具抗癌活性的3,5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成及应用制造技术

技术编号:11121701 阅读:87 留言:0更新日期:2015-03-11 10:38
本发明专利技术公开了一种具抗癌活性的3,5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成方法及应用。3,5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的分子式为:C11H13Cl2NO3,分子量为:278.12,具有良好的抗癌活性。(1)将1.910g分析纯的3,5-二氯水杨醛置于三口烧瓶中,加入15ml的无水乙醇加热搅拌待其完全溶解,然后加入1.051g分析纯的2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇,再加入10ml的无水乙醇,水浴加热,设定温度为65℃,回流搅拌约120分钟。(2)于室温下冷却、自然挥发结晶,静置3天后,得到黄色块状晶体。3,5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱应用于做抗癌药物。本发明专利技术具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。

【技术实现步骤摘要】
具抗癌活性的3, 5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙 二醇希夫碱的合成及应用
本专利技术涉及一种具抗癌活性3, 5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希 夫碱的合成及应用。
技术介绍
近年来研究发现希夫碱类化合物具有良好的抑菌、消炎、抗肿瘤等生物活性,希夫 碱的合成及生物活性的研究已成为药物化学、生物学者研究的重要课题,为社会发展和技 术进步发挥着日益重要的作用。特别是高效新药紧缺的现在,开发具良好抗癌活性的药物 是解决1?效新药紧缺问题方法之一。3, 5-二氯水杨醒缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希 夫碱具有独特的生物活性,可以用作设计合成具有应用前景的低毒有效的抗菌、抗肿瘤等 药物,具有潜在用途。
技术实现思路
本专利技术的目的就是为设计合成具抗癌活性的化合物3, 5-二氯水杨醛缩2-氨 基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱及应用于做抗癌药物,利用水浴加热回流的方法合成 3, 5-二氯水杨醒缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱。 本专利技术涉及的3, 5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的分子式 为:C11H13Cl 2NO3,分子量为:278. 12,晶体结构数据见表1,键长键角数据见表2。 表一 :3, 5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的晶体学参数

【技术保护点】
一种具抗癌活性的化合物3,5‑二氯水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱,其特征在于3,5‑二氯水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱分子式为:C11H13Cl2NO3,分子量为:278.12,化合物3,5‑二氯水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱具有良好的抗癌活性,晶体结构数据见表一,键长键角数据见表二;所述3,5‑二氯水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱的合成方法具体步骤为:(1)将1.910g分析纯的3,5‑二氯水杨醛置于三口烧瓶中,加入15ml的无水乙醇加热搅拌待其完全溶解,然后加入1.051g分析纯的2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇,再加入10ml的无水乙醇,水浴加热,设定温度为65℃,回流搅拌约120分钟;(2)将步骤(1)得到的溶液于室温下冷却、自然挥发结晶,静置3天后,得到黄色的块状晶体即化合物3,5‑二氯水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱。通过单晶衍射仪测定3,5‑二氯水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱的结构;表一:3,5‑二氯水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱的晶体学参数表二:3,5‑二氯水杨醛缩2‑氨基‑2‑甲基‑1,3‑丙二醇希夫碱的键长和键角(°)Cl2‑C41.738(5)N1‑C81.477(5)C5‑H50.9300C7‑H70.9300C5‑C61.429(7)C8‑C111.505(6)C5‑C41.361(7)C8‑C91.529(6)C3‑H30.9300C8‑C101.527(6)C3‑C41.421(8)C2‑Cl11.745(5)C3‑C21.360(7)C11‑H11A0.9700O1‑H10.8200C11‑H11B0.9700O1‑C11.260(5)C9‑H9A0.9600O2‑H20.8200C9‑H9B0.9600O2‑C111.452(6)C9‑H9C0.9600C1‑C61.429(7)O3‑H3A0.8200C1‑C21.436(6)O3‑C101.428(5)C6‑C71.434(7)C10‑H10A0.9700N1‑C71.288(6)C10‑H10B0.9700C6‑C5‑H5120.7C11‑C8‑C10110.4(4)C4‑C5‑H5120.7C10‑C8‑C9111.1(3)C4‑C5‑C6118.5(5)C3‑C2‑C1123.2(4)C4‑C3‑H3120.0C3‑C2‑Cl1118.6(4)C2‑C3‑H3120.0C1‑C2‑Cl1118.1(4)C2‑C3‑C4119.9(5)O2‑C11‑C8108.4(4)C1‑O1‑H1109.5O2‑C11‑H11A110.0C11‑O2‑H2109.5O2‑C11‑H11B110.0O1‑C1‑C6123.3(4)C8‑C11‑H11A110.0O1‑C1‑C2122.3(4)C8‑C11‑H11B110.0C6‑C1‑C2114.3(4)H11A‑C11‑H11B108.4C5‑C6‑C7116.7(4)C8‑C9‑H9A109.5C1‑C6‑C5123.0(4)C8‑C9‑H9B109.5C1‑C6‑C7120.3(4)C8‑C9‑H9C109.5C7‑N1‑C8127.0(4)H9A‑C9‑H9B109.5C6‑C7‑H7119.1H9A‑C9‑H9C109.5N1‑C7‑C6121.8(4)H9B‑C9‑H9C109.5N1‑C7‑H7119.1C10‑O3‑H3A109.5C5‑C4‑Cl2121.0(4)C8‑C10‑H10A108.9C5‑C4‑C3121.0(5)C8‑C10‑H10B108.9C3‑C4‑Cl2118.0(4)O3‑C10‑C8113.3(3)N1‑C8‑C11108.0(3)O3‑C10‑H10A108.9N1‑C8‑C9111.9(4)O3‑C10‑H10B108.9N1‑C8‑C10107.6(4)H10A‑C10‑H10B107.7C11‑C8‑C9107.9(4)  。...

【技术特征摘要】
1. 一种具抗癌活性的化合物3, 5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希 夫碱,其特征在于3, 5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱分子式为: CnH13Cl2N03,分子量为:278. 12,化合物3, 5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇 希夫碱具有良好的抗癌活性,晶体结构数据见表一,键长键角数据见表二; 所述3, 5-二氯水杨醛缩2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇希夫碱的合成方法具体步骤 为: (1) 将1. 910g分析纯的3, 5-二氯水杨醛置于三口烧瓶中,加入15ml的无水乙醇加热 搅拌待其完全溶解,然后加入1. 〇51g分析纯的2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇,再加入10ml 的无水乙醇,水浴加...

【专利技术属性】
技术研发人员:张淑华李桂陈林波
申请(专利权)人:桂林理工大学
类型:发明
国别省市:广西;45

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