一种具有空间共轭效应的折叠有机分子及制备方法和应用技术

技术编号:11407093 阅读:74 留言:0更新日期:2015-05-04 00:52
本发明专利技术属于有机分子电子学技术领域,公开了一种具有空间共轭效应的折叠有机分子及其制备方法和应用。该有机分子具有如下式I~IV所示结构中的其中一种:其中,n1、n2、n4为大于等于0的整数,n3为大于等于1的整数;R’相同或者不同的为氢,取代或未取代的具有1~20个碳原子的直链、支链或者环状烷基链;R1、R2、R3相同或不同的分别为氢,取代或未取代的芳香环基团、芳香环硫醚基团、芳香环氰基、芳香环羧基或者芳香环氨基。该有机分子既具价键共轭结构,又具有空间共轭特性;两种共轭通道的存在使有机分子具有优异的导电性能,可广泛应用于有机分子导线、有机电致发光、有机场效应晶体管和有机太阳能电池等有机电子领域中。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机分子电子学
,特别涉及一种具有空间共轭效应的折叠有 机分子及其制备方法和应用。
技术介绍
近年来随着大规模集成电路技术的飞速发展,传统的电子器件无论在理论还是加 工技术上都已经逼近制造的极限。基于分子电子器件的纳米电子技术的研宄有望解决这一 难题。分子导线作为分子电子器件的基本原件,成为众多科学家研宄的热点。目前被广泛研 宄的有机分子导线大都是基于传统的共轭有机分子,如苯、苯乙烯、苯乙炔等的寡聚物。具 有空间共轭结构的有机分子也已经被证实具有成为分子导线的潜力。但是由于空间共轭结 构合成的难度,目前存在的有机空间共轭分子的种类还非常少。 本专利技术合成了一系列折叠有机分子。这类分子合成简单,原料便宜易得,具有传统 的价键共轭结构,同时折叠的苯环-苯环之间较短的距离也使得苯环之间具有较强的空间 共轭效应。当这类分子被用作单分子导线时,分子中的这两种共轭通道同时为载流子的传 输提供传输路径,从而极大地提高了这类有机分子作为分子导线的导电性能。总体来说,这 类折叠分子是一类结构简单、效果优异的空间共轭分子导线的构筑基元,在有机分子导线 中有广阔的应用前景。
技术实现思路
为了克服上述现有技术的缺点与不足,本专利技术的首要目的在于提供一种具有空间 共轭效应的折叠有机分子,该类分子同时具有传统的价键共轭特性和空间共轭特性。 本专利技术另一目的在于提供一种上述具有空间共轭效应的折叠有机分子的制备方 法。该方法工艺简单、原料易得、产率高。 本专利技术再一目的在于提供上述具有空间共轭效应的折叠有机分子在有机分子导 线、有机电致发光、有机场效应晶体管和有机太阳能电池等有机电子领域中的应用。 本专利技术的目的通过下述方案实现: -种具有空间共轭效应的折叠有机分子,具有如下式I?IV所示结构中的其中一 种:【主权项】1. 一种具有空间共轭效应的折叠有机分子,其特征在于具有如下式I?IV所示结构中 的其中一种:其中,ni、n2、n4为大于等于0的整数,n3为大于等于1的整数;R'相同或者不同的为氢, 取代或未取代的具有1?20个碳原子的直链、支链或者环状烷基链;&、R2、R3相同或不同 的分别为氢,取代或未取代的芳香环基、芳香环硫醚基、芳香环氰基、芳香环羧基或者芳香 环氨基。2. 根据权利要求1所述的具有空间共轭效应的折叠有机分子,其特征在于:所述R'上 一个或多个碳原子任选地被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或 酯基取代;所述R'上一个或多个氢原子任选地被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氧原子、 烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基取代。3. 根据权利要求1所述的具有空间共轭效应的折叠有机分子,其特征在于:所述的芳 香环基、芳香环硫醚基、芳香环氰基、芳香环羧基和芳香环氨基依次具有如下结构式所示结 构:其中,R"相同或者不同的为氢,取代或未取代的具有1?20个碳原子的直链、支链或 者环状烷基链;Ar相同或者不同的为取代或未取代的苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、萘基、 蒽基、菲基、茈基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、萘并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、 萘并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并喹啉基或者苯并异喹啉基。4. 根据权利要求3所述的具有空间共轭效应的折叠有机分子,其特征在于:所述R"上 一个或多个碳原子任选地被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或 酯基取代;所述R"上一个或多个氢原子任选地被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氧原子、 烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基取代。5. 根据权利要求3所述的具有空间共轭效应的折叠有机分子,其特征在于:所述的Ar 具有如下结构中的一种:其中,R"'相同或者不同的为氢,取代或未取代的具有1?20个碳原子的直链、支链或 者环状烧基链。6. 根据权利要求5所述的具有空间共轭效应的折叠有机分子,其特征在于:所述R"' 上一个或多个碳原子任选地被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基 或酯基取代;所述R"'上一个或多个氢原子任选地被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氧原 子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基取代。7. -种根据权利要求1?6任一项所述的具有空间共轭效应的折叠有机分子的制备方 法,其特征在于通过邻位修饰的二苯甲酮的McMurry反应得到。8. 根据权利要求1?6任一项所述的具有空间共轭效应的折叠有机分子在有机电子领 域中的应用。9. 根据权利要求1?6任一项所述的具有空间共轭效应的折叠有机分子在有机分子导 线、有机电致发光、有机场效应晶体管和有机太阳能电池领域中的应用。【专利摘要】本专利技术属于有机分子电子学
,公开了一种具有空间共轭效应的折叠有机分子及其制备方法和应用。该有机分子具有如下式I~IV所示结构中的其中一种:其中,n1、n2、n4为大于等于0的整数,n3为大于等于1的整数;R’相同或者不同的为氢,取代或未取代的具有1~20个碳原子的直链、支链或者环状烷基链;R1、R2、R3相 同或不同的分别为氢,取代或未取代的芳香环基团、芳香环硫醚基团、芳香环氰基、芳香环羧基或者芳香环氨基。该有机分子既具价键共轭结构,又具有空间共轭特 性;两种共轭通道的存在使有机分子具有优异的导电性能,可广泛应用于有机分子导线、有机电致发光、有机场效应晶体管和有机太阳能电池等有机电子领域中。【IPC分类】H01L51-46, H01L51-54, H01L51-30, C07D213-127, C07D213-06【公开号】CN104557680【申请号】CN201510006784【专利技术人】唐本忠, 陈龙, 何佰蓉, 赵祖金, 秦安军, 胡蓉蓉 【申请人】华南理工大学【公开日】2015年4月29日【申请日】2015年1月5日本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种具有空间共轭效应的折叠有机分子,其特征在于具有如下式I~IV所示结构中的其中一种:其中,n1、n2、n4为大于等于0的整数,n3为大于等于1的整数;R’相同或者不同的为氢,取代或未取代的具有1~20个碳原子的直链、支链或者环状烷基链;R1、R2、R3相同或不同的分别为氢,取代或未取代的芳香环基、芳香环硫醚基、芳香环氰基、芳香环羧基或者芳香环氨基。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:唐本忠陈龙何佰蓉赵祖金秦安军胡蓉蓉
申请(专利权)人:华南理工大学
类型:发明
国别省市:广东;44

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