一种合成蕨藻红素的方法技术

技术编号:10397566 阅读:246 留言:0更新日期:2014-09-07 18:20
本发明专利技术公开了一种合成蕨藻红素的方法,该方法中,蕨藻红素是以苯肼和3-氧代-1,5-戊二酸二甲酯为原料,经如下合成路线制备: ;具体合成步骤为:步骤1,以苯肼2和3-氧代-1,5-戊二酸二甲酯3为原料,在酸催化剂下,经菲舍尔吲哚反应制备2-(3’-甲氧羰基)吲哚-乙酸甲酯4:步骤2,2-(3’-甲氧羰基)吲哚-乙酸甲酯4在碱催化剂下,经克莱森酯缩合制备中间体5;步骤3,中间体5经催化氢化或NaBH4还原、脱水得到蕨藻红素1。相比已有的蕨藻红素的合成路线,本发明专利技术提供的合成方法原料价廉易得;反应条件温和,每步均可常温反应,操作步骤简便,易于较大量合成,能用于工业生产。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了,该方法中,蕨藻红素是以苯肼和3-氧代-1,5-戊二酸二甲酯为原料,经如下合成路线制备:?;具体合成步骤为:步骤1,以苯肼2和3-氧代-1,5-戊二酸二甲酯3为原料,在酸催化剂下,经菲舍尔吲哚反应制备2-(3’-甲氧羰基)吲哚-乙酸甲酯4:步骤2,2-(3’-甲氧羰基)吲哚-乙酸甲酯4在碱催化剂下,经克莱森酯缩合制备中间体5;步骤3,中间体5经催化氢化或NaBH4还原、脱水得到蕨藻红素1。相比已有的蕨藻红素的合成路线,本专利技术提供的合成方法原料价廉易得;反应条件温和,每步均可常温反应,操作步骤简便,易于较大量合成,能用于工业生产。【专利说明】
本专利技术涉及一种合成蕨藻红素的化学方法。
技术介绍
蕨藻红素(Caulerpin)是一种从海藻中提取的次生代谢物质,具有多种显著的生物活性。【权利要求】1.,其特征在于,该方法以如下合成路线进行合成: 2.如权利要求1所述的合成蕨藻红素的方法,其特征在于,所述的步骤I中,苯肼(2)和3-氧代-1,5-戊二酸二甲酯(3)的用量比例范围为按摩尔比计1: 0.8~1.5。3.如权利要求1或2所述的合成蕨藻红素的方法,其特征在于,所述的步骤I的反应温度为-10°c~50°C,搅拌为3小时。4.如权利要求3所述的合成蕨藻红素的方法,其特征在于,所述的步骤I中,酸催化剂为甲酸、乙酸、稀盐酸或稀硫酸。5.如权利要求4所述的合成蕨藻红素的方法,其特征在于,所述酸催化剂的添加量为以苯肼(2)的摩尔量计的1%~20%。6.如权利要求1所述的合成蕨藻红素的方法,其特征在于,所述的步骤2中,反应温度为-10°C~65°C,搅拌3天。7.如权利要求1或6所述的合成蕨藻红素的方法,其特征在于,所述的步骤2中,碱催化剂选择氢化钠、甲醇钠及乙醇钠中的任意一种以上。8.如权利要求7所述的合成蕨藻红素的方法,其特征在于,所述的步骤2中,所述碱催化剂的用量范围为以2- (3’ -甲氧羰基)吲哚-乙酸甲酯(4)的重量计1%~20%。9.如权利要求1所述的合成蕨藻红素的方法,其特征在于,所述的步骤3中,反应条件为:加入钯炭催化剂,通入氢气,常温搅拌8小时。10.如权利要求9所述的合成蕨藻红素的方法,其特征在于,所述的步骤3中,所述钯炭催化剂的添加量为按中间体(5)的重量计为1%~20%。【文档编号】C07D487/04GK104016989SQ201410271352【公开日】2014年9月3日 申请日期:2014年6月18日 优先权日:2014年6月18日 【专利技术者】王军华, 任洪敏, 张希琴 申请人:上海海事大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种合成蕨藻红素的方法,其特征在于,该方法以如下合成路线进行合成:其中,具体合成步骤为: 步骤1,以苯肼(2)和3‑氧代‑1,5‑戊二酸二甲酯(3)为原料,在酸催化剂下,经菲舍尔吲哚反应制备2‑(3’‑甲氧羰基)吲哚‑乙酸甲酯(4): 步骤2,2‑(3’‑甲氧羰基)吲哚‑乙酸甲酯(4)在碱催化剂下,经克莱森酯缩合制备中间体(5); 步骤3,中间体(5)经催化氢化或NaBH4还原、脱水得到蕨藻红素(1)。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:王军华任洪敏张希琴
申请(专利权)人:上海海事大学
类型:发明
国别省市:上海;31

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