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双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料及其制备方法和应用技术

技术编号:8296713 阅读:230 留言:0更新日期:2013-02-06 21:03
双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料及其制备方法和应用,它涉及有机光电功能材料及其制备方法和应用,本发明专利技术要解决蓝光材料载流子注入传输平衡性与高三线态能级及蓝光发射无法同时满足的问题,本发明专利技术的双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料结构如下:制备方法为:以芳香单膦氧苯基芴单体为核,以具有空穴传输性能的基团对芴2,7位进行修饰,合成了一系列具有双极特性的三元芴基芳香单膦氧光电材料。其应用在有机电致蓝光器件中。本发明专利技术以不同的空穴传输基团2,7位修饰,对核的激发态能级进行调控,构建具有双极载流子传输性能的三元高效有机蓝光功能材料。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机光电功能材料及其制备方法和应用,具体涉及一类具有双极特性的三元有机膦氧芴类衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
有机发光二极管(0LED),因其在节能环保方面的巨大优势而受到广泛关注,被认为是实现高效平板显示背光源和下一代大面积固态照明的有效途径之一。目前,有机发光二极管(OLED)的红、绿基色材料在发光效率和稳定性方面已基本达到了产业化的需求。然而高效蓝光材料和器件发展缓慢,主要是缺少性能优良的蓝光荧光体材料及蓝光磷光主体材料。芴基衍生物作为蓝光功能材料广泛应用,然而高效性能少 见,主要是由于咔唑、三苯胺等单载流子传输性能基团的简单修饰,会导致材料的载流子注入传输失衡与高三线态能级及蓝光发射无法同时满足,影响器件的效率。而更为复杂的功能化修饰,往往导致材料的三线态能级下降和发射红移,无法作为蓝光材料进行应用。
技术实现思路
本专利技术的目的是为了解决蓝光材料载流子注入传输平衡性与高三线态能级及蓝光发射无法同时满足的问题,而提供双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料及其制备方法和应用。本专利技术的双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料结构如下权利要求1.双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料,其特征在于双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料结构如下2.制备如权利要求I所述的双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料的方法,其特征在于双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料的制备步骤如下 一、将9-苯基-9-二苯基膦氧苯基芴溶于混合液中,加入N-溴代丁二酰亚胺,采用二氯甲烷或乙酸乙酯进行萃取,萃取后收集有机层在室温条件下干燥,然后采用淋洗液进行柱层析提纯,得到2, 7- 二溴代-9-苯基-9- 二苯基勝氧苯基荷; 二、将步骤一得到的2,7-二溴代-9-苯基-9- 二苯基膦氧苯基芴与碳酸钾、咔唑、碘化亚铜和18-冠-6醚混合均匀,得混合物;向混合物中加入高温溶剂,然后在氮气保护、温度为90°C 250°C的条件下反应12 50h,将反应后的混合物采用二氯甲烷或乙酸乙酯进行萃取,收集有机层,干燥,采用淋洗液进行柱层析提纯,即得双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料; 其中,步骤一中所述的混合液是由冰醋酸与浓硫酸按体积比为广3 1的比例混合而成的,9-苯基-9-二苯基膦氧苯基荷的物质的量与混合液体积的比为lmmol :6"l5mL,9-苯基-9- 二苯基膦氧苯基芴与N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比为I: I飞; 步骤二中所述的2,7_ 二溴代-9-苯基-9- 二苯基膦氧苯基芴与碳酸钾的摩尔比I:广3,碳酸钾与咔唑的摩尔比为3 :3 5,碳酸钾与碘化亚铜的的摩尔比为1(Γ15 :1,碳酸钾与18-冠-6醚的摩尔比为120 150 I ; 步骤二中所述的高温溶剂为1,3- 二甲基-3,4,5,6-四氢-2-嘧啶酮,2,7- 二溴代-9-苯基-9- 二苯基膦氧苯基芴物质的量与高温溶剂的体积比为Immol :3飞mL。3.根据权利要求2所述的双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料的制备方法,其特征在于步骤一和步骤二中所述的淋洗液为石油醚与乙酸乙酯按体积比为1:2的比例混合而成。4.根据权利要求2所述的双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料的制备方法,其特征在于步骤二中所述的2,7-二溴代-9-苯基-9-二苯基膦氧苯基芴与碳酸钾的摩尔比1:2。5.