本发明专利技术属于化工和农药的技术领域，公开了一种用作柑桔小实蝇昆虫信息素的螺环缩酮类化合物及其制法和用途。所述螺环缩酮类化合物的制备方法为：主要是以2-羟烷基呋喃类化合物和硼酸类化合物为原料，钯为催化剂的条件下合成含有不饱和螺环缩酮类化合物。所述螺环缩酮类化合物效果好且成本低，具有明显的市场竞争；并且具有比市场上丁香酚更好的生物活性，可用作柑桔小实蝇昆虫信息素。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于化工和农药的
，涉及一种螺环缩酮类化合物及其制备方法和 用途，所述化合物用作柑桔小实蝇昆虫信息素，具有比市场上丁香酚更好的生物活性。
技术介绍
当前农作物的防护手段主要依赖于广谱化学杀虫剂的应用，这些化合物尽管非常 实用有效，可其存在的缺点同样显而易见。因此，用简单的方法合成一些有效的昆虫信息素 至关重要。昆虫信息素(pheromone)又称昆虫外激素，它是昆虫自身产生释放出的一种在种 内或者种间传递信息进行化学分子语言交流和行为调控的微量物质。近代科学已经研究表 明：昆虫信息素所传递的信息（如：觅食、引诱、集合疏散告警以及交配产卵等功能信息）具 有高度的专一性，即是说:各种昆虫释放出的每种信息素具有特定的立体化学结构，有的信 息素还是由几种化合物按一定比例组成的混合物。近年来，有关昆虫信息素的研发和生产 技术活动日益活跃，它已经成为当今世界具有战略性的一个热点研究领域，特别是利用昆 虫信息素防治虫害的研究工作更是受到人们强烈关注和重视，它对控制昆虫种群数量、维 持生物链良性结构、保护人类生态环境都具有非常重要的现实意义。昆虫信息素防治害虫主要有大量诱捕法和迷向法两种大量诱捕法是利用性信息 素引诱昆虫交配，集中诱杀，降低下一代虫口密度;或应用聚集信息素和植物源引诱剂大量 诱捕雌雄成虫，降低虫口数量，以减轻害虫的危害情况。迷向法是释放信息素来干扰昆虫交 配和通讯，降低害虫交配机会，以降低下一代害虫的发生数量。目前全世界已经鉴定和合成 的昆虫信息素及其类似物达2000多种，现已合成成功的昆虫信息素1000多种，已商品化的 有400多种。 由于昆虫信息素具有专一性强，对人畜低毒，不污染环境、不伤害天敌的优点，且 可广泛应用于农林业生产，海关检疫，仓储害虫的防治，有效地检测和控制害虫的发生，可 以作为害虫综合治理的有效手段。同时，随着昆虫信息素的深入研究，还可应用于卫生害 虫、文档害虫的防治。对于不便使用农药的公园、露天运动场、宾馆、餐厅等，昆虫信息素都 可发挥它的优势，带给人们以真正绿色健康的生活环境。昆虫信息素的合理利用必将为我 国生产高质量的农林产品，防止有害生物入侵和人们的绿色健康生活做出积极的贡献。可 以看出，昆虫信息素不仅绿色环保无公害，而且还是高效的生物杀虫剂，防治效果不输于化 学农药，使用信息素防治可有效降低农药使用量及防治成本，因其不伤害天敌，不对目标昆 虫产生抗药性，故在IPM防治对策中可以使用昆虫信息素作为绿色防治害虫的重要手段。从 生产和应用上看，该项技术在我国有着巨大的发展空间和前景。 柑桔小实绳属双翅目Diptera，实绳科Trypetidae，寡毛实绳亚科Dacinae。成虫体 长7-8毫米，翅透明，翅脉黄褐色，有三角形翅痣。全体深黑色和黄色相间。胸部背面大部分 黑色，但黄色的"U"字形斑纹十分明显。腹部黄色，第1、2节背面各有一条黑色横带，从第3节 开始中央有一条黑色的纵带直抵腹端，构成一个明显的"T"字形斑纹。雌虫产卵管发达，由3 节组成。卵梭形，长约1毫米，宽约0.1毫米，乳白色。幼虫蛆形，老熟时体长约10毫米，黄白 色。蛹为围蛹，长约5毫米，黄褐色。桔小实蝇是一种世界危险性检疫害虫，寄主范围广，能危 害250多种瓜果蔬菜，随着气候变化、种植结构的调整和国际贸易的增加，其危害面积逐渐 扩大，给果蔬业带来严重的经济损失。华南地区每年发生3-5代，无明显的越冬现象，田间世 代发生叠置。成虫羽化后需要经历较长时间的补充营养(夏季约10-20天;秋季25-30天;冬 季3-4个月）才能产卵，卵产于将近成熟的果皮内，每处5-10粒不等。每头雌虫产卵量400-1000粒。卵期夏秋季1-2天，冬季3-6天。幼虫孵出后即在果内取食为害，被害果常变黄早落； 即使不落，其果肉也必腐烂不堪食用，对果实产量和质量贻害极大。 