一种藜芦酸薄荷酯的合成方法技术

本发明专利技术提供了一种藜芦酸薄荷酯的合成方法，用紫外光谱技术和质谱技术对其结构进行表征。将藜芦酸先与二氯亚砜进行氯化反应，不经过分离，直接与薄荷醇进行酯化反应，通过一锅法，得到藜芦酸薄荷酯。本发明专利技术的合成工艺简单、收率高，有利于工业生产。

【技术实现步骤摘要】
本专利申请得到安徽省教育厅自然科学重点项目(资助号：KJ2015A243)，安徽省石油化工新材料协同创新中心的资助。
本专利技术属于精细化工产品
，具体涉及一种藜芦酸薄荷酯的合成方法。
技术介绍
藜芦酸是风铃木中含有的一种天然化合物，已被证实有抗氧化和抗炎性等特点。专利(CN104717957A)提出藜芦酸及其盐作为有效成分的皮肤状态改善用化妆品、药学及食品组合物。以藜芦醛为原料合成藜芦酸，目前报道的氧化剂为双氧水(CN102408330A、CN101962321A)和醛类化合物(CN 101092351A)等，操作相对较为复杂。清凉剂薄荷醇的熔点低、易升华、凉味持续时间短，在高温处理的食品、香烟等中的应用受到限制。有报道合成的薄荷醇酯具有清新、长效、纯正的薄荷凉味、无苦味及几乎无气息的优良特性，是一类具有广泛应用前景的新型清凉剂。因此将藜芦酸和薄荷醇合成薄荷醇酯类化合物，使药用组分和清凉剂协调组合，在合成及应用上具有重要意义。
技术实现思路
本专利技术针对薄荷醇应用中存在的缺陷，提供了一种提高薄荷醇的稳定性，同时增加藜芦酸的功能性，且原料天然、合成工艺简单、收率高，具有实际应用价值的藜芦酸薄荷酯的合成方法。为解决以上技术问题，本专利技术采用以下技术方案：本专利技术合成的藜芦酸薄荷酯的结构式如下：一种藜芦酸薄荷酯的合成方法，步骤如下：容器中依次加入藜芦酸、N，N-二甲基甲酰胺和溶剂，滴加二氯亚砜，加完后，加热至回流2-4h；降至室温，加入缚酸剂，室温下滴加薄荷醇的溶液(溶剂为反应溶剂)，加完后加热回流3-5h；酸洗，水洗，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，水洗，无水硫酸镁干燥，浓缩，硅胶柱层析梯度洗脱；得到无色液体目标化合物藜芦酸薄荷酯。上述合成步骤中的化学反应式为：本专利技术提供的藜芦酸薄荷酯是一种多组分协调的薄荷醇酯，合成方法的优点是合成工艺简单、收率高，有利于工业生产。附图说明图1是本专利技术的藜芦酸薄荷酯的紫外光谱；图2是本专利技术的藜芦酸薄荷酯的质谱。具体实施方式下面结合实施例来对本专利技术进行详细描述，但本专利技术要求保护的范围并不限于实施例所表述的范围。实施例1：容器中加入藜芦酸1.05g、N，N-二甲基甲酰胺1滴和三氯甲烷30mL，室温搅拌下滴加二氯亚砜0.69g，加完后升温至回流反应2h；降至室温；向容器中加入三乙胺0.81g，室温搅拌滴加薄荷醇0.90g和氯仿20mL配制的溶液，加完后升温至回流反应3h；10％盐酸洗涤、水洗、饱和碳酸氢钠溶液洗涤，水洗，无水硫酸镁干燥，浓缩，硅胶柱层析(用乙酸乙酯和正己烷梯度洗脱)，得到无色液体目标化合物藜芦酸薄荷酯1.65g，收率为89.4％。实施例2：容器中加入藜芦酸1.05g、N，N-二甲基甲酰胺1滴和二氯甲烷30mL，室温搅拌下滴加二氯亚砜0.69g，加完后升温至回流反应4h；降至室温；向容器中加入三乙胺0.81g，室温搅拌滴加薄荷醇0.90g和二氯甲烷20mL配制的溶液，加完后升温至回流反应5h；10％盐酸洗涤、水洗、饱和碳酸氢钠溶液洗涤，水洗，无水硫酸镁干燥，浓缩，硅胶柱层析(用乙酸乙酯和正己烷梯度洗脱)，得到无色液体目标化合物藜芦酸薄荷酯1.60g，收率为86.7％。实施例3：容器中加入藜芦酸1.05g、N，N-二甲基甲酰胺1滴和二氯甲烷30mL，室温搅拌下滴加二氯亚砜0.69g，加完后升温至回流反应2h；降至室温；向容器中加入三乙胺0.81g，室温搅拌滴加薄荷醇0.90g和二氯甲烷20mL配制的溶液，加完后升温至回流反应3h；10％盐酸洗涤、水洗、饱和碳酸氢钠溶液洗涤，水洗，无水硫酸镁干燥，浓缩，硅胶柱层析(用乙酸乙酯和正己烷梯度洗脱)，得到无色液体目标化合物藜芦酸薄荷酯1.05g，收率为56.9％。实施例4：容器中加入藜芦酸1.05g、N，N-二甲基甲酰胺1滴和三氯甲烷30mL，室温搅拌下滴加二氯亚砜0.69g，加完后升温至回流反应4h；降至室温；向容器中加入三乙胺0.81g，室温搅拌滴加薄荷醇0.90g和三氯甲烷20mL配制的溶液，加完后升温至回流反应4h；10％盐酸洗涤、水洗、饱和碳酸氢钠溶液洗涤，水洗，无水硫酸镁干燥，浓缩，硅胶柱层析(用乙酸乙酯和正己烷梯度洗脱)，得到无色液体目标化合物藜芦酸薄荷酯1.58g，收率为85.6％。本专利技术的藜芦酸薄荷酯的结构表征结果，数据如下：UV(CHCl3)：λmax＝250nm(B带)，λmax＝285nm(R带)；MS(EI)：m/z：320(7.14)，182(100)，165(30.63)，95(17.39)，81(9.49)。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种藜芦酸薄荷酯的合成方法，其特征在于：容器中依次加入藜芦酸、N，N‑二甲基甲酰胺和溶剂，滴加二氯亚砜，加完后，加热至回流2‑4h；降至室温，加入缚酸剂，室温下滴加薄荷醇的溶液(溶剂为反应溶剂)，加完后，加热回流3‑5h；酸洗，水洗，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，水洗，无水硫酸镁干燥，浓缩，硅胶柱层析梯度洗脱；得到无色液体目标化合物藜芦酸薄荷酯。

【技术特征摘要】
1.一种藜芦酸薄荷酯的合成方法，其特征在于：容器中依次加入藜芦酸、N，N-二甲基甲酰胺和溶剂，滴加二氯亚砜，加完后，加热至回流2-4h；降至室温，加入缚酸剂，室温下滴加薄荷醇的溶液(溶剂为反应溶剂)，加完后，加热回流3-5h；酸洗，水洗，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，水洗，无水硫酸镁干燥，浓缩，硅胶柱层析梯度洗脱；得到无色液体目标化合物藜芦酸薄荷酯。2.根据权利...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘涛，杜荣斌，夏宏宇，王钧伟，徐衡，
申请(专利权)人：安庆师范大学，
类型：发明
国别省市：安徽;34