含三唑基的呋喃酚衍生物的制备与应用制造技术

本发明专利技术涉及化学结构式I或II所示的含三唑基的呋喃酚衍生物或其盐在制备除草剂中的应用：其中，R选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基或硝基；X3选自：氢、C1～C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、C1～C2烷基或硝基。

【技术实现步骤摘要】
含三唑基的呋喃酚衍生物的制备与应用
本专利技术涉及一类新的化合物及其制备方法和应用，具体是含三唑基的呋喃酚衍生物及其制备方法和其作为制备除草剂的应用。
技术介绍
中国专利[CN103275073A，2013.9.4公开]描述了2-(1，2，4-三唑-1-甲基)-2-苯并呋喃-1，3-二氧戊环及其作为杀菌剂的应用。中国专利[CN102177897B，2013.3.27授权]描述了5-[2-(苄亚胺基)噻唑-4-基]呋喃酚醚作为杀菌剂的应用。罗先福等[高等学校化学学报，2011.32(12)，2800～2805]报道了4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-芳氨基噻唑及其杀虫活性。沈芳等[有机化学，2012.32，388～392]报道了化合物4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑具有杀虫、杀菌和除草活性。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供的化学结构式I或II所示的含三唑基的呋喃酚衍生物或其盐在制备除草剂中的应用：其中，R选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基或硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基或硝基；其盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、丁二酸盐或丁烯二酸盐。本专利技术的目的是提供的化学结构式III或IV所示的含三唑基的呋喃酚衍生物或其盐在制备除草剂中的应用：其中，X1、X5选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基或硝基；X3选自：氢、C1～C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、C1～C2烷基或硝基。本专利技术的目的是提供的化学结构式V或VI所示的含三唑基的呋喃酚衍生物或其盐在制备除草剂中的应用：其中，X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基或硝基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基或硝基。本专利技术的目的是提供的I或II所示的含三唑基的呋喃酚衍生物选自：1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-硝基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(3-硝基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-硝基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氟苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮或1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-溴苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮。本专利技术的目的是提供的III或IV所示的含三唑基的呋喃酚衍生物选自：4.权利要求1所述的应用，其中I或II所示的含三唑基的呋喃酚衍生物选自：1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-硝基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(3-硝基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮或1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-硝基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮。本专利技术的目的是提供的V或VI所示的含三唑基的呋喃酚衍生物选自：1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氟苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮或1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-溴苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮。本专利技术与现有技术相比具有如下优点：本专利技术提供化学式I～VI所示的含三唑基的呋喃酚衍生物具有除草活性。具体实施方式以下实施例旨在说明本专利技术而不是对本专利技术的进一步限定。实施例11-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮(A1)的制备0.14mol2-溴-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮(Cl)、0.16mol1，2，4-三唑，4mmolPEG600，0.54mol碳酸钾，100mL乙酸乙酯回流1.5h。反应液抽滤得棕色液体，冰浴条件下，滴加0.15mol硝酸得白色沉淀，抽滤得白色固体，加500mL乙酸乙酯溶解，滴加30％NaOH溶解，调pH至7，搅拌至溶液澄清，分液，取有机相，减压蒸馏得31.2g白色固体1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(1，2，4-三唑)乙酮(Dl)，收率88.0％，熔点152～155℃，1HNMR(400MHz，CDCl3)δ：1.57(s，6H，2×CH3)，3.11(s，2H，CCH2)，3.93(s，3H，OCH3)，5.64(s，2H，CH2)，7.45(s，1H，C6H2)，7.47(s，1H，C6H2)，8.04(s，1H，三唑环3-H)，8.39(s，1H，三唑环5-H)。3.5mm本文档来自技高网...

【技术保护点】
化学结构式I或II所示的含三唑基的呋喃酚衍生物或其盐在制备除草剂中的应用：其中，R选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基或硝基；X3选自：氢、C1～C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、C１～C2烷基或硝基；其盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、丁二酸盐或丁烯二酸盐。

【技术特征摘要】
1.化学结构式I或II所示的含三唑基的呋喃酚衍生物或其盐在制备除无臭母菊或早熟禾的除草剂中的应用：其中，R选自：甲基或乙基；X1、X5选自：氢、甲氧基或硝基；X3选自：氢、甲基、氟、氯、溴或硝基；X2、X4选自：氢或硝基；其盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、丁二酸盐或丁烯二酸盐。2.权利要求1所述的应用，其中式I或II所示的含三唑基的呋喃酚衍生物选自：1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-硝基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨泽慧，李婉，杨子辉，邵丹凤，胡艾希，
申请(专利权)人：宁波工程学院，
类型：发明
国别省市：浙江;33