制备如权利要求I所述的双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料的方法,其特征在于双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料的制备步骤如下一、将9-苯基-9-二苯基膦氧苯基芴溶于混合液中,加入N-溴代丁二酰亚胺,采用二氯甲烷或乙酸乙酯进行萃取,萃取后收集有机层在室温条件下干燥,然后采用淋洗液进行柱层析提纯,得到2, 7- 二溴代-9-苯基-9- 二苯基勝氧苯基荷; 二、将步骤一得到的2,7-二溴代-9-苯基-9- 二苯基膦氧苯基芴与四三苯基膦钯,四丁基溴化铵和硼酸酯化合物混合均匀,再在氩气保护、黑暗条件下,加入四氢呋喃溶解,再加入浓度为2mol/L的NaOH溶液后,在温度为80°C 90°C的条件下反应8 32h,得反应初产物;然后用饱和氯化铵溶液对反应初产物进行萃取,收集有机层,干燥,采用淋洗液进行柱层析提纯,即得双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料; 其中,步骤一中所述的混合液是由冰醋酸与浓硫酸按体积比为广3 1的比例混合而成的,9-苯基-9-二苯基膦氧苯基荷物质的量与混合液体积比为lmmol :6"l5mL,9-苯基-9- 二苯基膦氧苯基芴与N-溴代丁二酰亚胺的摩尔比为I: I飞; 步■二 Φ舰的硼酸難■为穿O6.根据权利要求5所述的双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料的制备方法,其特征在于步骤一和步骤二中所述的淋洗液为石油醚与乙酸乙酯按体积比为1:2的比例混合而成。7.根据权利要求5所述的双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料的制备方法,其特征在于步骤二中2,7-二溴代-9-苯基-9-二苯基膦氧苯基芴与硼酸酯的的摩尔比为I :3。8.如权利要求1、2、3、4、5、6或7所述的双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料的应用,其特征在于双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料作为荧光发光层材料或者磷光主体材料在有机电致蓝光器件中的应用。9.根据权利要求8所述的双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料的应用,其特征在于所述的有机电致蓝光器件的制备方法是按照以下步骤进行的 一、通过真空蒸镀技术在基质材料上蒸镀第一层导电层作为阳极;二、采用真空蒸镀法依次蒸镀空穴注入层、空穴传输层和空穴传输/电子阻挡层,然后再采用真空蒸镀法蒸镀发光层,在发光层上再蒸镀电子传输/激子阻挡层,最后在电子传输/激子阻挡层蒸镀第二层导电层作为阴极,即完成有机电致蓝光器件的制备;其中,步骤一中所述的第一层导电层厚度为flOnm,第一层导电层材料为氧化铟锡、聚苯胺或PANI,所述的基质材料为玻璃或塑料,步骤二中所述的一种发泡结构胶为MoO3,空穴传输层材料厚度为5 20nm,所述的空穴传输层的厚度为2(T60nm,空穴传输层材料为4,4’,4"-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺、N,N’-双-(3-萘基)-N,N' -二苯基--4,4’-二胺或 N,N’_ 双-(3-甲基苯基)-N,N’_ 二苯基--4,4' -二胺,所述的空穴传输/电子阻挡层厚度为2(T50nm,空穴传输/电子阻挡层材料为三(I-苯基吡唑)合铱或4,4’,4"-三(咔唑-9-基)三苯胺,所述的发光层厚度为5 40nm,发光层材料为双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料或铱配合物与双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料混合形成的掺杂体,其中,双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料占掺杂体总质量的80°/Γ97%,铱配合物占掺杂体总质量的3°/Γ20%,所述的电子传输/激子阻挡层的厚度为l(T80nm,电子传输/激子阻挡层材料为4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲或1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑-2)苯,所述的第二层导电层材料为钙、钙合金、镁、镁合金、银、银合金、招或招合金。10.根据权利要求9所述的双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料的应用,其特征在于当第二层导电层材料为铝时,需在电子传输/激子阻挡层表面蒸镀厚度为Γ5ηπκ材质为LiF的电子注入层后,再在第二层导电层蒸镀铝。全文摘要双功本文档来自技高网...

【技术保护点】
双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料,其特征在于双功能化单膦氧取代芴基光电功能材料结构如下:其中,R为FDA00002349057400011.jpg,FDA00002349057400012.jpg,FDA00002349057400013.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:许辉于东慧
申请(专利权)人:黑龙江大学
类型:发明
国别省市:

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