高亲和性红光共轭寡聚物二氧化硅复合纳米粒子及其制备制造技术

技术编号:19708993 阅读:18 留言:0更新日期:2018-12-08 16:57
本发明专利技术属于荧光复合纳米粒子应用领域,具体涉及高亲和性红光共轭寡聚物二氧化硅复合纳米粒子及其制备;其中所述高亲和性红光共轭寡聚物二氧化硅复合纳米粒子是采用反向胶束法令所述红光共轭寡聚物A或所述红光共轭寡聚物B与硅烷试剂反应得到。所述高亲和性红光共轭寡聚物二氧化硅复合纳米粒子中引入环氧基,其疏水性能够有效促进复合纳米粒子与指纹分泌物中的疏水性油脂结合,同时静电相互作用也能促进带正电的纳米粒子与带负电的脂质结合,两者的协同作用有效提高了复合纳米粒子的亲和性,选用红色荧光的发色团,可以有效避免背景荧光的干扰,在多种材质上获得具有很高的对比度和清晰的细节特征的指纹图像。

【技术实现步骤摘要】
高亲和性红光共轭寡聚物二氧化硅复合纳米粒子及其制备
本专利技术属于荧光复合纳米粒子应用领域,具体涉及高亲和性红光共轭寡聚物二氧化硅复合纳米粒子及其制备。
技术介绍
指纹鉴定法作为一种有效鉴别身份的方法被广泛的应用于刑侦司法、信息识别和安全检查等领域。指纹具有终身不变性、唯一性和方便性,它们的复杂度足以提供用于鉴别的足够特征,同时指纹还可以提供人的性别、日常习惯、健康状况及饮食习惯等额外信息。由于较差的光学对比度,潜指纹很难被肉眼直接检测到,因此通过物理或化学处理得到清晰的潜指纹图像为指纹检测提供了新思路。粉末法作为一种便捷有效的方法已经被广泛的应用于不同基底的潜指纹显影,所述粉末法是通过将粉末均匀分布到指纹区域,在物理机械或静电作用下粉末与乳突纹线上的指纹残留物发生吸附,而没有指纹残留物的小黎沟以及指纹承载体则不会吸附上粉末,最终粘附粉末的乳突纹线与未粘附粉末的小黎沟和承载体形成反差,从而显出潜指纹。但是该方法仍旧存在现有的粉末对比度低、选择性差、荧光背景干扰大、毒性大等不足。
技术实现思路
为解决上述问题,本专利技术提出一种高亲和性红光共轭寡聚物二氧化硅复合纳米粒子及其制备。所述高亲和性红光共轭寡聚物二氧化硅复合纳米粒子具有光学稳定性好、荧光强度高、抗背景荧光干扰、生物毒性低、操作便捷等优点;进一步,所述高亲和性红光共轭寡聚物二氧化硅复合纳米粒子中引入环氧基,其疏水性能够有效促进复合纳米粒子与指纹分泌物中的疏水性油脂结合,同时静电相互作用也能促进带正电的纳米粒子与带负电的脂质结合,两者的协同作用有效提高了复合纳米粒子的亲和性,选用红色荧光的发色团,可以有效避免背景荧光的干扰,在多种材质上获得具有很高的对比度和清晰的细节特征的指纹图像。本专利技术是通过以下技术方案实现的:一种红光共轭寡聚物,其特征在于,所述红光共轭寡聚物为红光共轭寡聚物A或红光共轭寡聚物B;所述红光共轭寡聚物A的结构通式如下:其中,n、m表示亚甲基的个数;R1、R2、R3均为基团,Ar1为芳香基团。进一步地,所述R1为氯基、甲氧基、乙氧基、甲氧基乙氧基、三甲基硅氧基或酯基。进一步地,所述R2为氯基、甲氧基、乙氧基、甲氧基乙氧基、三甲基硅氧基或酯基。进一步地,所述R3为氯基、甲氧基、乙氧基、甲氧基乙氧基、三甲基硅氧基或酯基。进一步地,所述红光共轭寡聚物A中Ar1为苯并噻二唑、苯并二噻二唑、苯并硒二唑、噻吩并吡嗪、吡咯并吡咯二酮、卟啉、氟硼二吡咯(BODIPY)、苝酰亚胺和异喹啉铱中的一种或两种以上。进一步地,所述苯并噻二唑的结构通式为:进一步地,所述苯并二噻二唑的结构通式为:进一步地,所述苯并硒二唑的结构通式为:进一步地,所述噻吩并吡嗪的结构通式为:进一步地,所述吡咯并吡咯二酮的结构通式为:进一步地,所述卟啉的结构通式为:进一步地,所述氟硼二吡咯(BODIPY)的结构通式为:进一步地,所述苝酰亚胺的结构通式为:进一步地,所述异喹啉铱的结构通式为:进一步地,各结构通式中的R1'~R10'均为基团。