化合物－巴戟甲素及其制法和用途制造技术

一种化合物－巴戟甲素，其特征在于其分子式为Ｃ↓［１２］Ｈ↓［２２］Ｏ↓［１１］，分子量３４２，化学名称为β－Ｄ－果呋喃糖基（２－２）β－Ｄ－果呋喃糖［β－Ｄ－Ｆｒｕｃ（ｆｕｒａｎ）２－２β－Ｄ－Ｆｒｕｃ（ｆｕｒａｎ）］，其结构式如下：　　　　＊＊＊　　　　物化性能为：　　　　白色片状结晶，易溶于水，难溶于乙醇；　　　　化合物红外光谱在３３７９ｃｍ↑［－１］有强吸收，提示存在较多羟基；该化合物［１３］↑Ｃ－ＮＭＲ谱６２．２，１０３．５，８１．３，７６．８，７４．２，６１．７均与蔗糖中β－Ｄ果呋喃糖数据相吻合，说明其为两分子β－Ｄ果呋喃糖以２位成甙形成的对称分子。进一步实验证实该化合物为两个果糖以２位连接成的β－Ｄ果呋喃双糖。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术属于医药卫生、食品化工行业。主要是新化合物巴戟甲素及其制法和用途。
技术介绍
中药巴戟天为茜草科植物巴戟天Morinda officinalis How的肉质根，广东及江南各省广泛种植，自古以来即为补肾常用中药。现代研究证实巴戟天具促肾上腺皮质激素样作用、增强下丘脑—垂体—性腺轴功能、增强甲状腺功能、促进生育作用、皮质酮分泌促进、提高果蝇性活力和羽化率等补肾功效。国外尚未见巴戟天成分研究的报道；国内长期以来对巴戟天的成分进行了一系列的研究，发现巴戟天含蒽醌类、环烯醚萜类、挥发性成分、有机酸、氨基酸、微量元素、β-谷甾醇等成分，还发现巴戟天尚含耐斯糖等已知的低聚糖糖类成分；然而迄今为止，尚未从巴戟天中发现一种新化合物。本专利技术的目的是通过从常用中药巴戟天中分离一种具有生物活性的新化合物，明确其在医药卫生及食品化工方面的应用范围，从而显著提高中药巴戟天的应用价值和经济效益。
技术实现思路
本专利技术所述的巴戟甲素是首次从中药巴戟天中分离得到的一种新的低聚糖类化合物，其分子式为C12H22O11，分子量342，化学名称为β-D-果呋喃糖基(2-2)β-D-果呋喃糖，其结构式如下 经检索查新，巴戟甲素为一种首次发现的新化合物。1)，巴戟甲素经结构鉴定为白色片状结晶，易溶于水，难溶于乙醇；硅胶G薄层层析上行展开，105烘10分钟，出现棕褐色斑点，Rf值为0.60，略小于蔗糖(同板Rf值为0.63)。IR νKBr(cm-1)3379，2931，1128，1032；1H-NMRδ(D2O)ppm4.32(2H，d，J＝8.5Hz，3，3′-H)，4.17(2H，t，J＝8.5Hz，4，4′-H)，3.98~3.76(m)；13C-NMRδ(D2O)ppm62.5(CH2，1，1′-C)，103.6(C，2，2′-C)，81.5(CH，3，3′-C)，77.5(CH，4，4′-C)，74.7(CH，5，5′-C)，61.2(CH2，6，6′-C)；MS(m/z)163，145。全乙酰化物MS(m/z)618(M+-CH3COOH)，330(M+-四乙酰果糖)。2)，巴戟甲素的结构鉴定化合物红外光谱在3379cm-1有强吸收，提示存在较多羟基；其1H-NMR谱及13C-NMR谱只出现1个单糖信号，1H-NMR谱4.32(2H，d，J＝8.5Hz，3，3’-H)，4.17(2H，t，J＝8.5Hz，4，4’-H)，3.98~3.76(m)，质子信号集中在δ3.7~5.0之间；13C-NMR谱中只出现δ103.6，81.5，77.5，74.7，62.5，61.2的六个含氧碳信号，端基碳(103.6)成甙后位移，TLC检查其极性略大于蔗糖，因此推测该化合物是完全对称的双糖；经与蔗糖中果呋喃糖基碳谱数据δ103.5，81.3，76.8，74.2，61.7比较(龚运淮.天然有机化合物13C核磁共振化学位移.云南科技出版社.1986.407)，该化合物13C-NMR谱62.2，103.5，81.3，76.8，74.2，61.7均与蔗糖中β-D果呋喃糖数据相吻合，说明其为两分子β-D果呋喃糖以2位成甙形成的对称分子。