有机发光材料制造技术

本申请涉及有机发光材料。提供含有2‑苯基喹啉配体的新型磷光金属络合物，所述2‑苯基喹啉配体的喹啉环上具有至少两个取代基。所公开的化合物具有低的升华温度，所述低的升华温度允许纯化和制作成各种OLED装置的便利性。

Organic light-emitting materials

The application involves organic luminescent materials. New phosphorescent metal complexes containing 2 phenyl quinoline ligands, the 2 ligand phenylquinoline quinoline ring has at least two substituents. The disclosed compounds have a low sublimation temperature, and the low sublimation temperature allows the purification and fabrication of various OLED devices for ease of use.

【技术实现步骤摘要】
有机发光材料本申请是优先权日为2011年11月21日、专利技术名称为“有机发光材料”的中国专利技术专利申请第201210489574.0号的分案申请。所要求的专利技术是由签署大学-企业联合研究协议的各方中的一方或多方进行的、以各方中的一方或多方为名义进行的，或者是与以下各方中的一方或多方联合进行的，即：密歇根大学(UniversityofMichigan)、普林斯顿大学(PrincetonUniversity)、南加利福尼亚大学(TheUniversityofSouthernCalifornia)的校董，和通用显示器公司(UniversalDisplayCorporation)。该协议在作出所要求的专利技术当日或之前就生效，并且所要求的专利技术是由于在该协议范围之内进行的活动而进行的。
本专利技术涉及含有杂环配体的金属络合物，所述杂环配体上具有至少两个取代基。这些金属络合物适合于OLED装置。
技术介绍
利用有机材料的光电装置由于多种原因而变得越发合意。用于制造此类装置的多数材料是相对便宜的，所以有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。此外，有机材料的固有特性，如它们的柔性，可使得它们充分适合于具体的应用，如在柔性基板上的制作。有机光电装置的实例包括有机发光装置(OLED)、有机光晶体管、有机光伏电池，和有机光探测器。对于OLED，有机材料可具有优于常规材料的性能优势。例如，使用适当的掺杂剂通常可而容易地调谐有机发射层发光所在的波长。OLED利用当在装置上施加电压时发光的薄有机膜。OLED变成日益受关注的用于如平板显示器、照明，和逆光照明的应用中的技术。数种OLED材料和配置描述于美国专利号5,844,363、6,303,238和5,707,745中，这些专利是以引用的方式全部并入本文中。磷光发射分子的一种应用是全彩色显示器。这种显示器的工业标准要求像素适配成发射特定的颜色，称为“饱和”色。具体来说，这些标准要求饱和的红、绿，和蓝色像素。颜色可以使用在本领域众所周知的CIE坐标来测量。绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱，表示为Ir(ppy)3，它具有以下结构：在此图，以及本文之后的图中，我们将从氮到金属(此处为Ir)的配价键描绘为直线。如本文所使用，术语“有机”包括聚合材料和小分子有机材料，这些材料可用于制作有机光电装置。“小分子”指代不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。例如，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别排除。也可以将小分子并入聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，该树枝状聚合物包括建立在核心部分之上的一系列的化学外壳。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且相信目前OLED领域中所使用的所有树枝状聚合物都是小分子。如本文所使用，“顶部”意思是距离基板最远，而“底部”意思是距离基板最近。当第一层被描述为“布置在第二层之上”，则第一层被进一步远离基板布置。在第一层与第二层之间可以存在其它层，除非说明第一层与第二层“接触”。例如，阴极可被描述为“布置在阳极之上”，即使两者之间存在各种有机层。如本文所使用，“溶液可加工的”意思是能够在液体介质(溶液或悬浮液形式)中被溶解、分散，或输送和/或从液体介质沉积。当据信配体对发射材料的光敏特性有直接贡献时，该配体可被称为“光敏的”。当据信配体对发射材料的光敏特性无贡献时，该配体可被称为“辅助的”，尽管辅助的配体可能改变光敏配体的特性。如本文所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，如果第一能级更接近真空能级，则第一“最高占据分子轨道”(HOMO)或“最低未占据分子轨道”(LUMO)的能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO的能级。由于电离电位(IP)被测量为相对真空能级的负能量，因此较高的HOMO能级对应具有较小绝对值的IP(较低负性的IP)。类似地，较高的LUMO能级对应具有较小绝对值的电子亲和力(EA)(较低负性的EA)。在常规的能级图上，其中真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高的”HOMO或LUMO能级比“较低的”HOMO或LUMO能级看起来更接近这种图的顶部。如本文所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，如果第一逸出功具有较高的绝对值，则第一逸出功“大于”或“高于”第二逸出功。因为逸出功通常被测量为相对真空能级的负数，因此这意味着“较高”的逸出功更负性更大。在常规的能级图上，其中真空能级在顶部，“较高”的逸出功被说明为在向下方向上进一步远离真空能级。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与逸出功不同的约定。关于OLED的更多细节和以上描述的定义可见美国专利号7,279,704，该专利是以引用的方式全部并入本文中。
技术实现思路
一方面，提供具有下式的化合物：M是原子量高于40的金属，L是第二配体，m是金属M的最大配位数，d是L的齿合度，并且n是至少1。R1、R2以及R3中的每一个独立地选自由以下各项组成的组：氢、氘、烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、环烷基和其组合。R1、R2以及R3中的至少两个不是氢或氘。R1、R2以及R3的碳原子数目总和是至少4，并且R1、R2或R3中直接连接至环A的任何碳原子是伯碳原子、仲碳原子或叔碳原子。Ra表示单取代、二取代、三取代或四取代，并且Ra选自由以下各项组成的组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。一方面，化合物具有下式：其中R4和R5是烷基。一方面，化合物具有下式：一方面，M是Ir。一方面，n是2。一方面，L是单阴离子二齿配体。另一方面，L是并且Rx、Ry以及Rz各自独立地选自由以下各项组成的组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。一方面，Rx、Ry以及Rz独立地选自由以下各项组成的组：烷基、氢、氘和其组合。一方面，Rz是氢或氘，并且Rx和Ry独立地选自由以下各项组成的组：甲基、CH(CH3)2以及CH2CH(CH3)2。一方面，化合物具有下式：一方面，R1和R3是烷基。一方面，R1和R2是烷基。一方面，R2和R3是烷基。一方面，R1和R3是甲硅烷基或甲锗烷基。一方面，R1、R2以及R3独立地选自由以下各项组成的组：CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH2C(CH3)3、环戊基、环己基、乙基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三甲基甲锗烷基、三乙基甲锗烷基以及三异丙基甲锗烷基。一方面，化合物选自由以下各项组成的组：化合物1–化合物60。一方面，提供第一装置。所述第一装置包括一种第一有机发光装置，所述第一有机发光装置进一步包括：阳极、阴极以及布置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，该有机层包含具有下式的化合物：M是原子量高于40的金属，L是第二配体，m是金属M的最大配位数，d是L的齿合度本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有下式的化合物：

