一种芴酮吡啶绿色荧光材料制造技术

本发明专利技术公开了一种芴酮吡啶绿色荧光材料，特点是该荧光材料是一种含共轭吡啶基团的芴酮衍生物，其分子式为C23H14N2O，该荧光材料是将2,7‑二碘‑9‑芴酮、4‑吡啶硼酸通过偶联反应合成制得，合成步骤简单，产率能达到70％～90％；所制备的芴酮吡啶通过引入吡啶基大大提高了材料的光电活性即发光效率，作为有机小分子荧光材料在有机发光器件等领域具有潜在的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种芴酮吡啶绿色荧光材料
本专利技术属于材料化学领域，具体涉及到一种芴酮吡啶绿色荧光材料。
技术介绍
荧光通常发生在具有刚性平面和π电子共轭体系的分子中，分子内共轭程度的大小是材料荧光性能的主要影响因素，因此提高分子中π电子共轭程度，可有效提高分子荧光发光效率。芴及芴酮类具有刚性平面联苯结构，分子内含有较大的共轭体系，芴酮类材料具有较高的热稳定性，固体薄膜的荧光量子效率较高，且带隙能较宽，是一类重要的荧光材料，更关键的的是芴类化合物易于进行结构修饰。但是因为芴及芴酮本身结构的影响，易形成激基缔合物并且产生长波发射，在器件中会影响整体发射光的色度和颜色的稳定性。为提高这类材料的综合发光性能，各类研究人员进行了大量工作。常见的芴类发光材料以聚芴(PFO)类为主，聚芴分子良好的刚性平面和较高的共轭程度，得到了许多专家学者的青睐。通常采用的方法是在芴的9位碳上进行修饰，来提高聚芴在有机溶剂中的溶解，使材料在加工成膜后体现出更良好的性能，同时通过位阻调节材料的聚集态结构，在一定的温度范围内保持聚芴的晶型稳定，提高材料的发光效率。但小分子发光材料的结构容易调整，可以引入各种基团来改变分子的共轭程度，提高性能。用于电致发光的小分子具有化学修饰性强，易于提纯。通过改变小分子化合物的化学结构，我们可以改变材料的发光波长。本专利技术提供一种基于芴酮的有机发光材料，通过引入吡啶基团，提高材料的发光效率，改善材料的性能。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是针对现有技术，提供一种芴酮吡啶绿色荧光材料。本专利技术解决上述技术问题所采用的技术方案为：一种芴酮吡啶绿色荧光材料，即2,7-二(4-吡啶基)-9-芴酮(简称芴酮吡啶)，其分子式为C23H14N2O，结构式为：优选地，该荧光材料具有特定的共轭离域的电子能级结构，最大发射峰在506nm(激发波长339nm)。上述芴酮吡啶绿色荧光材料的制备方法，包括以下步骤：1)将2,7-二碘-9-芴酮、4-吡啶硼酸、碳酸钠、乙酸钯，按摩尔比1:2～3:10:0.05的比例混合于反应装置中，然后将N,N’-二甲基甲酰胺和水按体积比10:1的比例混合于该反应装置中；2)将该反应装置于90～150℃反应12～24h；3)反应结束后，用二氯甲烷萃取，分液，合并有机相，再将该有机相用饱和食盐水洗涤三次，之后用无水硫酸钠干燥，过滤；4)通过旋转蒸发仪除去滤液中的有机溶剂即得固体粉末，然后以乙酸乙酯作为淋洗剂采用柱层析分离纯化，最后除去乙酸乙酯，所得到的固体粉末即为所述的芴酮吡啶绿色荧光材料。优选地，所述参加反应的物质为化学纯。芴酮及其衍生物是一类性能优良的有机发光材料，芴酮分子具有刚性共轭的结构基元，其9位上的羰基具有较强的极性，从而使基团之间产生偶极作用；通过偶联反应在芴酮的2,7位上引入具有共轭大π键的吡啶基团，使化合物具有了特定的共轭离域的电子能级结构，从而使得该化合物具有独特的荧光发射性能，得到一种具有绿色荧光性能的芴酮吡啶化合物，该化合物9位的羰基和2,7位的吡啶基使化合物的电子离域性更强，从而提高化合物的发光效率，是一种潜在的有机发光材料。附图说明图1为本专利技术的芴酮吡啶荧光材料的荧光光谱图。具体实施方式以下结合附图实施例对本专利技术作进一步详细描述。实施例1：取2,7-二碘-9-芴酮3.0mmol、4-吡啶硼酸6mmol、碳酸钠30mmol、乙酸钯0.15mmol置于150mL的反应装置中，并加入DMF50mL和水5mL；将该反应装置于150℃下反应12h；反应完毕，待反应液冷却后分液，用二氯甲烷萃取水相，并合并有机相，再将该有机相用饱和食盐水洗涤3次，之后用无水硫酸钠干燥，过滤；用旋转蒸发仪除去滤液中的有机溶剂，得固体粉末，然后以乙酸乙酯作为淋洗剂采用柱层析分离纯化，最后旋干乙酸乙酯，即得到所述的芴酮吡啶绿色荧光材料。实施例2：取2,7-二碘-9-芴酮3.0mmol、4-吡啶硼酸9mmol、碳酸钠30mmol、乙酸钯0.15mmol置于150mL的反应装置中，并加入DMF50mL和水5mL；将该反应装置于90℃下反应24h；反应完毕，待反应液冷却后分液，用二氯甲烷萃取水相，并合并有机相，再将该有机相用饱和食盐水洗涤3次，之后用无水硫酸钠干燥，过滤；用旋转蒸发仪除去滤液中的有机溶剂，得固体粉末，然后以乙酸乙酯作为淋洗剂采用柱层析分离纯化，最后旋干乙酸乙酯，即得到所述的芴酮吡啶绿色荧光材料。实施例3：取2,7-二碘-9-芴酮3.0mmol、4-吡啶硼酸7mmol、碳酸钠30mmol、乙酸钯0.15mmol置于150mL的反应装置中，并加入DMF50mL和水5mL；将该反应装置于120℃下反应18h；反应完毕，待反应液冷却后分液，用二氯甲烷萃取水相，并合并有机相，再将该有机相用饱和食盐水洗涤3次，之后用无水硫酸钠干燥，过滤；用旋转蒸发仪除去滤液中的有机溶剂，得固体粉末，然后以乙酸乙酯作为淋洗剂采用柱层析分离纯化，最后旋干乙酸乙酯，即得到所述的芴酮吡啶绿色荧光材料。上述实施例中制得的芴酮吡啶绿色荧光材料为粉末状固体，经核磁氢谱、红外、紫外、质谱、元素分析等测定其分子式为C23H14N2O。将所制得的芴酮吡啶绿色荧光材料自然风干后进行荧光性能测试，其荧光光谱图如图1所示。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种芴酮吡啶绿色荧光材料，其特征在于该荧光材料是一种含有共轭吡啶基团和酮基的有机化合物，其名称为2,7‑二(4‑吡啶基)‑9‑芴酮(简称芴酮吡啶)，其分子式为C23H14N2O，结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种2,7-二(4-吡啶基)-9-芴酮用作绿色荧光材料的用途。2.根据权利要求1所述的2,7-二(4-吡啶基)...

【专利技术属性】
技术研发人员：潘裕，李星，赵亚云，
申请(专利权)人：宁波大学，
类型：发明
国别省市：浙江;33