本发明专利技术涉及α，β－二溴呋喃查尔酮类化合物的制备，它是结构式（Ⅰ）的化合物，其中，Ｒ↓［１］为氢原子、溴原子、甲基、硝基；Ｒ↓［２］为氢原子、溴原子、甲基、氯原子、甲氧基、硝基。本发明专利技术可以应用于细菌或真菌引起的植物病害的防治。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及a, p-二溴呋喃查尔酮类化合物的制备，它可应用于细菌或真菌 引起的植物病害的防治。
技术介绍
植物细菌或真菌引起的植物病害是农业生产中的一大危害，几乎所有的农作 物和经济作物都受到2-3种病害危害，由于防治困难，给农业生产造成了极大的 损失，例如，2007年中国因植物细菌或真菌引起的植物病害造成的农业损失达100 亿人民币。我国是人口大国及农业大国，农业是国民经济的基础，是关系到国计民 生的大事,所以农业生产一直备受关注。为了防治植物细菌或真菌引起的植物病害，人们进行了多方面研究。虽然 农药创制在我国起步较晚,但经过科技人员的不断努力，已有部分具有自主知识 产权的杀菌剂新品种商品化。为了寻找一些更好的杀菌谱广、活性高、具有良 好的市场潜力的新农药品种，广大科研工作者一直致力于新型农药的研究。我们实验室一直从事于呋喃査尔酮类化合物的活性研究，目前我们合成了 一些a,p-二溴呋喃查尔酮类化合物，到目前为此，还未见此类化合物作为杀菌 剂进行植物病害防治的应用。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种a，p-二溴呋喃查尔酮类化合物，它可应用于细菌 或真菌引起的植物病害的防治。本专利技术是下述结构式(I)的化合物苴中，^为氢原子,溴原子，甲基，硝基； R2为氢原子,溴原子，甲基，氯原子，甲氧基，硝基。通式为(I)的化合物由各种取代呋喃査尔酮类化合物在质子性溶剂如醋酸 中通过和溴素发生加成反应制得。式中R,， Rz的含义同上。通式为(I)的化合物对真菌或细菌引起的植物病害具有较好的防治。 进一步地，所述植物病害为水稻、玉米、小麦、花生、白菜、番茄、棉花、生姜、马铃薯、甘蓝或烟草等的细菌或真菌引起的病害。本专利技术a,(3-二溴呋喃査尔酮类化合物易于合成，成本低，对植物细菌或植物真菌具有较好的抑制作用，且结构新颖，在目前已知的对植物病菌和植物真菌有较好抑制作用的化合物中未见有报道。本专利技术的设计合成符合环境友好和绿色化学的要求以下通过具体实施方式，对本专利技术的上述内容再作进一步的详细说明。但 不应将此理解为是对本专利技术的限制。 具体实施例方式以下实施例的a， P-二溴呋喃査尔酮类化合物均来源于四川大学农药与作 物保护研究所，供试植物病原菌来源于四川大学、中国科学院成都生物研究所、 中国普通微生物菌种保藏中心和四川省农业科学院。O Br实施例1化合物lu DnV的制备将l-呋喃基-3-苯基-2-丙烯酮(5 mmol， 0.99 g)溶解在5ml醋酸中。保 持反应体系温度在20 。C，在不断搅拌的条件下缓慢滴加溴(5mmo1， 0.80 g)， 搅拌均匀。滴加完毕后，在室温条件下继续反应24小时。加入100 ml水进行 稀释，有固体析出，过滤出固体，洗涤，红外烘干，用无水乙醇重结晶，即得。lH—NMR (400MHz， CDC13): 5 5.59 (d, 1H， J=11.6)， 5.73 (d， 1H， J=11.6)， 6. 66 6. 68 (m, 1H)， 7. 36 7. 45 (m, 3H)， 7.48 (d, 1H， J=3. 6), 7. 51 7. 52 (m, 2H), 7.72 (t， 1H)。实施例2化合物lu。「、《 的制备将1-呋喃基-3- (3-硝基苯基)-2-丙烯酮(5 mmol， 1.22 g)溶解在5ml 醋酸中。保持反应体系温度在20 'C，在不断搅拌的条件下缓慢滴加溴(5mmo1， 0.80g)，搅拌均匀。滴加完毕后，在室温条件下继续反应24小时。加入100ml 水进行稀释，有固体析出，过滤出固体，洗涤，红外烘干，用无水乙醇重结晶， 即得。'H-醒R (400 MHz, CDC13) : 5 5. 