【技术特征摘要】
2011.11.21 US 13/301,1791.一种具有下式的化合物：其中M是原子量高于40的金属；其中L是第二配体；其中d是L的齿合度；其中m是所述金属M的最大配位数；其中n是至少1；其中R1、R2以及R3中的每一个独立地选自由以下各项组成的组：氢、氘、烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、环烷基和其组合；其中R1、R2以及R3中的至少两个不是氢或氘；其中R1、R2以及R3的碳原子数目总和是至少4；并且其中R1、R2或R3中直接连接至环A的任何碳原子是伯碳原子、仲碳原子或叔碳原子；其中Ra表示单取代、二取代、三取代或四取代；并且其中Ra选自由以下各项组成的组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。2.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式：其中R4和R5是烷基。3.如权利要求2所述的化合物，其中所述化合物具有下式：4.如权利要求1所述的化合物，其中M是Ir。5.如权利要求1所述的化合物，其中n是2。6.如权利要求1所述的化合物，其中L是单阴离子二齿配体。7.如权利要求1所述的化合物，其中L是并且其中Rx、Ry以及Rz各自独立地选自由以下各项组成的组：氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。8.如权利要求7所述的化合物，其中Rx、Ry以及Rz独立地选自由以下各项组成的组：烷基、氢、氘和其组合。9.如权利要求8所述的化合物，其中Rz是氢或氘，并且Rx和Ry独立地选自由以下各项组成的组：甲基、CH(CH3)2以及CH2CH(CH3)2。10.如权利要求7所述的化合物，其中所述化合物具有下式：11.如权利要求1所述的化合物，其中R1和R3是烷基。12.如权利要求1所述的化合物，其中R1和R2是烷...

【专利技术属性】
技术研发人员：马斌，A·德安格里斯，夏传军，
申请(专利权)人：通用显示公司，
类型：发明
国别省市：美国,US