具有结合形成稠合环的取代基的苯并菲-苯并呋喃/苯并噻吩/苯并硒吩化合物制造技术

本发明专利技术涉及具有结合形成稠合环的取代基的苯并菲‑苯并呋喃/苯并噻吩/苯并硒吩化合物。提供了包含苯并菲部分和苯并部分或二苯并部分的化合物。特定地，苯并部分或二苯并部分具有稠合的取代基。这些化合物可以用在有机发光装置中，特别地与黄色、橙色和红色发射器组合，以提供具有改进的性质的装置。

【技术实现步骤摘要】
本申请是优先权日为2010年4月28日、专利技术名称为“具有结合形成稠合环的取代基的苯并菲-苯并呋喃/苯并噻吩/苯并硒吩化合物”的中国专利申请201180020942.0(国际申请号PCT/US2011/034081)的分案申请本申请要求2011年1月11日提交的美国申请No.13/004,523的优先权，美国申请No.13/004,523要求2010年4月28日提交的美国临时申请系列No.61/343,402的优先权，这些申请的公开内容以引用的方式全部明确地并入本文。要求保护的专利技术由联合大学合作研究协议的下述各方中的一方或多方作出，代表其作出，和/或与其相关地作出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加利福尼亚大学和通用显示公司(Universal Display Corporation)。此协议在要求保护的专利技术的做出之日或其之前有效，并且要求保护的专利技术作为在此协议范围内进行的活动的结果而作出的。
本专利技术涉及有机发光装置(OLED)。更特别地，本专利技术涉及包含苯并菲部分和苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并硒吩或二苯并硒吩部分的磷光材料。这些材料可以提供具有改进的性能的装置。
技术介绍
由于许多原因，利用有机材料的光电装置日益变得合乎需要。因为用于制造此类装置的许多材料相对廉价，所以有机光电装置在相对于无机装置的成本优势方面具有潜力。另外，有机材料的固有性质(例如，其柔性)可以使有机材料良好地适用于特定应用，例如，在柔性衬底上制造。有机光电装置的实施例包括有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光电池和有机光电探测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能。例如，有机发光层发射光的波长一般可以容易地用合适的掺杂剂进行调整。OLED利用当跨装置施加电压时发射光的有机薄膜。OLED正在成为在例如平板显示器、照明和背光的应用中越来越有利的技术。若干OLED材料和配置描述于美国专利No.5,844,363、6,303,238和5,707,745中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。磷光发光分子的一种应用是全色显示器。此类显示器的工业标准要求适于发射称为“饱和”色彩的特定色彩的像素。特别地，这些标准要求饱和的红、绿和蓝色像素。色彩可以使用本领域中熟知的CIE坐标来度量。发绿光分子的一个实施例是三(2-苯基吡啶)铱，其记为Ir(ppy)3，具有以下结构：在本文的此图以及后面的图中，我们将从氮到金属(此处为Ir)的配位键描绘成直线。本文所用的术语“有机”包括可以用于制造有机光电装置的聚合物材料和小分子有机材料。“小分子”指的是非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”实际上可以相当大。在一些情况下小分子可以包括重复单元。例如，使用长链烷基作为取代基并不会将分子排除在“小分子”类别之外。小分子也可以并入聚合物，例如，作为聚合物主链的侧基或作为主链的一部分。小分子也可以充当树枝状化合物的核心结构部分，所述化合物包括一系列构建在核心结构部分上的化学壳。树枝状化合物的核心结构部分可以是荧光或磷光小分子发光体。树枝状化合物可以是“小分子”，并且据信目前在OLED领域使用的所有树枝状化合物都是小分子。本文所用的“顶部”指的是离衬底最远，而“底部”指的是离衬底最近。在将第一层描述为“安置于第二层上”的情况下，第一层距离衬底更远。除非规定第一层与第二层“接触”，否则可以在第一层与第二层之间存在其它层。例如，可以将阴极描述为“安置于阳极上”，即使它们之间存在各种有机层。本文所用的“可溶液加工”指的是能够以溶液或悬浮液形式在液体介质中溶解、分散或传递和/或从液体介质中沉积。当认为配体直接有助于发光材料的光敏性质时，可以将配体称为“光敏”的。在认为配体不有助于发光材料的光敏性质时，可以将配体称为“辅助”的，然而辅助配体可以改变光敏配体的性质。如本文所用，且如本领域技术人员一般了解，如果第一能级更接近于真空能级，那么第一“最高已占分子轨道”(HOMO)或“最低未占分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。因为相对于真空能级而言，电离电势(IP)被度量为负能量，所以较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(具有较小负值的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲合性(EA)(具有较小负值的EA)。在常规能级图上，真空能级位于顶部，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级看来比“较低”HOMO或LUMO能级更接近于此图之顶部。如本文所用，且如本领域技术人员一般了解，如果第一功函数具有较高的绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为相对于真空能级而言，功函数一般被度量为负数，所以这意味着“较高”功函数具有较大负值。在常规能级图上，真空能级位于顶部，将“较高”功函数图示为在向下的方向上离真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的约定。关于OLED的更多细节和上文所述的定义可以见于美国专利No.7,279,704中，所述专利的全部内容以引用的方式并入本文。
技术实现思路
提供了包含具有稠合取代基的苯并菲部分和苯并呋喃或二苯并呋喃、苯并噻吩或二苯并噻吩、或苯并硒吩或二苯并硒吩部分的化合物。该化合物包含下式：R’1、R’2和R’3独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。R’1、R’2和R’3中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。化合物还包含苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩或二苯并硒吩部分，所述部分还包含稠合于苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩或二苯并硒吩部分的苯并环的另外的芳族环或杂芳族环。在一个方面，芳族环或杂芳族环是6元碳环或杂环。在另一个方面，芳族环是苯环。在一个方面，化合物选自由以下组成的组：X是O、S或Se。在一个方面，X是S。在另一个方面，X是O。R1、R2和Ra独立地选自氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。R1和R2中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。R1或R2中的至少两个取代基结合形成稠合环。Ra表示不能稠合形成苯并环的单取代基或二取代基。L表示间隔基或至具有另外的稠合环的苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并硒吩或苯并硒吩部分的直接连接。优选地，该化合物具有下式：在一个方面，L是直接连接。在另一个方面，L是具有下式的间隔基：A、B、C和D独立地选自由以下组成的组：A、B、C和D任选地被Ra进一步取代。p、q、r和s中的每一个是0、1、2、3或4。p+q+r+s是至少1。优选地，L是苯基。在一个方面，具有另外的稠合环的苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并硒吩或二苯并硒吩部分选自由以下组成的组：提供了化合物的实例，且包括选自由式4-1至式4-28组成的组的化合物。X是O、S或Se。R1、R2、R3、R4、R5、R’1、R’2和R’3独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基。R1、R2、R3、R4、R5、R’1、R’2和R’3中的每一个可以表示单取代本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有式2、式3或式4的化合物：其中X是O、S或Se；其中R1、R2和Ra独立地选自氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基；其中R1可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基；其中R2可以表示单取代基、二取代基或三取代基；其中R1或R2中的至少两个取代基结合形成稠合环；其中Ra可以表示不能稠合形成苯并环的单取代基或二取代基；其中L表示间隔基或至具有另外的稠合环的苯并呋喃、苯并噻吩或苯并硒吩部分的直接连接；其中R’1、R’2和R’3独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基；其中R’1可以表示单取代基、二取代基或三取代基；以及其中R’2和R’3中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。

