一种以二苯并庚烯酮为核心的化合物及其在OLED上的应用制造技术

本发明专利技术公开了一种以二苯并庚烯酮骨架为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。该类化合物以二苯并庚烯酮为核心，材料不易结晶，具有良好成膜性和热稳定等特点；同时，该类材料具有较小的三线态和单线态能差，能够充分利用三线态能量。本发明专利技术化合物作为OLED发光器件的发光层掺杂材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及半导体
，尤其是涉及一种二苯并庚烯酮化合物，以及其作为发光层材料在有机发光二极管上的应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料和空穴注入传输材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的材料要求材料具有良好的荧光量子效率、材料蒸镀稳定性、适当的HOMO/LUMO能阶等。构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子注入材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。目前，荧光材料研究方面已经取得了长足的发展，能够满足产业化的需求；传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)、导致外量子效率普遍低于5％；特别是在蓝光寿命方面，依然存在着巨大的挑战。因而，高效率、长寿命的荧光材料的研究和开发一直是产业化的热点。热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。因此，针对当前OLED显示照明产业的实际需求而言，荧光材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能荧光材料显得尤为重要。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种含有苯并咪唑的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本专利技术化合物以苯并咪唑并环为核心，作为发光层主体材料应用于有机发光二极管，本专利技术制作的器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。本专利技术的技术方案如下：本申请人提供了一种以二苯并庚烯酮骨架为核心的化合物，所述化合物结构如通式(1)所示：通式(1)中，R1、R2分别独立的表示为氢原子、或者并且R1、R2不同时表示为氢原子；其中，Ar表示苯基、C1-10直链或支链烷基取代的苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、或吡嗪基；R表示为取代的咔唑基或者取代的咔唑并环基团。优选的，所述通式(1)结构中，R采用通式(2)或通式(3)所示：其中，R3、R4分别独立的表示为氢、碳原子为1-10的烷基、苯基、C1-10直链或支链烷基取代的苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、咔唑基、通式(5)或通式(6)所示结构，且R3、R4至少有一个选取通式(4)或通式(5)所示结构；通式(4)中，Ar1、Ar2分别独立的表示为取代或者未取代的芳香基或者杂芳基；通式(5)中，X表示为氧原子、硫原子、硒原子、羰基、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；R5采用通式(4)表示；R6采用通式(6)表示：通式(6)中，a为a与通式(3)中的CL1-CL2键、CL2-CL3键、或CL3-CL4键键连接。优选的，Ar1表示为或者Ar2表示为或者其中，R7选取C1-10直链或支链烷基取代的苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、烷基或芳基取代的芴基、烷基或芳基取代的螺芴基、烷基或芳基取代的二苯并呋喃基、烷基或芳基取代的二苯并噻吩基、烷基或芳基取代的咔唑基、烷基或芳基取代的吩嗪基、烷基或芳基取代的吩恶嗪基、烷基或芳基取代的吩噻嗪基、烷基或芳基取代的吖啶基中的一种；R8选取烷基或芳基取代的二苯并呋喃基、烷基或芳基取代的二苯并噻吩基、烷基或芳基取代的苯并砜基、烷基或芳基取代的芴基、烷基或芳基取代的螺芴基、烷基或芳基取代的咔唑基、烷基或芳基取代的吩嗪基、烷基或芳基取代的吩恶嗪基、烷基或芳基取代的吩噻嗪基、烷基或芳基取代的吖啶基中的一种；Ar3、Ar4分别独立的表示苯基、C1-10直链或支链烷基取代的苯基、二联苯基、三联苯基、或萘基。更优选的，所述化合物的具体结构式为：中的任一种。本申请人还提供了一种包含所述化合物的发光器件，所述化合物作为发光层的掺杂材料，应用于OLED器件。本专利技术有益的技术效果在于：本专利技术化合物以二苯并庚烯酮为母核，再连接芳香杂环基团，破坏了分子对称性，从而破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用，所述化合物结构分子内包含电子给体(donor,D)与电子受体(acceptor,A)的组合，该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％，提高发光效率，本专利技术化合物适合作为发光层掺杂材料使用。本专利技术所述化合物为TADF材料，二苯基并庚烯酮为A结构，支链为D结构，属于D-A或者D-A-D构型的TADF材料。其D-A分离，具有较小的S1-T1能级差，且具有良好的空间分子取向排列，能大幅提高器件效率。可作为发光层掺杂材料应用于OLED发光器件制作，可以获得良好的器件表现，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。本专利技术所述化合物材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，与TADF现有母核(A)方向和分子定向排列相比，有非常高的应用潜力和产业化前景。附图说明图1为使用本专利技术化合物的器件结构示意图；其中，1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种以二苯并庚烯酮骨架为核心的化合物，其特征在于所述化合物结构如通式(1)所示：通式(1)中，R1、R2分别独立的表示为氢原子、或者并且R1、R2不同时表示为氢原子；其中，Ar表示苯基、C1‑10直链或支链烷基取代的苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、或吡嗪基；R表示为取代的咔唑基或者取代的咔唑并环基团。

【技术特征摘要】
1.一种以二苯并庚烯酮骨架为核心的化合物，其特征在于所述化合物结构如通式(1)所示：通式(1)中，R1、R2分别独立的表示为氢原子、或者并且R1、R2不同时表示为氢原子；其中，Ar表示苯基、C1-10直链或支链烷基取代的苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、或吡嗪基；R表示为取代的咔唑基或者取代的咔唑并环基团。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述通式(1)结构中，R采用通式(2)或通式(3)所示：其中，R3、R4分别独立的表示为氢、碳原子为1-10的烷基、苯基、C1-10直链或支链烷基取代的苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、咔唑基、通式(5)或通式(6)所示结构，且R3、R4至少有一个选取通式(4)或通式(5)所示结构；通式(4)中，Ar1、Ar2分别独立的表示为取代或者未取代的芳香基或者杂芳基；通式(5)中，X表示为氧原子、硫原子、硒原子、羰基、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；R5采用通式(4)表示；R6采用通式(6)表示：通式(6)中，a为a与通式(3)中的CL1-CL2键、CL2-CL...

【专利技术属性】
技术研发人员：叶中华，李崇，徐凯，张小庆，张兆超，
申请(专利权)人：江苏三月光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32