有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件技术

技术编号:13679168 阅读:71 留言:0更新日期:2016-09-08 06:38
本发明专利技术涉及一种有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件,有机电致发光材料以苯并[g]屈结构为中心,将第一苯环引入苯并[g]屈结构的g位,然后用第二苯环取代所述第一苯环上的氢基,再用含氮杂环取代所述第二苯环上的氢基,具有如下结构:其中Ar为具有电子传输功能的含氮杂环;与现有技术相比,本发明专利技术中的有机电致发光材料具有非常合适的三重态能级,同时具备较高的玻璃化转变温度、较好的热稳定性和较强的载流子传输能力,并且制备方法简单,操作容易,产量高,成本低,使用该有机电致发光材料作为主体材料代替CBP制作有机电致发光器件,具有更低的启亮电压和更好的最大电流效率,启亮电压可降低0.5‑1.1V,最大电流效率可提高18%‑24%。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机光电材料
,尤其涉及一种有机电致发光材料及其制备方法和该材料在有机电致发光器件中的应用。
技术介绍
近年来,有机发光二极管(OLED)是21世纪非常热门的新兴技术,由于其自身的优点,如可自发光、可视角度大、驱动电压低、发光亮度高、超薄、可实现柔性显示等,使其有望成为替代液晶的下一代主流显示器。根据所使用材料的发光机制的不同,OLED器件又可分为荧光器件和磷光器件。通常认为单线态激子产生的光是荧光,三线态激子产生的光是磷光。OLED器件是双注入载流子复合发光过程,根据量子统计,注入的载流子复合后产生单线态和三线态激子的比例大约为1:3。单线态激子和三线态激子发生光辐射跃迁,分别产生荧光和磷光。由概率统计可知,荧光发光的内部量子效率的理论值只有25%,而磷光发光的内部量子效率理论值可以达到100%,因此,通常磷光器件的发光效率要远大于荧光器件。磷光OLED的内量子效率除了直接产生75%的三线态激子外,25%的单线态激子可通过系间窜越转变为三线态激子。但是,磷光发光材料,通常存在浓度淬灭问题。为此,在使用的时候,需要将磷光发光材料分散在另一种材料之中,进行“稀释”,即“掺杂”,通过掺杂往往能够显著提升器件效率,延长器件寿命,获得更好的光谱色纯度。在掺杂器件中,磷光发光材料称为“客体材料”或“掺杂剂”,起分散作用的材料称为“主体材料”。虽然主体材料并不直接发光,但是,主体材料对于器件的整体性能具有显著影响,通常主体材料需要具有合适的三重态能级,较高的玻璃化温度,合适的分子量,较好的热稳定性,并且具有一定的载流子传输能力;但是现有的主体材料尚不能
保证这些特性的效果同时达到较佳值,在选用材料时必须作出取舍。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是提供一种同时具备较高的玻璃化转变温度、较好的热稳定性和较强的载流子传输能力的三重态能级合适的有机电致发光材料及其制备方法和含有该材料的有机电致发光器件。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下:一种有机电致发光材料,它以苯并[g]屈结构为中心,将第一苯环引入苯并[g]屈结构的g位,然后用第二苯环取代所述第一苯环上的氢基,再用含氮杂环取代所述第二苯环上的氢基,具有如下结构:其中Ar为具有电子传输功能的含氮杂环。与现有技术相比,本专利技术的有益效果是:本专利技术中的有机电致发光材料具有非常合适的三重态能级,同时具备较高的玻璃化转变温度、较好的热稳定性和较强的载流子传输能力,与商品化的主体材料CBP相比,使用本专利技术所述有机电致发光材料作为主体材料,制作的有机电致发光器件,具有更低的启亮电压和更好的最大电流效率,其中,启亮电压降低了0.5-1.1V,最大电流效率提高了18%-24%。作为本专利技术的一种优选实施方式,所述Ar包括三个共轭的六元环,其中两个六元环间位连接另一个六元环上。采用上述优选方案的有益效果是:引入的含氮杂环电子传输功能更强,可以大大增强目标分子的载流子传输能力,提高所述的有机电致发光材料的性能,由其制作的有机电致发光器件,启亮电压更低和最大电流效率更好。作为本专利技术的另一种优选实施方式,所述Ar为:或采用上述优选方案的有益效果是:引入的含氮杂环电子传输功能更强,可以大大增强目标分子的载流子传输能力,提高所述的有机电致发光材料的性能,由其制作的有机电致发光器件,启亮电压更低和最大电流效率更好。一种如上所述的有机电致发光材料的制备方法,它包括以下步骤:A、制备中间体a以邻溴碘苯和三甲基硅乙炔为原料,在催化剂的催化下进行取代反应,以三甲基硅乙炔基取代邻溴碘苯中的碘基,反应完毕后提取反应产物,即得到中间体a,其结构式如下:B、制备中间体b以所述中间体a和9-菲硼酸为原料,在催化剂的催化下进行取代反应,反应完毕后提取反应产物,即得到中间体b,其结构式如下:C、制备中间体c以所述中间体b为原料,进行三甲基硅基的脱除反应,反应完毕后提取反应产物,即得到中间体c,其结构式如下:D、制备中间体d以所述中间体c和邻溴碘苯/间溴碘苯/对溴碘苯为原料,在催化作用下进行取代反应,反应完毕后提取反应产物,即得到中间体d,其结构式如下:E、制备中间体e以所述中间体d为原料,在催化剂的催化下进行关环、还原反应,反应完毕后提取反应产物,即得到中间体e,其结构式如下:F、制备所述的有机电致发光材料以所述中间体e和化合物1为原料,所述化合物1的结构式如下:在催化剂的催化下进行取代反应,反应完毕后提取反应产物,即得到所述的有机电致发光材料,其结构式如下:步骤A至F的反应式如下:与现有技术相比,本专利技术的有益效果是:本专利技术方法不但操作简单,成本投入低,而且原料来源广泛,非常适合大规模生产,根据该方法制备的有机电致发光材料具有非常合适的三重态能级,同时具备较高的玻璃化转变温度、较好的热稳定性和较强的载流子传输能力,并且所述的有机电致发光材料产率较高。作为本专利技术的一种优选实施方式,在步骤A、C、D中,化学反应的温度控制在20-25℃;在步骤B中,化学反应的温度控制在75-80℃;在步骤E、F中,化学反应的温度控制在80-85℃。采用上述优选方案的有益效果是:在此条件下,反应进行得更加完全、更加顺利,中间体和所述的有机电致发光材料的产率更高。作为本专利技术的另一种优选实施方式,在步骤A至F的反应过程中通入氮气进行保护。采用上述优选方案的有益效果是:在此条件下,反应进行得更加完全、更加顺利,避免氧化等不利因素的干扰,中间体和所述的有机电致发光材料的产率更高。作为本专利技术的另一种优选实施方式,在步骤A至F的反应中,原料均溶解于有机溶剂中,并持续搅拌至反应完毕。采用上述优选方案的有益效果是:在此条件下,反应进行得更加完全、
更加顺利,中间体和所述的有机电致发光材料的产率更高。一种有机电致发光器件,它包括至少一层含有如上所述的有机电致发光材料的功能层。与现有技术相比,本专利技术的有益效果是:本专利技术中的有机电致发光器件,具有更低的启亮电压和更好的最大电流效率,其中,启亮电压降低了0.5-1.1V,最大电流效率提高了18%-24%。作为本专利技术的一种优选实施方式,它包括从下至上依次层叠设置的阳极层、空穴传输层,发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极层,所述发光层包括所述有机电致发光材料和掺杂剂。采用上述优选方案的有益效果是:本专利技术中有机电致发光器件的生产方法与利用商品化的主体材料CBP制作有机电致发光器件类似,只需要将主体材料CBP替换为本专利技术中所述的有机电致发光材料,就可以降低产品的启亮电压,提高产品的最大电流效率,生产简单方便,投入成本低,并且产品效果的提升非常明显。作为本专利技术的另一种优选实施方式,所述阳极层为氧化铟锡(ITO)导电玻璃衬底,所述空穴传输层的材料为NPB、TPD、TPBI或BPhen,所述掺杂剂为Ir(ppy)3,所述空穴阻挡层的材料为BAlq,所述电子传输层的材料为Alq3,所述电子注入层的材料为LiF,所述阴极层的材料为Al。采用上述优选方案的有益效果是:这些材料配合本专利技术中的有机电致发光材料使用,产品的导电性能更好,能够更好的降低产品的启亮电压,提高产品的最大电流效率,并且材料来源广泛,投入成本低。下面对本专利技术的最佳实施方式做进一步详细说明。一种有机电致发本文档来自技高网
...