进一步地,所述红光共轭寡聚物A中Ar1为苯并二噻二唑和噻吩并吡嗪两种时,所述红光共轭寡聚物A的结构通式如下:进一步地,所述红光共轭寡聚物A通过以下步骤制备得到:步骤A-1,反应得到化合物A-1;所述的物质的量之比为1:2~1:a1;其中a1>2;该反应如下式(A-1)所示:式(A-1):步骤A-2,所述化合物A-1与反应,得到化合物A-2;所述化合物A-1和的物质的量之比为1:1~1:a2;其中a2>2;该反应如下式(A-2)所示:式(A-2):步骤A-3,所述化合物A-2与Br-Ar1-Br反应,得到化合物A-3;所述化合物A-2和Br-Ar1-Br的物质的量之比为a3:1~2:1;其中a3>2;该反应如下式(A-3)所示:式(A-3):步骤A-4,所述化合物A-3经水解反应后,得到化合物A-4;如下式(A-4)所示:式(A-4):步骤A-5,所述化合物A-4最终与反应,得到所述红光共轭寡聚物A;所述化合物A-4和的物质的量之比为1:4;该反应如下式(A-5)所示:式(A-5):进一步地,所述式(A-1)的反应条件为:令(2-溴芴)与有机溶剂A1、表面活性剂A1、强碱水溶液A1混匀后,在惰性气体A1气氛下,恒温70~100℃,反应8~24h;最终得到化合物A-1进一步地,所述有机溶剂A1包括甲苯、二甲基亚砜和四氢呋喃中的一种;所述表面活性剂A1包括四丁基溴化铵;所述强碱水溶液A1包括氢氧化钾或氢氧化钠中的一种;所述惰性气体A1包括氩气和氮气中的一种。进一步地,所述式(A-2)的反应条件为:令所述化合物A-1和(双(频哪醇合)二硼)与有机溶剂A2、醋酸盐A2、催化剂A2混匀后,在惰性气体A2气氛下,恒温75~110℃,反应24~72h;最终得到化合物A-2进一步地,所述有机溶剂A2包括脱气甲苯、二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺中的一种或两种以上;所述醋酸盐A2为醋酸钾或醋酸钠;所述催化剂A2为钯催化剂;所述惰性气体A2包括氩气和氮气中的一种。进一步地,所述式(A-3)的反应条件为:令所述化合物A-2和Br-Ar1-Br与有机溶剂A3、碳酸盐脱气水溶液A3、催化剂A3混匀后,在惰性气体A3气氛下,恒温75~110℃,反应24~72h;最终得到化合物A-3进一步地,所述有机溶剂A3包括脱气甲苯、二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺中的一种或两种以上;所述碳酸盐脱气水溶液A3为碳酸钾脱气水溶液或碳酸钠脱气水溶液;所述催化剂A3为钯催化剂;所述惰性气体A3包括氩气和氮气中的一种。进一步地,所述式(A-4)的反应条件为:令所述化合物A-3与有机溶剂A4、有机酸A4、有机碱A4混匀后,恒温20~40℃,水解反应8~24h;最终得到化合物A-4进一步地,所述有机溶剂A4包括二氯甲烷、三氯甲烷或二甲基甲酰胺;所述有机酸A4为三氟乙酸;所述有机碱A4为三乙胺或三甲胺。进一步地,所述式(A-5)的反应条件为:令所述化合物A-4和与有机溶剂A5混匀后,恒温60~80℃,反应2~6h;最终得到所述红光共轭寡聚物A。进一步地,所述有机溶剂A5为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。进一步地,所述红光共轭寡聚物A为1,1',1”,1”'-(((苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二基双(噻吩-5,2-二基))二(9H-芴-2,9,9三基))四(丙烷-3,1-二基))四(3-(3-(三乙氧基硅基)丙基)脲)(简称:OFDBT-Si)、1,1',1”,1”'-((((2,5-二辛基-3,6-二氧代-2,3,5,6-四氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二基)双(4,1-亚苯基))二(9H-芴-2,9,9-三基))四(丙烷-3,1-二基))四(3-(3-(三乙氧基硅基)丙基)脲)(简称:OFDPP-Si)或1,1',1”,1”'-(((2,9-双(2-乙基辛基)-1,3,8,10-四氧代-1,2,3,8,9,10-六氢蒽[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']二异喹啉-5,12-二基)双(9H-芴-2,9,9-三基))四(丙烷-3,1-二基))四(3-(3-(三乙氧基硅基)丙基)脲)(简称:OFPBI-Si)本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种红光共轭寡聚物,其特征在于,所述红光共轭寡聚物为红光共轭寡聚物A或红光共轭寡聚物B;所述红光共轭寡聚物A的结构通式如下:

【技术特征摘要】
1.一种红光共轭寡聚物,其特征在于,所述红光共轭寡聚物为红光共轭寡聚物A或红光共轭寡聚物B;所述红光共轭寡聚物A的结构通式如下:其中,n、m表示亚甲基的个数;R1、R2、R3均为基团,Ar1为芳香基团。2.根据权利要求1所述的一种红光共轭寡聚物,其特征在于,所述红光共轭寡聚物A通过以下步骤制备得到:步骤A-1,反应得到化合物A-1;所述的物质的量之比为1:2~1:a1;其中a1>2;步骤A-2,所述化合物A-1与反应,得到化合物A-2;所述化合物A-1和的物质的量之比为1:1~1:a2;其中a2>2;步骤A-3,所述化合物A-2与Br-Ar1-Br反应,得到化合物A-3;所述化合物A-2和Br-Ar1-Br的物质的量之比为a3:1~2:1;其中a3>2;步骤A-4,所述化合物A-3经水解反应后,得到化合物A-4;步骤A-5,所述化合物A-4最终与反应,得到所述红光共轭寡聚物A;所述化合物A-4和的物质的量之比为1:4。3.根据权利要求1所述的一种红光共轭寡聚物,其特征在于,所述红光共轭寡聚物B的结构通式如下:其中,n、m表示亚甲基的个数;R1、R2、R3均为基团,Ar2为芳香基团。4.根据权利要求3所述的一种红光共轭寡聚物,其特征在于,所述红光共轭寡聚物B通过以下步骤制备得到:步骤B-1,反应得到化合物B-1;所述的物质的量之比为1:2~1:b1;其中b1>2;步骤B-2,所述化合物B-1与反应,得到化合物B-2;所述化合物B-1和的物质的量之比为1:2~1:b2;其中b2>2;步骤B-3,所述化合物A-2进行水解反应,得到化合物B-3;步骤B-4,所述化合物B-3与反应,得到所述...

【专利技术属性】
技术研发人员:李立东崔倩玲杨语
申请(专利权)人:北京科技大学
类型:发明
国别省市:北京,11

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