有机电致发光材料、组合物和装置以及其制造方法制造方法及图纸

本申请涉及有机电致发光材料、组合物和装置以及其制造方法。本发明专利技术公开了一种化合物，其具有式I结构：还描述了包括所述式I化合物和任选地共主体的调配物和装置，例如OLED。

【技术实现步骤摘要】
联合研究协议的各方所要求的本专利技术是由达成联合大学公司研究协议的以下各方中的一或多者，以以下各方中的一或多者的名义和/或结合以下各方中的一或多者而作出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加州大学和环宇显示器公司(UniversalDisplayCorporation)。所述协议在作出所要求的本专利技术的日期当天和之前就生效，并且所要求的本专利技术是因在所述协议的范围内进行的活动而作出。
本专利技术涉及适用作主体或共主体的化合物；和包括其的装置，例如有机发光二极管。
技术介绍
出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制造这样的装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其非常适合具体应用，例如在柔性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包括有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。对于OLED，有机材料可以具有相对于常规材料的性能优点。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调整。OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平板显示器、照明和背光应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。磷光性发射分子的一个应用是全色显示器。用于这种显示器的行业标准需要适于发射具体色彩(称为“饱和”色彩)的像素。具体地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。可以使用本领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱、表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：在此图和本文后面的图中，将从氮到金属(此处，Ir)的配价键描绘为直线。如本文所用，术语“有机”包括聚合材料以及小分子有机材料，其可以用以制造有机光学电子装置。“小分子”是指不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入到聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由建立在核心部分上的一系列化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且据信当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置在”阳极“上”。如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负得较少的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(负得较少的EA)。在常规能级图上，真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级靠近这个图的顶部。如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，因此这意指“较高”功函数负得较多。在常规能级图上，真空能级在顶部，将“较高”功函数说明为在向下方向上距真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。可以在以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,279,704号中找到关于OLED和上文所述的定义的更多细节。
技术实现思路
根据一个实施例，提供了一种化合物，其具有以下展示的式I结构：在所述式I结构中：X选自由O、S和Se组成的群组；G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、芴、萘、菲、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、菲咯啉、氮杂-芴和其组合；L选自由以下组成的群组：苯基、联苯、联三苯和吡啶和其组合；G2、G3和L各自任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的非稠合取代基取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合；R3表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；R4、R5和R6各自独立地表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；R1、R2以及每个R3、R4、R5和R6是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合；并且R1和R2任选地连接以形成环。根据本专利技术的另一方面，还提供一种装置，其包括一或多个有机发光装置。所述有机发光装置中的至少一者可以包括阳极、阴极和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层。所述有机层可以包括一或多种发射体掺杂剂。所述有机层可以包括如本文所述的根据式I的化合物和其变化形式。所述根据式I的化合物可以是主体，并且所述有机层可以是发射层。根据又一实施例，提供了一种调配物，其含有式I化合物。根据另一实施例，提供了一种组合物，其包含第一和第二化合物。所述第一化合物可以具有如本文所述的式I结构和其变化形式，而所述第二化合物可以具有式III结构：式III。在所述式III结构中：X选自由以下组成的群组：S、O、Se和NR'，L2选自由以下组成的群组：直接键、苯基、联苯、联三苯、芴、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑和吡啶和其组合，L2任选地进一本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种化合物，其具有式I结构：其中X选自由O、S和Se组成的群组；其中G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、芴、萘、菲、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、菲咯啉、氮杂‑芴和其组合；其中L选自由以下组成的群组：苯基、联苯、联三苯和吡啶和其组合；其中G2、G3和L各自任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的非稠合取代基取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合；其中R3表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；其中R4、R5和R6各自独立地表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；其中R1、R2以及每个R3、R4、R5和R6是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合；并且其中R1和R2任选地连接以形成环。

