一种杂环化合物及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种杂环化合物及其有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。特别是在萘环的特定位置上引入胺类基团，从而可以适当调节空穴迁移率，达到空穴迁移率和载流子迁移率平衡的目的。使激子符合区域完全处于在发光层中。杂环化合物在一侧的胺基团上连接三芳胺结构，增加其空穴传输能力。同时碳原子上的两个取代基团，类似螺芴的结构，保证了此类材料具有更高的玻璃化转化温度。可以有效解决现有技术中有机光电材料发光效率低、使用寿命短等发光性能差的技术问题。与现有技术相比，本发明专利技术的基于有机电致发光材料和墨水组成物的有机发光器件，发光性能明显改善，是一种优异的OLED材料。

Heterocyclic compounds and organic light-emitting devices

The invention provides a heterocyclic compound and an organic light-emitting device thereof, belonging to the technical field of organic photoelectric materials. In particular, the introduction of amine groups at specific positions of naphthalene rings can appropriately adjust the hole mobility and achieve the goal of balancing the hole mobility and carrier mobility. The exciton conforms to the region completely in the luminescent layer. Heterocyclic compounds connect the three aromatic amine structure on one side of amine group and increase their hole transport capacity. At the same time, two substituted groups on carbon atoms, similar to spirofluorene structure, ensure that such materials have higher glass transition temperature. It can effectively solve the technical problems of low light-emitting efficiency and short service life of organic photoelectric materials in the existing technology. Compared with the prior art, the organic light-emitting device based on organic electroluminescent material and ink composition of the present invention has obvious improvement in luminescent performance and is an excellent OLED material.

【技术实现步骤摘要】
一种杂环化合物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种杂环化合物及其有机发光器件。
技术介绍
有机电致发光器件(OLED)是一种新型的平面显示器件，一般由两个对置的电极和插入在该两个电极之间的至少一层有机发光化合物组成。电荷被注入到在阳极和阴极之间的有机层中，以形成电子和空穴对，使具有荧光或磷光特性的有机化合物产生光发射。有机电致发光器件有具有节能、相应速度快、颜色稳定、环境适应性强、无辐射、质量轻、厚度薄等特点，随着近几年光电通讯和多媒体领域的迅速发展，有机光电子材料已成为现代社会信息和电子产业的核心。目前有机电致器件中空穴传输型主体材料(HoleTransportLayer)的代表物质如下：在使用磷光材料制备的有机发光器件中，大多使用TPD等含有三苯胺基团材料当作发光层的主体发光材料。然而，这一类材料的热稳定性较差，导致使用磷光材料的有机发光器件的寿命较短，因而降低了此类材料的使用程度。此外，我们还发现，当此类磷光材料应用于平面显示中时，亟待解决改进发光效率降低和电力消耗较高的问题。具有二苯胺或咔唑结构的器件缺陷是，发射光线发光度伴随发光效率明显降低，尤其是，在无源驱动的情况下。对于实际应用来说，在高亮度区中发光效率没有明显的滚降是非常重要的。然而，由于高亮度区域中三线态失活占优势地位，因此目前实际应用的空穴传输材料的条件下，发光效率的降低不能得到明显改进。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术的目的在于提供一种杂环化合物及其有机发光器件，采用本专利技术所述一种杂环化合物制备的有机发光器件，具有更高的发光效率和更长的使用寿命。本专利技术首先提供了一种杂环化合物，其结构通式如1所示：其中，Ar1，Ar2，Ar3独立地选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基、或者是它们的组合中的一种；L选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种。优选的，所述L选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、代或未取代的菲基、代或未取代的基、代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基中的一种。优选的，所述杂环化合物选自下面化学式2～10中的任意一种：R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、或者是它们的组合中的一种；R3选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C60芳基；R4选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基、或者是它们的组合中的一种。优选的，R1、R2选自甲基、乙基、丙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基中的一种。优选的，所述Ar1，Ar2，Ar3独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代二乙基芴基、取代或未取代二丙基芴基、取代或未取代二苯基芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的二甲基吖啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的三亚苯基中的一种。优选的，一种杂环化合物，选自以下结构中的一种：本专利技术还提供一种杂环化合物的有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极与所述第二电极之间或之外的一个或多个有机化合物层，至少一个有机化合物层含有所述一种杂环化合物。优选的，所述有机化合物层包括空穴传输层，所述空穴传输层中含有所述一种杂环化合物。本专利技术的有益效果：本专利技术提供一种杂环化合物，特别是在萘环的特定位置上引入胺类基团，从而可以适当调节空穴迁移率，达到空穴迁移率和载流子迁移率平衡的目的。使激子符合区域完全处于在发光层中。杂环化合物在一侧的胺基团上连接三芳胺结构，增加其空穴传输能力。同时碳原子上的两个取代基团，类似螺芴的结构，保证了此类材料具有更高的玻璃化转化温度。可以有效解决现有技术中有机光电材料发光效率低、使用寿命短等发光性能差的技术问题。与现有技术相比，本专利技术的基于有机电致发光材料和墨水组成物的有机发光器件，发光性能明显改善，是一种优异的OLED材料。具体实施方式下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。本专利技术所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。本专利技术所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。本专利技术所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、嘧啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基等，但不限于此。本专利技术所述取代基实例可包括甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、苝基、芘基、苯甲基、甲氧基、甲硫基、苯氧基、苯硫基、芴基、9,9-二甲基芴基、二苯胺基、二甲胺基、咔唑基、9-苯基咔唑基、呋喃基、噻吩基、氰基、卤素原子、氘基、三苯基硅基、三甲基硅基、三氟甲基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、哌啶基、吡啶基、吡嗪基、三嗪基、嘧啶基、联苯基、三联苯基、硝基等，但不限于此。本专利技术首先提供了一种杂环化合物，其结构通式如1所示：其中，Ar1，Ar2，Ar3独立地选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基、或者是它们的组合中的一种；L选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种。优选的，所述L选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、代或未取代的菲基、代或未取代的基、代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基中的一种。优选的，所述杂环化合物选自下面化学式2～10中的任意一种：R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种杂环化合物，其特征在于，其分子结构通式如化学式1所示：

【技术特征摘要】
1.一种杂环化合物，其特征在于，其分子结构通式如化学式1所示：其中，Ar1，Ar2，Ar3独立地选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基、或者是它们的组合中的一种；L选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种。2.根据权利要求1中所述的杂环化合物，其特征在于，所述L选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、代或未取代的菲基、代或未取代的基、代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基中的一种。3.根据权利要求1中所述的杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物选自下面化学式2～10中的任意一种：R1、R2独立地选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、或者是它们的组合中的一种；R3选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C60芳基；R4选自取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基、或者是它们的组合中的一种。4.根据权利要求1中所述的...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙可一，高春吉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22