64 5. 73 (m， 2H)， 6. 69 6. 71 (m， 1H), 7, 51 (s, 1H), 7.62 (t， 1H), 7.76 (t' 1H)， 7.82 (d, 1H， J=3.6)， 8.24 8.27 (m, 1H) ， 8.41 (d, 1H， J=1.6)。实施例3化合物 -一 ^ 、CI的制备将1-呋喃基-3- (2， 4-二氯苯基)_2-丙烯酮(5mmo1， 1. 34 g)溶解在5ml 醋酸中。保持反应体系温度在20 'C，在不断搅拌的条件下缓慢滴加溴(5mrao1，0.80g)，搅拌均匀。滴加完毕后，在室温条件下继续反应24小时。加入100ml 水进行稀释，有固体析出，过滤出固体，洗涤，红外烘干，用无水乙醇重结晶， 即得。'H-NMR (400 MHz, CDC13): S 5. 68 5. 71 (m' 1H)， 6.12 (d， 1H， J=10.8)， 6.67 6.68 (m， 1H)， 7.36 (d, 1H， J=4.0), 7.46 (d, 1H， J=2.0), 7.48 (d， 1H， J=3.6)， 7.56 (s, 1H) , 7.72 (d, 1H， J=0.80)O Br实施例4化合物H3C 的制备将1- (5-甲基呋喃-2-基)-3-苯基-2-丙烯酮(5 mraol， 1. 06 g)溶解在5ml 醋酸中。保持反应体系温度在20 'C，在不断搅拌的条件下缓慢滴加溴(5mmo1， 0.80g),搅拌均匀。滴加完毕后，在室温条件下继续反应24小时。加入100ml 水进行稀释，有固体析出，过滤出固体，洗涤，红外烘干，用无水乙醇重结晶， 即得。NMR (400 MHz, CDCL) : 5 2.49 (s, 3H)， 5. 58 5. 68 (m， 2H)， 6.30 (t, 1H)， 7.38 7.44 (m， 4H), 7.51 (d, 2H， J=7.2)。<formula>formula see original document page 5</formula>实施例5化合物H3C 的制备将1- (5-甲基呋喃-2-基)-3- (3-硝基苯基)-2-丙烯-l-酮(5,1， 1.29 g)溶解在5ml醋酸中。保持反应体系温度在20 'C，在不断搅拌的条件下缓慢 滴加溴(5mmo1， 0.80 g)，搅拌均匀。滴加完毕后，在室温条件下继续反应24 小时。加入IOO ml水进行稀释，有固体析出，过滤出固体，洗涤，红外烘干， 用无水乙醇重结晶，即得。'H-NMR (400 MHz, CDC13) : S 2.51 (s， 3H), 6.65 (s, 2H), 6.33 (d, 1H， J=3.2), 7.43 (d， 1H，J=3. 6)， 7. 60 7. 64 (m' 1H)， 7.82 (d， 1H，J=3. 6), 8. 24 8.26 (m, 1H) ， 8.40 8.42 (m， 1H)<formula>formula see original document page 5</formula>将卜(5-甲基呋喃-2-基)-3- (2， 4-二氯苯基)，2-丙烯-1-酮(5 mmol， 1.41 g)溶解在5ml醋酸中。保持反应体系温度在20 'C，在不断搅拌的条件下 缓慢滴加溴(5 mmol， 0.80 g)，搅拌均匀。滴加完毕后，在室温条件下继续反 本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种α，β－二溴呋喃查尔酮类化合物，其特征在于它是结构（Ⅰ）的化合物： ＊＊＊ （Ⅰ） 其中， Ｒ↓［１］为氢原子，溴原子，甲基，硝基； Ｒ↓［２］为氢原子，溴原子，甲基，氯原子，甲氧基，硝基。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：侯太平，刘伟，张晋荣，金洪，耿宇聪，陶科，
申请(专利权)人：四川大学，
类型：发明
国别省市：90[中国|成都]
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