【技术保护点】
一种有机电致发光材料,其特征在于,它以苯并[g]屈结构为中心,将第一苯环引入苯并[g]屈结构的g位,然后用第二苯环取代所述第一苯环上的氢基,再用含氮杂环取代所述第二苯环上的氢基,具有如下结构:其中Ar为具有电子传输功能的含氮杂环。

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光材料,其特征在于,它以苯并[g]屈结构为中心,将第一苯环引入苯并[g]屈结构的g位,然后用第二苯环取代所述第一苯环上的氢基,再用含氮杂环取代所述第二苯环上的氢基,具有如下结构:其中Ar为具有电子传输功能的含氮杂环。2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料,其特征在于,所述Ar包括三个共轭的六元环,其中两个六元环间位连接另一个六元环上。3.根据权利要求2所述的有机电致发光材料,其特征在于,所述Ar为:4.一种如权利要求1至3中任一项所述的有机电致发光材料的制备方法,其特征在于,它包括以下步骤:A、制备中间体a以邻溴碘苯和三甲基硅乙炔为原料,在催化剂的催化下进行取代反应,以三甲基硅乙炔基取代邻溴碘苯中的碘基,反应完毕后提取反应产物,即得到中间体a,其结构式如下:B、制备中间体b以所述中间体a和9-菲硼酸为原料,在催化剂的催化下进行取代反应,反应完毕后提取反应产物,即得到中间体b,其结构式如下:C、制备中间体c以所述中间体b为原料,进行三甲基硅基的脱除反应,反应完毕后提取反应产物,即得到中间体c,其结构式如下:D、制备中间体d以所述中间体c和邻溴碘苯/间溴碘苯/对溴碘苯为原料,在催化剂的催化下进行取代反应,反应完毕后提取反应产物,即得到中间体d,其结构式如下:E、制备中间体e以所述中间体d为原料,在催化剂的催化下进行关环、还原反应,反应完毕后提取反应产物,即得到中间体e,其结构式如下:F、制备所述的有机电致发光材料以所述中间体e和化合物1为原料,所述化合物1的结构式如下:在催化剂的催化下...

【专利技术属性】
技术研发人员:王元勋石宇巨成良高自良王金奎王伯森
申请(专利权)人:中节能万润股份有限公司
类型:发明
国别省市:山东;37

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1