该化合物MS(EI)谱未出现分子离子峰，仅出现M/Z 145，163等离子碎片(六碳糖碎片)，但全乙酰化后质谱出现618的离子信号，应为双糖八乙酰化物(M＝678)失去一分子乙酸(60)所致，进一步证实该化合物为两个果糖以2位连接成的β-D果呋喃双糖。本专利技术所述的新化合物巴戟甲素的制法(1)巴戟甲素提取、分离、精制取巴戟天适量以溶剂法提取，经浓缩、醇沉、柱层析分离及重结晶后得巴戟甲素。(2)巴戟甲素的结构鉴定经核磁共振、质谱、红外光谱、纸层析等鉴定，证实为巴戟甲素。包括如下的步骤巴戟甲素提取、分离、精制有以下两种方法1)，巴戟天肉质根→去木心切碎→水提取→减压浓缩→加醇至60-80％→静置析出沉淀→分取沉淀→乙醇洗涤后水溶解→大孔树脂柱层析分离得粗结晶→50％乙醇反复重结晶→巴戟甲素。具体步骤如下取巴戟天肉质根，去木心切碎后用水3~5倍水煎煮1~2小时，滤过，药渣用水400～700ml再煎煮1小时，滤过，合并滤液，减压浓缩至约100~200ml，移至大三角烧瓶中，冷后加乙醇至含醇量60~70％，密闭置8℃下静置析出沉淀，静置3天后倾出上清液，得棕灰色沉淀。取沉淀置装好滤纸的布氏漏斗中以乙醇反复洗涤后，抽干，取出沉淀，以水少量溶解，常法上DA101大孔树脂柱，水洗，按每份50ml接收，其中3-8份接收液减压浓缩至30ml后加乙醇至含醇量50~60％，置冰箱析出粗晶，粗晶再用50％乙醇反复重结晶，得巴戟甲素。得率1.5～2％2)，巴戟天肉质根→去木心切碎→50％~70％乙醇提取→减压浓缩→加醇至一定浓度→静置析出沉淀→分取沉淀→乙醇洗涤后水溶解→大孔树脂柱层析分离得粗结晶→50％乙醇反复重结晶→巴戟甲素。具体步骤如下巴戟天肉质根→去木心切碎→3～5倍50％~70％乙醇提取→减压浓缩→加醇至65～70％浓度→静置析出沉淀→分取沉淀→乙醇洗涤后水溶解→大孔树脂柱层析分离得粗结晶→50％乙醇反复重结晶→巴戟甲素。得率1.2～1.8％本专利技术所提供的巴戟甲素的用途巴戟甲素具有提高脑组织抗氧化酶的活性、抑制过氧化脂质和脂褐素的生成及积聚、延缓脑细胞老化增强神经细胞的信息储存突触传递和提高脑组织耐缺氧能力、保护脑细胞缺氧损伤的作用。巴戟甲素医疗卫生方面主要可应用于老年痴呆症以及其他老年性疾病的治疗和预防、青少年智力低下等疾病的治疗和预防；高级食品添加剂、保健食品等。实施例1取巴戟天肉质根500克，去木心切碎后用水1500ml煎煮1小时，滤过，药渣用水500ml再煎煮1小时，滤过，合并滤液，减压浓缩至约100ml，移至大三角烧瓶中，冷后加乙醇至含醇量65％，密闭置8℃下静置析出沉淀，静置3天后倾出上清液，得棕灰色沉淀。取沉淀置装好滤纸的布氏漏斗中以乙醇反复洗涤后，抽干，取出沉淀，以水少量溶解，常法上DA101大孔树脂柱，水洗，按每份50ml接收，其中3-8份接收液减压浓缩至30ml后加乙醇至含醇量60％，置冰箱析出粗晶，粗晶再用50％乙醇反复重结晶，得巴戟甲素。实施例2取巴戟天肉质根500克，去木心切碎后用60％乙醇1000ml回流1小时，滤过，药渣用60％乙醇500ml再煎煮1小时，滤过，合并滤液，减压浓缩至约100ml，移至大三角烧瓶中，冷后加乙醇至含醇量65％，密闭置8℃下静置析出沉淀，静置3天后倾出上清液，得棕灰色沉淀。取沉淀置装好滤纸的布氏漏斗中以乙醇反复洗涤后，抽干，取出沉淀，以水少量溶解，常法上DA101大孔树脂柱，水洗，按每份50ml接收，其中3-8份接收液减压浓缩至30ml后加乙醇至含醇量60％，置冰箱析出粗晶，粗晶再用50％乙醇反复重结晶，得巴戟甲素。实施例3取巴戟天肉质根500克，去木心切碎后用60％乙醇1500ml回流1.5小时，滤过，药渣用60％乙醇700ml再煎煮1小时，滤过，合并滤液，减压浓缩至约100ml，移至大三角烧瓶中，冷后加乙醇至含醇量65％，密闭置8℃下静置析出沉淀，静置3天后倾出上清液，得棕灰色沉淀。取沉淀置装好滤纸的布氏漏斗中以乙醇反复洗涤后，抽干，取出沉淀，以水少量溶解，常本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】

【专利技术属性】
技术研发人员：林励，
申请(专利权)人：林励，
类型：发明
国别省市：