一种含有3,5‑二溴水杨醛缩4‑硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物及其制备方法和应用技术

技术编号:12665640 阅读:98 留言:0更新日期:2016-01-07 03:21
本发明专利技术公开了一种含有3,5‑二溴水杨醛缩4‑硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物,为如下结构式(I)的配合物

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰 配合物及其制备方法,以及该含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的 锰配合物在制备抗癌药物中的应用。
技术介绍
Schiff碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物, 在合成上具有合成周期短,操作方法简便等特点、并且与金属离子具有很好的配位作用。 SchifT碱金属配合物的研究始于20世纪五十年代,因其独特的结构而广泛应用于抑菌及 抗肿瘤活性研究、抑制超氧自由基活性、化学分析以及与DNA的相互作用等多方面,尤其是 其具有的较强的抑菌、抗癌生物活性,这使得人们越来越关注这类配合物的生物药用价值。 例如,Hodnett课题组在1970年发现了含有Schiff碱的有机配合物具有一定的抗肿瘤活 性,并且,当它与部分金属离子形成配合物后抗癌活性增强。 文献(化学试剂,2013,35(11) : 1023-1027)报道,一种氨基酸Schiff碱及其 铜、锰配合物的合成及抑菌活性。 文献(化学试剂,2003,25(5) : 274-276)报道,Schiff碱金属配合物的抗癌活 性研究进展。 文献(Inorganic Chemistry Communications, 2015,57: 8-10)报道,过渡金属 Cu (II)、Cd (II)、Zn (II) Shciff碱配合物对人肺腺癌细胞(A549)、人胃癌细胞(BGC-823 和SGC-7901)都具有较好的抑制作用。 文献(Journal of Molecular Strcture, 2013,1049: 326-335)报道,Cu (II) Shciff碱配合物对人体乳腺癌细胞(MCF7)、人肝癌细胞(!fepG2)、人结肠癌细胞(HCT-116) 的抑制活性顺序是:MCF7 > HCT-116 > !fepG2。 基于Schiff碱金属配合物是经实验证明具有抗癌活性的物质,本专利技术选择 3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚SchifT碱和吡啶为配体,与乙酸锰在一定条件下反应, 合成得到了对人结肠癌细胞(C 〇1〇205)、人肝癌细胞(HepG2)、人乳腺癌细胞(MCF7)和人子 宫颈癌细胞(Hela)具有一定抑制活性的配合物,为开发抗癌药物提供了新的途径。
技术实现思路
本专利技术的第一目的是提供了一种含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff 碱与吡啶的锰配合物。 本专利技术的第二目的是提供上述含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff 碱与吡啶的锰配合物制备方法。 本专利技术的第三目的是提供上述含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚SchifT 碱与吡啶的锰配合物在制备抗癌药物中的应用。 作为本专利技术的第一方面的一种含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚SchifT 碱与吡啶的锰配合物,为结构式(I)的配合物⑴。 本专利技术的含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物 经元素分析、红外光谱及X-射线单晶衍射结构分析,结果如下: 元素分析(C28H21Br2N5O4Mn):计算值:C 47. 62, H 3. 00, N 9. 92 ;实测值:C 47. 65, H 2. 96, N 9. 97。 FT-IR (KBr, κ/cm 3 : 3471,3066,1604,1581,1490,1301,1132,1035。 本专利技术的含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物 为晶体结构,其晶体为三斜晶系,空间群P-l,a = 0.89193(14) nm,b = 0.92271 (15)nm,c =I. 7933 (3) nm,α = 103. 574 (2) °,β = 91. 518 (2)。,γ = 98. 762 (2) °,Z = 2, V = 1.4150(4) nm3。 本专利技术的含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物 的结构特点是:分子中锰原子为六配位的畸变八面体构型。 作为本专利技术的第二方面的一种含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚SchifT 碱与吡啶的锰配合物的制备方法,是在反应容器中加入3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基 酚Schiff碱及溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入50 mmol/L的乙酸锰的乙醇溶液,在搅拌回 流下反应8~16 h,然后滴加吡啶,继续回流6~17 h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕 色透明晶体,即为含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物。 在本专利技术的一个优选实施例中,所述3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff 碱与乙酸锰的物质的量比为1:1~1:1. 2。 在本专利技术的一个优选实施例中,所述溶剂无水乙醇的用量为每毫摩尔3, 5-二溴 水杨醛缩4-硝基邻氨基酚SchifT碱加14~22毫升。 在本专利技术的一个优选实施例中,所述吡啶的用量为每毫摩尔3, 5-二溴水杨醛缩 4-硝基邻氨基酚Schiff碱18~30毫升。 作为本专利技术的第三方面的一种含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚SchifT 碱与吡啶的锰配合物在制备抗癌药物中的应用。 申请人对上述含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚SchifT碱与吡啶的锰配 合物进行了体外抗肿瘤活性确定研究,确认了含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚 SchifT碱与吡啶的锰配合物具有一定的抗癌生物活性,也就是说上述配合物的用途是在制 备抗癌药物中的应用,具体的说就是在制备抗人结肠癌、人肝癌、乳腺癌、子宫颈癌药物中 的应用。 本专利技术的含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物 对人结肠癌细胞、人肝癌细胞、人乳腺癌细胞和人子宫颈癌细胞显示出良好的抗癌活性,本 专利技术的含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物抗癌活性高、 成本低、制备方法简单等特点,为开发新的抗癌药物提供了新途径。【附图说明】 图1为含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物的 IR谱图。 图2为含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚SchifT碱与吡啶的锰配合物的 晶体结构图。 图3为含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物的 TG-DTG 曲线。【具体实施方式】 通过以下实施例进一步详细说明本专利技术,但应注意本专利技术的范围并不受这些实施 例的任何限制。 实施例1 : 含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物的制备: 在IOOmL三口烧瓶中加入0.416 g (1.0 mmol) 3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚 Schiff碱及14mL溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入20mL 50 mmol/L的乙酸锰的乙醇溶液, 在搅拌回流下反应8 h,然后滴加20mL吡啶,继续回流8 h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶, 得棕色透明晶体,即为含有3, 5-二溴水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合 物。产率:79.本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种含有3,5‑二溴水杨醛缩4‑硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的锰配合物,为如下结构式(I)的配合物:(I)。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:张志坚邝代治张复兴蒋伍玖庾江喜朱小明谭宇星刘健晖
申请(专利权)人:衡阳师范学院
类型:发明
国别省市:湖南;43

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