瑞斯托霉素和瑞斯托菌素中四糖的简易合成制造技术

本发明专利技术是关于一种简易的制备瑞斯托霉素（瑞斯托菌素）中的四糖部分的方法，以α－Ｄ－葡萄糖苷为起始物，首先在６位和２位上分别连接一个鼠李糖和一个甘露糖，最后再在甘露糖的２位上连接一个阿拉伯糖，得到所需的四糖。（*该技术在2020年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于万古霉素族糖肽类抗生素—瑞斯托霉素(Ristomycin A)和瑞斯托菌素(Ristocetin A)的制备领域。本专利技术是关于与这些糖肽类抗生素中的四糖的合成方法。糖肽类抗生素被认为在治疗格兰氏菌感染中有显著作用。80年代初对瑞斯托霉素和瑞斯托菌素的结构测定表明这两种抗生素的万古霉素酸酚羟基上都结合有一个四糖(结构见图一)。该四糖的存在被证实与瑞斯托霉素(瑞斯托菌素)二聚体的形成以及瑞斯托霉素(瑞斯托菌素)与细菌细胞壁肽链末端D-Ala-D-Ala的结合有关，是该类抗生素发挥药效不可缺少的组份，该四糖本身还可能有药用功能。目前，瑞斯托霉素 (瑞斯托菌素)的全合成以及其四糖部分的合成还未见报道。本专利技术的目的在于提供一种上述四糖的简易的、且可批量制备的化学合成方法。图一 本专利技术的合成方法在于1.以α-D-葡萄糖苷1为起始物，在吡啶或吡啶和DMF的混合溶剂体系中，一锅三步法合成2，6位双取代(2位硅烷化，6位硅烷化或三苯基甲基化)，3，4位酰化的α-D-葡萄糖苷3。 R＝苯甲酰基或乙酰基 R’＝烷基或芳基 R”＝叔丁基二苯基硅基或三苯基甲基将全取代的葡萄糖本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种简易的制备瑞斯托霉素（瑞斯托菌素）中的四糖部分的方法，其特征在于：以α－Ｄ－葡萄糖苷１为起始物，在吡啶或吡啶和ＤＭＦ的混合溶剂体系中，一锅三步法合成２，６位双取代（２位硅烷化，６位硅烷化或三苯基甲基化），３，４位酰化的α－Ｄ－葡萄糖苷３。＊＊＊Ｒ＝苯甲酰基或乙酰基 Ｒ’＝烷基或芳基 Ｒ”＝叔丁基二苯基硅基或三苯基甲基将全取代的葡萄糖苷３以９０％的三氟乙酸或约１０个当量的三氯化铁处理，可同时脱除２，６位取代基，得到２，６位为游离羟基的产物４。＊＊＊Ｒ＝苯 甲酰基或乙酰基 Ｒ’＝烷基或芳基 Ｒ”＝叔丁基二苯基硅基或三苯基甲基将全取代的葡萄糖苷３以四...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：杜宇国，张梅鹛，孔繁祚，
申请(专利权)人：中国科学院生态环境研究中心，
类型：发明
国别省市：11[中国|北京]