基、取代或未取代的C10~C18稠环基中的一种。2.根据权利要求1所述的一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物,其特征在于,其分子结构I如下面化学式1-化学式6中的任意一种结构表示:其中,R1~R2相同或不同,且各自独立地选自氢原子、氰基、取代或未取代的C1~C10的烷基、取代或未取代的C1~C10的烷氧基中的一种;Ar1~Ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的C6~C18的芳基、取代或未取代的C5~C14的杂芳基、取代或未取代的C10~C18稠环基中的一种;X为O、N或S。3.根据权利要求1所述的一...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘喜庆蔡辉
申请(专利权)人:长春海谱润斯科技有限公司
类型:发明
国别省市:吉林,22

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