节肢动物杀虫剂四氢嘧啶制造技术

＊＊＊ （Ⅰ） 节肢动物杀虫剂化合物，组合物和式（Ⅰ）化合物的用途，其中Ｘ，Ａ，Ｒ↑［１］，Ｒ↑［２］，Ｒ↑［３］，Ｒ↑［４］，Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］的定义如说明书所述。（*该技术在2015年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及用作节肢动物杀虫剂的四氢嘧啶类化合物。U.S.4,831,036公开了杀虫剂四氢嘧啶，但不涉及本专利技术的内容。专利技术概述此专利技术涉及式I的化合物，包括所有几何和立体异构体及它们的农业上合适的盐类，含有它们的农用组合物以及它们在农业或非农业领域控制节肢动物的用途。化合物如下 其中X选自硅或锗；A选自C1-C20亚烷基，C2-C20亚链烯基，C2-C20亚炔基，C3-C8亚环烷基，C7-C10芳亚烷基和亚苯基，每个基团可由1-3个独立地选自W的取代基取代；或A是直接键。R1和R3独立地选自H，C1-C10烷基，C2-C10链烯基或C2-C10炔基，每个基团任意地被独立地选自下列基团的1-2个取代基取代卤素，CN，C(O)R7，C(S)R7，NO2，OH，SC(O)R7，SC(S)R7，OC(O)R7，OC(S)R7，NR8C(O)R7，NR8C(S)R7，SH，Si(R8)(R9)(R10)，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷基硫基，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C8环烷基和任意地被1-3个独立地选自W1的取代基取代的苯基；C3-C8环烷基，它们任意地被1-3个独立地选自卤素，C1-C2烷基和C1-C2的卤代烷基的取代基取代；C(O)R11；C(S)R11；任意地被1-3个独立地选自W1的取代基取代的苯基；通过碳或氮原子被5-或6-元芳环取代的C1-C3烷基，上述5-或6-元芳环含有独立地选自0-4个氮，0-1个氧，0-1个硫的1-4个杂原子，并且任意地被独立地选自W1的1-3个取代基取代；和一个通过碳或氮连接的，含有1至4个独立地选自0-4个氮，0-1个氧和0-1个硫杂原子的5元或6元芳环，该环任意地被1-3个独立地选自W1的取代基取代；R2选自H，C1-C6的烷基，C1-C6的卤代烷基，C2-C6的链烯基，C2-C6的卤代链烯基，C2-C6的炔基，C2-C6的卤代炔基，C3-C7的环烷基，C3-C7的卤代环烷基和C4-C7的环烷基烷基，每个基团任意地被1-3个独立地选自W的取代基取代；或者R2和R3可被一起看作CH2CH2和CH2CH2CH2，每个基团任意地被1-2个甲基取代；R4选自H和C3-C6三烷基甲硅烷基；或者R4选自C1-C10烷基，C2-C10链烯基，C2-C10炔基，C1-C10烷氧基，C1-C10烷硫基，苯基，苯氧基，苯硫基和萘基，每个基团任意地被1-3个选自W1的取代基取代；R5和R6独立地选自C1-C10烷基，C1-C10链烯基，C2-C10炔基，C1-C10烷氧基，C1-C10烷硫基，苯基，苯氧基，苯硫基和萘基，每个基团任意地被1-3个选自W1的取代基取代；R5、R6亦可是OH和C3-C6三烷基甲硅烷基；R7选自H，NH2，OH，C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基和任意地被1-3个独立地选自W1的取代基取代的苯基；R8为H；或者R8选自C1-C10烷基，C2-C10链烯基，C2-C10炔基，C1-C10烷氧基，苯氧基，苯基和萘基，每个基团任意地被1-3个独立地选自W1的取代基取代；R9和R10独立地选自C1-C10烷基，C2-C10链烯基，C2-C10炔基，C1-C10烷氧基，苯氧基，苯基和萘基，每个基团任意地被1-3个独立地选自W1的取代基取代；和OH；R11选自H，NH2，OH，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C2烷硫基，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基和任意地被1-3个独立地选自W1的取代基取代的苯基；W选自卤素，CN，NO2，OH，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基；和W1选自卤素，CN，NO2，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C2烷氧基，C1-C2卤代烷氧基，C1-C2烷硫基，C1-C2卤代烷硫基，C1-C2烷基磺酰基，C1-C2卤代烷基磺酰基，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基和C3-C6三烷基甲硅烷基；优选的化合物A是式I的化合物，其中A为C1-C6亚烷基；R1是通过C或N连结的、含有1-4个独立地选自0-4个氮，0-1个氧和0-1个硫杂原子的5元或6元芳环取代的C1-C3烷基，该环任意地被1-3个独立地选自W1的取代基取代；R4选自C1-C10烷基和苯基，每个基团任意地被1-3个独立地选自W1的取代基取代；R5和R6独立地选自C1-C10烷基和苯基，每个基团任意地被1-3个独立地选自W1的取代基取代；W1选自卤素和C1-C2卤代烷基。优选的化合物B是优选的A化合物，其中X为硅；R1是被吡啶基、噻唑或异噁唑取代的CH2，该环任意地被1-2个卤素或1-2个甲基取代；R2和R3一起被看作CH2CH2或CH2CH2CH2，每个基团任意地被1-2个CH3取代；和R4、R5和R6独立地选自C1-C3烷基，C1-C3烷氧基和苯基。优选的化合物C是优选的A化合物，其中X为硅；R1是被吡啶基、噻唑或异噁唑取代的CH2，该环任意地被1-2个卤素取代；R2选自H和C1-C3烷基，和R4、R5和R6独立地选自C1-C3烷基，C1-C3烷氧基和苯基。特别优选的有生物活性的化合物是优选的B中的化合物D1--1，2，3，5，6，7-六氢-2-甲基-8-硝基-6-咪唑并嘧啶；特别优选的有生物活性的化合物是优选的B中的化合物E1--1，2，3，5，6，7-六氢-8-硝基-6-咪唑并嘧啶。本专利技术的化合物可以以一种或多种立体异构体存在。各种立体异构体包括对映体、非对映异构体和几何异构体。本领域中的技术人员将会理解一种立体异构体当将它与其它种立体异构体分离或是相对富集时可能更具活性和/或展现出良好的效果。另外，本领域的技术人员懂得怎样分离所说的立体异构体。因此，本专利技术包括外消旋混合物，单一异构体，和具有光学活性的式I的化合物及其农业上适合的盐类的混合物。术语“五元或六元芳环”定义为那些符合Huckel规则的环；例子包括含有0-4个杂原子的5元或6元单环芳环，比如苯基、呋喃基、呋咱基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、噁唑基、噁二唑基、咪唑基、异噁唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基和三嗪基，它们通过任何合适的碳或氮连接。例如，当芳环为呋喃基时，它可以是2-呋喃基或3-呋喃基，对于吡咯基，芳环可以是1-吡咯基，2-吡咯基或3-吡咯基，对于吡啶基，芳环是2-吡啶基，3-吡啶基或4-吡啶基，其它的单环芳环相似。在以上叙述中，单独使用的术语“烷基”或在复合词比如“烷基硫基”或“卤代烷基”中使用的术语“烷基”指直链或支链烷基，比如甲基、乙基、正丙基、异丙基或直到C10的各种异构体。亚烷基的例子包括CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2和直到C20的各种异构体。“链烯基”指直链或支链的烯烃，比如甲乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基以及直到C10的各种异构体。“链烯基”也指多烯，比如1，3-己二烯。“亚链烯基”的例子包括CH＝CH，CH2CH＝CH，CH＝CHCH2和直到C20的各种异构体。“炔基”指直链或支链的炔，比如本文档来自技高网...

