本发明专利技术公开了一种2-烷基-8-氨基喹啉的制备方法，其特征在于，按如下步骤进行：(1)碱性条件下制备苯甲酰-8-氨基喹啉。(2)将制备的苯甲酰-8-氨基喹啉，烷基甲酸，催化剂和氧化剂加入到反应溶剂中。混合液在一定温度下反应8小时后，加水淬灭，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗一次。粗产品减压旋干溶剂，乙醇重结晶得到苯甲酰基2-烷基-8-氨基喹啉。(3)将苯甲酰基2-烷基-8-氨基喹啉溶于乙醇中，再加入浓盐酸，100℃下反应24小时。反应混合物减压旋干后冷却到0℃，用3N NaOH调节pH值到碱性。二氯甲烷萃取。饱和食盐水洗一次。溶剂旋干后，重结晶得到2-烷基-8-氨基喹啉。
【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了，其特征在于，按如下步骤进行：(1)碱性条件下制备苯甲酰-8-氨基喹啉。(2)将制备的苯甲酰-8-氨基喹啉，烷基甲酸，催化剂和氧化剂加入到反应溶剂中。混合液在一定温度下反应8小时后，加水淬灭，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗一次。粗产品减压旋干溶剂，乙醇重结晶得到苯甲酰基2-烷基-8-氨基喹啉。(3)将苯甲酰基2-烷基-8-氨基喹啉溶于乙醇中，再加入浓盐酸，100℃下反应24小时。反应混合物减压旋干后冷却到0℃，用3N NaOH调节pH值到碱性。二氯甲烷萃取。饱和食盐水洗一次。溶剂旋干后，重结晶得到2-烷基-8-氨基喹啉。【专利说明】-种2-烧基-8-氨基喧嘟的制备
本专利技术涉及精细化工中间体的制备方法，具体为一种2-焼基-8-氨基唾晰的制备 方法，
技术介绍
8-氨基唾晰衍生物是有机合成的重要中间体，被应用于染料生产、医药中间体的 制备、食品检测和采矿等领域。 8-氨基唾晰与水杨酵衍生物反应生成的具有刚性结构的富电子配合物与金属离 子络合之后可W产生很强的英光特性，被应用于金属离子含量的检测。在分析化学中得到 了化学家的重视，被用来测定粮食中微量金属。 8-氨基唾晰中的氨基通过原位生成偶氮可W与大共辆体系芳姪发生偶联生成偶氮类显色 齐U，与金属离子络合之后有显色效应，可W用于矿石中微量金属的测定。 在医药领域中，8-氨基唾晰衍生物用于合成治疗艾滋病的HIV-1逆转录酶抑制剂 , W及用 来治疗拒疾的伯唾及氯唾类衍生物巧ray PG., Deed S,化X E,et al. Biochemical化arma cology, 2005,70:1158-1166]。 目前，关于8-氨基唾晰衍生物的合成方法报道的很少。传统8-氨基唾晰可W 8-硝基唾晰为原料，通过铁粉还原得到。但该合成方法存在很多缺点，如唾晰的硝化反应选 择性低，得到的异构体多，且很难分离。另外还报道8-氨基唾晰可W从8-漠或8-氯唾晰在 催化剂、强碱作用下氨化得到。然而关于2-焼基取代的8-氨基唾晰衍生物的合成报道的 更少。2009年胡艾希等人公开了一种2-甲基-8-氨基唾晰的制备方法。 然而其他2-位取代的8-氨基唾晰的合成报道几乎没有。该里我们从醜基化的8-氨基唾 晰出发，通过金属催化的焼基脱駿反应，成功实现了唾晰2-位的焼基化，再在碱性条件下 脱去醜基得到2-位焼基化的8-氨基唾晰衍生物。 【权利要求】1. 本专利技术所述的，其特征是，包括以下工艺步 骤： (1) 室温下，将8-氨基喹啉，碳酸钾分别加入到四氢呋喃中，于室温搅拌反应半小时 后，滴加入苯甲酰氯。混合体系室温下反应12小时后，加水萃灭。乙酸乙酯萃取，饱和食盐 水洗一次，减压旋干除去溶剂。乙酸乙酯重结晶得到苯甲酰-8-氨基喹啉。 (2) 将苯甲酰-8-氨基喹啉，烷基甲酸，催化剂和氧化剂加入到反应溶剂中。混合液在 一定温度下反应8小时后，加水淬灭，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗一次。粗产品减压旋干 溶剂，乙醇重结晶得到苯甲酰基2-烷基-8-氨基喹啉。 (3) 将苯甲酰基2-烷基-8-氨基喹啉溶于乙醇中，再加入浓盐酸。反应混合物在100°C 下反应24小时。反应混合物减压旋干后冷却到0°C，用3N NaOH调节pH值到碱性。二氯甲 烷萃取。饱和食盐水洗一次。溶剂旋干后，乙醇重结晶得到2-烷基-8-氨基喹啉。2. 如权利要求1所述的2-烷基-8-氨基喹啉的制备方法，其特征是：所述步骤（1)中 催化剂为乙酸铜、硝酸银中的一种或几种。3. 如权利要求1所述的2-烷基-8-氨基喹啉的制备方法，其特征是：所述步骤（1)使 用的氧化剂为过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸铵中的一种或几种。4. 如权利要求1所述的2-烷基-8-氨基喹啉的制备方法，其特征是：所述步骤（1)使 用的溶剂为水、乙腈、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的一种或几种。5. 如权利要求1所述的2-烷基-8-氨基喹啉的制备方法，其特征是：所述步骤（1) 一 定温度为80-90°C。【文档编号】C07D215/40GK104447538SQ201410722680【公开日】2015年3月25日 申请日期:2014年12月2日 优先权日:2014年12月2日 【专利技术者】夏晓峰, 祝素丽, 顾圳 申请人:江南大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
本专利技术所述的一种2‑烷基‑8‑氨基喹啉的制备方法，其特征是，包括以下工艺步骤：(1)室温下，将8‑氨基喹啉，碳酸钾分别加入到四氢呋喃中，于室温搅拌反应半小时后，滴加入苯甲酰氯。混合体系室温下反应12小时后，加水萃灭。乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗一次，减压旋干除去溶剂。乙酸乙酯重结晶得到苯甲酰‑8‑氨基喹啉。(2)将苯甲酰‑8‑氨基喹啉，烷基甲酸，催化剂和氧化剂加入到反应溶剂中。混合液在一定温度下反应8小时后，加水淬灭，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗一次。粗产品减压旋干溶剂，乙醇重结晶得到苯甲酰基2‑烷基‑8‑氨基喹啉。(3)将苯甲酰基2‑烷基‑8‑氨基喹啉溶于乙醇中，再加入浓盐酸。反应混合物在100℃下反应24小时。反应混合物减压旋干后冷却到0℃，用3N NaOH调节pH值到碱性。二氯甲烷萃取。饱和食盐水洗一次。溶剂旋干后，乙醇重结晶得到2‑烷基‑8‑氨基喹啉。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：夏晓峰，祝素丽，顾圳，
申请(专利权)人：江南大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32
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