【技术特征摘要】
2010.04.28 US 61/343,402;2011.01.11 US 13/004,5231.一种具有式2、式3或式4的化合物：其中X是O、S或Se；其中R1、R2和Ra独立地选自氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基；其中R1可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基；其中R2可以表示单取代基、二取代基或三取代基；其中R1或R2中的至少两个取代基结合形成稠合环；其中Ra可以表示不能稠合形成苯并环的单取代基或二取代基；其中L表示间隔基或至具有另外的稠合环的苯并呋喃、苯并噻吩或苯并硒吩部分的直接连接；其中R’1、R’2和R’3独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基；其中R’1可以表示单取代基、二取代基或三取代基；以及其中R’2和R’3中的每一个可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基。2.根据权利要求1所述的化合物，其中R1或R2中的至少两个取代基结合形成6元碳环或杂环。3.根据权利要求2所述的化合物，其中R1或R2中的至少两个取代基结合形成苯环。4.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式：5.根据权利要求1所述的化合物，其中X是S。6.根据权利要求1所述的化合物，其中X是O。7.根据权利要求1所述的化合物，其中L是直接连接。8.根据权利要求14所述的化合物，其中L具有下式：其中A、B、C和D独立地选自由以下组成的组：其中A、B、C和D任选地被Ra进一步取代；其中p、q、r和s中的每一个是0、1、2、3或4；且其中p+q+r+s是至少1。9.根据权利要求1所述的化合物，其中L是苯基。10.根据权利要求1所述的化合物，其中所述结合形成稠合环的R1或R2中的至少两个取代基形成选自如下的环体系：11.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的组：其中X是O、S或Se；其中R1、R2、R3、R4、R5、R’1、R’2和R’3独立地选自由以下组成的组：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基...

【专利技术属性】
技术研发人员：马斌，J·费尔德里索，吴永钢，R·康，
申请(专利权)人：通用显示公司，
类型：发明
国别省市：美国;US