一种含有3,5‑二氯水杨醛缩4‑硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物及其制备方法和应用技术

技术编号:12618942 阅读:205 留言:0更新日期:2015-12-30 16:13
本发明专利技术公开了一种含有3,5‑二氯水杨醛缩4‑硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物,为如下结构式(I)的配合物

【技术实现步骤摘要】
一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物及其制备方法,以及该含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物在制备抗癌药物中的应用。
技术介绍
Schiff碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物,在合成上具有合成周期短,操作方法简便等特点、并且与金属离子具有很好的配位作用。Schiff碱金属配合物的研究始于20世纪五十年代,因其独特的结构而广泛应用于抑菌及抗肿瘤活性研究、抑制超氧自由基活性、化学分析以及与DNA的相互作用等多方面,尤其是其具有的较强的抑菌、抗癌生物活性,这使得人们越来越关注这类配合物的生物药用价值。例如,Hodnett课题组在1970年发现了含有Schiff碱的有机配合物具有一定的抗肿瘤活性,并且,当它与部分金属离子形成配合物后抗癌活性增强。文献(化学试剂,2013,35(11):1023-1027)报道,一种氨基酸Schiff碱及其铜、钴配合物的合成及抑菌活性。文献(化学试剂,2003,25(5):274-276)报道,Schiff碱金属配合物的抗癌活性研究进展。文献(InorganicChemistryCommunications,2015,57:8-10)报道,过渡金属Cu(II)、Cd(II)、Zn(II)Shciff碱配合物对人肺腺癌细胞(A549)、人胃癌细胞(BGC-823和SGC-7901)都具有较好的抑制作用。文献(JournalofMolecularStrcture,2013,1049:326-335)报道,Cu(II)Shciff碱配合物对人体乳腺癌细胞(MCF7)、人肝癌细胞(HepG2)、人结肠癌细胞(HCT-116)的抑制活性顺序是:MCF7>HCT-116>HepG2。基于Schiff碱金属配合物是经实验证明具有抗癌活性的物质,本专利技术选择3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱和吡啶为配体,与乙酸钴在一定条件下反应,合成得到了对人肝癌细胞(HepG2)、人乳腺癌细胞(MCF7)和人子宫颈癌细胞(Hela)具有一定抑制活性的配合物,为开发抗癌药物提供了新的途径。
技术实现思路
本专利技术的第一目的是提供了一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物。本专利技术的第二目的是提供上述含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物制备方法。本专利技术的第三目的是提供上述含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物在制备抗癌药物中的应用。作为本专利技术的第一方面的一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物,为结构式(I)的配合物(I)。本专利技术的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物经元素分析、红外光谱及X-射线单晶衍射结构分析,结果如下:元素分析(C28H21Cl2N5O4Co):计算值:C54.13,H3.41,N11.27;实测值:C54.10,H3.47,N11.23。FT-IR(KBr,cm-1):3084,3070,1604,1581,1479,1442,1303,1149。本专利技术的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物为晶体结构,其晶体为三斜晶系,空间群P-1,a=0.88780(13)nm,b=0.90856(13)nm,c=1.7703(3)nm,α=104.445(2)°,β=92.184(2)°,γ=99.919(2)°,Z=2,V=1.3572(3)nm3。本专利技术的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的结构特点是:分子中钴原子为六配位的八面体构型。作为本专利技术的第二方面的一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备方法,是在反应容器中加入3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入50mmol/L的乙酸钴的乙醇溶液,在搅拌回流下反应7~14h,然后滴加吡啶,继续回流7~14h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物。在本专利技术的一个优选实施例中,所述3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与乙酸钴的物质的量比为1:1~1:1.2。在本专利技术的一个优选实施例中,所述溶剂无水乙醇的用量为每毫摩尔3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱加10~25毫升。在本专利技术的一个优选实施例中,所述吡啶的用量为每毫摩尔3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱20~30毫升。作为本专利技术的第三方面的一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物在制备抗癌药物中的应用。申请人对上述含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物进行了体外抗肿瘤活性确定研究,确认了含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物具有一定的抗癌生物活性,也就是说上述配合物的用途是在制备抗癌药物中的应用,具体的说就是在制备抗人肝癌、人乳腺癌、人子宫颈癌药物中的应用。本专利技术的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物对人肝癌细胞、人乳腺癌细胞和人子宫颈癌细胞显示出良好的抗癌活性,本专利技术的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物抗癌活性高、成本低、制备方法简单等特点,为开发新的抗癌药物提供了新途径。附图说明图1为含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的IR谱图。图2为含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的晶体结构图。图3为含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的TG-DTG曲线。具体实施方式通过以下实施例进一步详细说明本专利技术,但应注意本专利技术的范围并不受这些实施例的任何限制。实施例1:含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备:在100mL三口烧瓶中加入0.327g(1.0mmol)3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱及15mL溶剂无水乙醇,加热溶解后滴入20mL50mmol/L的乙酸钴的乙醇溶液,在搅拌回流下反应7h,然后滴加30mL吡啶,继续回流8h,冷却,过滤,控制溶剂挥发结晶,得棕色透明晶体,即为含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物。产率:84.3%。熔点:153~155℃(dec)。元素分析(C28H21Cl2N5O4Co):计算值:C54.13,H3.41,N11.27;实测值:C54.10,H3.47,N11.23。FT-IR(KBr,cm-1):3084,3070,1604,1581,1479,1442,1303,1149。晶体学数据:三斜晶系,空间群P-1,a=0.88780(13)nm,b=0.90856本文档来自技高网
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一种<a href="http://www.xjishu.com/zhuanli/27/201510651212.html" title="一种含有3,5‑二氯水杨醛缩4‑硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物及其制备方法和应用原文来自X技术">含有3,5‑二氯水杨醛缩4‑硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物及其制备方法和应用</a>

【技术保护点】
一种含有3,5‑二氯水杨醛缩4‑硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物,为如下结构式(I)的配合物:(I)。

【技术特征摘要】
1.一种含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物,为如下结构式(I)的配合物:(I)。2.如权利要求1所述的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物,其中,所述的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物为晶体结构,其晶体学数据如下:三斜晶系,空间群P-1,a=0.88780(13)nm,b=0.90856(13)nm,c=1.7703(3)nm,α=104.445(2)°,β=92.184(2)°,γ=99.919(2)°,Z=2,V=1.3572(3)nm3;分子中钴原子为六配位的八面体构型。3.权利要求1所述含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物在153℃以下能稳定存在。4.如权利要求1所述的含有3,5-二氯水杨醛缩4-硝基邻氨基酚Schiff碱与吡啶的钴配合物的制备方法,其特征是在反应容器中加入3,5-...

【专利技术属性】
技术研发人员:张志坚邝代治张复兴蒋伍玖庾江喜朱小明谭宇星何丽芳
申请(专利权)人:衡阳师范学院
类型:发明
国别省市:湖南;43

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