由于桔小实蝇具有很强飞翔能力、寄主广泛、生命力强和防治困难等特点的一类 危险性有害生物，对水果生产可造成严重的破坏，同时严重影响水果国际贸易的发展。因 此，全世界凡是有实蝇发生和危害的国家和地区，都无不在想方设法建立对实蝇的防除措 施。 在对桔小实蝇进行综合防治的过程中，使用杀虫剂治虫是一种应急的补充措施。 杀虫剂的使用，牵涉到用药对水果的安全性、对食品和环境的污染、保护天敌以及对人畜和 鱼类等水产养殖业的安全等问题。性引诱剂诱杀雄性成虫目前对桔小实蝇雄性成虫具较强 弓丨诱力的性引诱剂，是桔小实蝇引诱剂甲基丁香酚(Methyleugenol(简称Me))。由于引诱剂 对桔小实蝇雄性成虫具有强烈的引诱力，果园中大量的雄性成虫被诱杀，打破了果园内桔 小实蝇雌雄约1:1自然比例的生态平衡，使雌虫缺少雄性成虫多次交配机会，并使增加其产 卵量和提高卵孵化率的机会丧失。因此，通过性引诱剂对雄性成虫长时间的诱杀，可使果园 中的桔小实蝇虫口密度大幅下降。但是目前甲基丁香酚缺点是靠天然获取，如果采用化学 合成的话成本高，且效果有进一步提升的空间。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种简单有效的，生产成本较低的用作柑桔小实蝇昆虫信 息素的螺环缩酮类化合物。所述螺环缩酮类化合物具有比市场上丁香酚更好的生物活性。 本专利技术的另一目的在于提供上述螺环缩酮类化合物的制备方法。 本专利技术的再一目的在于提供上述螺环缩酮类化合物的应用。所述螺环缩酮类化合 物用作柑桔小实蝇昆虫信息素，对柑桔小实蝇进行防治。 一种螺环缩酮类化合物，具有如下结构式(I): 其中：RAic1-14的烷基或C2-14的不饱和经基；NAc (NCOCH3)、NBz (NCOPh); η为0-4且η为整数； 所述R2为C2-Is不饱和经基或取代不饱和经基 所述C2-18不饱和烃基或取代不饱和烃基为CH 2 = CH-，CH三C-，CH3-CH = CH-，CH3-C 三C，CH2 = CH-、Ph、Ci-5 烷烃基取代的苯基、PhCH=CH-、PhC 三C、PhC 三C-C 三C、萘、R3C 三 C(其 中R3为C3-14的烷基或C3-14的不饱和烃基）、含卤素的不饱和烃基、含推电子基团的不饱和 烃基、含吸电子基团的不饱和烃基、吸电子基团和推电子基团取代的苯基。 所述含卤素的不饱和烃基优选为含卤素的苯基、卤素和烷烃基取代的苯基;所述 含推电子基团的不饱和烃基优选为含推电子基团的苯基(PhZ，推电子基团数为1~3)、含推 电子基团的苯乙炔基(ZPhC = C,推电子基团数为1~3)、含推电子基团的苯丁二炔基(ZPhC = C-C = C，推电子基团数为i-S);所述含吸电子基团的不饱和烃基为含吸电子基团取代 的苯基(PhW，吸电子基团数为1~3)、含吸电子基团的苯乙炔基(WPhC = C,吸电子基团数为1 ~3)、含吸电子基团的苯丁二炔基(WPhC = C-C = C，吸电子基团数为1~3)，其中Z为推电子 基团，W为吸电子基团。所述推电子基团为!10、0130、0(： 2抱4(013)2或"(：2!15) 2，吸电子基团为 NO2、CN 或 CF3。 所述螺环缩酮类化合物的结构式中R2优选为相应的所述螺环缩酮类化合物，其结构式(a)如下： 其中RhX，!!与式（I)中的RhX，!!相同。 所述螺环缩本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种用作柑桔小实蝇昆虫信息素的螺环缩酮类化合物，其特征在于：具有如下结构式(Ⅰ)：其中：R1为H、C1‑14的烷基或C2‑14的不饱和烃基；X为CH2、O、NTs、NAc、NBz；n为0‑4且n为整数；所述R2为C2‑18不饱和烃基或取代不饱和烃基、
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：尹标林，李九一，陈立，陆永跃，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：广东;44
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