【技术保护点】
如下式的化合物：＊＊＊ Ⅰ其中：Ｘ选自Ｓｉ和Ｇｅ；Ａ选自Ｃ↓［１］－Ｃ↓［２０］亚烷基，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［２０］亚链烯基，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［２０］亚炔基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］亚环烷基，Ｃ↓［７］－Ｃ↓［１０］芳基亚烷基和亚 苯基，每个基团任意地被１－３个独立地选自Ｗ的取代基取代；或者Ａ是直接键。Ｒ↑［１］和Ｒ↑［３］独立地选自Ｈ，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１０］烷基，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１０］链烯基或Ｃ↓［２］－Ｃ↓［１０］炔基，每个基团任意地被１－２个独立地选自卤 素，ＣＮ，Ｃ（Ｏ）Ｒ↑［７］，Ｃ（Ｓ）Ｒ↑［７］，ＮＯ↓［２］，ＯＨ，ＳＣ（Ｏ）Ｒ↑［７］，ＳＣ（Ｓ）Ｒ↑［７］，ＯＣ（Ｏ）Ｒ↑［７］，ＯＣ（Ｓ）Ｒ↑［７］，ＮＲ↑［８］Ｃ（Ｏ）Ｒ↑［７］，ＮＲ↑［８］Ｃ（Ｓ）Ｒ↑［７］，ＳＨ，Ｓｉ（Ｒ↑［８］）（Ｒ↑［９］）（Ｒ↑［１０］），Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤烷氧基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基硫基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基氨基，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［８］二烷基氨基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］环烷基和任意地被１－３个独立地选自Ｗ↑［１］的取代基取代的苯基；任意地被１－３个独立地选自卤素，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［２］烷基和Ｃ↓［１］－Ｃ↓［２］卤烷基取代的Ｃ↓［３］－Ｃ↓［８］环烷基；Ｃ（Ｏ）Ｒ↑［１１］；Ｃ（Ｓ）Ｒ↑［１１］；任意地被１－３个独立地选自Ｗ↑［１］的取代基取代的苯基；被一个通过Ｃ或Ｎ连接的，含有１－４个独立地选自０－４个氮，０－１个氧和０－１个硫杂原子的５或６元芳香环取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基，上述芳环任意地被１－３个独立地选自Ｗ↑［１］的取代基取代；和一个通过Ｃ或Ｎ连接的、含有１至４个独立地选自０－４个氮，０－１个氧和０－１个硫杂原子的５或６元芳香环，该环任意地被１－３个独立地选自Ｗ↑［１］的取代基取代；Ｒ↑［２］选自Ｈ，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤烷基，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６ ］链烯基，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］卤代链烯基，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］炔基，Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］卤代炔基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］环烷基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］卤代环烷基和Ｃ↓［４］－Ｃ↓［７］环烷基烷基，每个基团任意地被１－３个独立地选自Ｗ的取代基取代；或Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］可被一起看作ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］和ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］，每个基团任意地...

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：SF麦坎，
申请(专利权)人：纳幕尔杜邦公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]