【技术特征摘要】
2015.01.07 US 14/591,5551.一种化合物，其具有式I结构：
其中X选自由O、S和Se组成的群组；
其中G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、芴、萘、菲、三亚苯、二苯并呋
喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、菲咯啉、氮杂-芴和其组合；
其中L选自由以下组成的群组：苯基、联苯、联三苯和吡啶和其组合；
其中G2、G3和L各自任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的非稠合取代基取
代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和
其组合；
其中R3表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R4、R5和R6各自独立地表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；
其中R1、R2以及每个R3、R4、R5和R6是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、烷
基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合；
并且
其中R1和R2任选地连接以形成环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2不连接形成环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2连接以形成环。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中R1、R2以及每个R3、R4、R5和R6是选自由以下组成的
群组的非稠合取代基：氢、氘、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、异
丙基、异丁基、叔丁基、叔丁基甲基、2-乙基己基、2-乙基辛基、环戊基、环己基、苯、联苯、联
三苯、吡啶、萘、喹啉和其组合。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
6.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有式II结构：
7.根据权利要求1所述的化合物，其中G2和G3各自独立地是选自由以下组成的群组的部
分：
其中R1'和R2'独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、
庚基、辛基、异丙基、异丁基、叔丁基、叔丁基甲基、2-乙基己基、2-乙基辛基、环戊基、环己
基、苯、联苯、联三苯和其组合；
其中R1'和R2'任选地连接以形成环；并且
其中X'选自由O、S和Se组成的群组。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中L是选自由以下组成的群组的部分：
9.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
10.一种装置，其包含一或多个有机发光装置，所述一或多个有机发光装置中的至少一
者包含：
阳极；
阴极；和
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有式I的化合物：
其中X选自由O、S和Se组成的群组；
其中G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、芴、萘、菲、三亚苯、二苯并呋
喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、菲咯啉、氮杂-芴和其组合；
其中L选自由以下组成的群组：苯基、联苯、联三苯和吡啶和其组合；
其中G2、G3和L各自任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的非稠合取代基取
代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和
其组合；
其中R3表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R4、R5和R6各自独立地表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；
其中R1、R2以及每个R3、R4、R5和R6是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、烷
基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合；
并且
其中R1和R2任选地连接以形成环。
11.根据权利要求10所述的装置，其中所述化合物包含式II结构：
12.根据权利要求10所述的装置，其中所述式I的所述化合物选自由以下组成的群组：
13.根据权利要求10所述的装置，其中所述有机层进一步包含发射掺杂剂，其中所述发
射掺杂剂是具有至少一种选自由以下组成的群组的配位体的过渡金属络合物：
其中Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中Ra、Rb、Rc和Rd独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳
烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、
羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中Ra、Rb、Rc和Rd的两个相邻取代基任选地连接以形成稠合环或形成多齿配位体。
14.根据权利要求10所述的装置，其中(A)所述有机层是阻挡层，并且所述具有式I的化
合物是所述有机层中的阻挡材料，或(B)所述有机层是电子输送层，并且所述具有式I的化
合物是所述有机层中的电子输送材料。
15.一种材料组合物，其包含第一化合物和第二化合物，
其中所述第一化合物具有式I结构：
其中X选自由O、S和Se组成的群组，
其中G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、芴、萘、菲、三亚苯、二苯并呋
喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、菲咯啉、氮杂-芴和其组合，
其中L选自由以下组成的群组：苯基、联苯、联三苯和吡啶和其组合，
其中G2、G3和L各自任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的非稠合取代基取
代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和
其组合，
其中R3表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基，
其中R4、R5和R6各自独立地表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基，
其中R1、R2以及每个R3、R4、R5和R6是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、烷
基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合，
并且
其中R1和R2任选地连接以形成环；并且
其中所述第二化合物具有式III结构：
其中X选自由以下组成的群组：S、O、Se和NR'，
其中L2选自由以下组成的群组：直接键、苯基、联苯、联三苯、芴、三亚苯、二苯并呋喃、二
苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑和吡啶和其组合，
其中L2任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群...

【专利技术属性】
技术研发人员：曾礼昌，斯科特·约瑟夫，沃尔特·耶格尔，亚力克西·鲍里索维奇·迪亚特金，夏传军，
申请(专利权)人：环球展览公司，
类型：发明
国别省市：美国;US