化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:18363454 阅读:73 留言:0更新日期:2018-07-05 00:02
本发明专利技术提供一种化合物及其制备方法和应用,所述化合物如通式(1)

Compounds and their preparation methods and Applications

The invention provides a compound, a preparation method and an application thereof, and the compounds as general formula (1).

【技术实现步骤摘要】
化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及一种化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
稠环芳烃有很重要的应用价值,但是其对环境带来的污染和对人类健康带来的隐患也不容忽视。稠环芳烃的π共轭体系使得稠环芳烃具有很好的光电性能,可以作为工业原料用于合成光电材料;同时稠环芳烃来源广泛,在人类的生产生活中均会产生大量的稠环芳烃,在环境中也越积越多,稠环芳烃具有强烈的致畸致癌的作用,逐渐给人们的生活带来威胁,成为人们不容忽略的污染源头,如何分离和检测稠环芳烃也越来越受到重视,无论对人类健康还是对环境都具有很重要的研究意义。超分子化学作为一门高度交叉的学科,在生命化学,分析化学,材料化学,信息化学和环境化学等领域均有应用,在近年来得到了蓬勃发展,彰显了强大的生命力和广阔的应用前景。超分子体系中主体分子可以通过非共价键力特异性识别客体分子,与客体分子形成复合物或配合物。稠环分子具有富电子特性,可以通过设计和合成具有缺电子特性的主体分子,通过主客体化学的方法对稠环分子进行检测和分离。目前,超分子主客体化学在稠环芳烃的分离和检测方面已经得到应用,科学家们以环糊精和杯芳烃作为主体分子,通过功能化修饰得到环糊精和杯芳烃的衍生物,并对稠环芳烃进行了主客体研究。主客体化学方法是一种有别于传统化学的方法,有着很强的生命力,它在生命化学、信息化学、环境化学等方面的应用还亟待科学家们通过不断的努力去发现和拓展。
技术实现思路
鉴于以上所述现有技术的缺点,本专利技术的目的在于提供一种通式化合物及其制备方法和应用,用于解决现有技术的不足问题。为实现上述目的及其他相关目的,本专利技术一方面提供一种化合物,所述化合物如通式(I)所示:其中Y1、Y2各自独自的选自N或者CH中的任意一种。优选地,所述X1选自n=1-10,或者n=1-10中的任意一种。优选地,所述X2选自n=1-10,或者n=1-10中的任意一种。优选地,所述X2选自n=1-10,或者n=1-10中的任意一种。优选地,所述化合物的结构式如I-1;I-2;I-3;I-4所示:本专利技术另一方面提供了化合物I-1,其制备方法包括以下步骤:(1)将有机磺酸类化合物和4-羟基苯腈混合,搅拌,调节pH,得化合物A;优选地,所述步骤(1)反应中有机磺酸类化合物选自三氟甲磺酸、三氟乙磺酸中的任意一种或几种;优选地,所述步骤(1)反应在保护气的氛围中且在冰浴条件下,搅拌时间为10~15小时;所述保护气是惰性气体,可以是氮气、氩气等;优选地,有机磺酸类化合物和4-羟基苯腈的添加比例为:6~12ml:1~3g;优选地,调节pH至中性,且在温度为0℃~5℃条件下调节pH,然后过滤,洗涤;(2)将化合物A溶解到无机弱碱的水溶液中,得反应液,将氯甲基甲醚溶解到有机溶剂中得混合液,将混合液加入反应液中,调节pH,得化合物B;优选地,所述步骤(2)中有机溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、二甲基亚砜中的任意一种或几种;优选地,所述步骤(2)中的无机弱碱选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠中的任意一种或几种;优选地,化合物A、无机弱碱、氯甲基甲醚的添加比例为:0.5~1.5g::0.5~1.5g:50~150ul;优选地,所述步骤(2)中调节pH后萃取,干燥,过滤,柱层析后得到化合物B;(3)将化合物B和二乙二醇双对甲苯磺酸酯溶解在有机溶剂中,再加入无机弱碱,加热回流,萃取,取有机相脱溶,得化合物C;优选地,所述步骤(3)中有机溶剂选自乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的任意一种或几种;优选地,所述步骤(3)中的无机弱碱选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠.中的任意一种或几种;优选地,化合物B、二乙二醇双对甲苯磺酸酯、有机溶剂、无机弱碱的添加比例:0.5g~1.5g:0.3~1g:100~300ml:0.5~1.5g;优选地,所述步骤(3)中萃取后经过洗涤,干燥,过滤,柱层析,得化合物C。(4)将化合物C加入到有机溶剂与甲醇的混合溶液中,反应后过滤,萃取,收集固体a,得化合物D;优选地,所述步骤(4)中有机溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃中的任意一种;优选地,化合物C、有机溶剂、甲醇的添加比例:0.3~1g:8~15ml:2~4ml;优选地,所述步骤(4)中过滤后保留固体a,将过滤获得的滤液加入水中萃取,收集有机相洗涤,干燥,过滤收集固定b,将固体a和b汇集,利用有机溶剂溶解,柱层析得化合物D;(5)将化合物D和2,7-二氯-1,8-萘啶溶解在有机溶剂中,将无机碱加入,加热反应,调节pH,萃取,取有机相脱溶,即得。优选地,所述步骤(5)中有机溶剂选自二甲基亚砜、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺中的任意一种;优选地,所述步骤(5)中的无机碱选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠中的任意一种;优选地,化合物D、2,7-二氯-1,8-萘啶、有机溶剂、无机碱的添加比例为:0.05~0.15g:0.02~0.08g:10~30ml:0.1~0.4g;优选地,所述步骤(5)中的调节pH至中性,萃取,洗涤,干燥,过滤,柱层析,即得。由于本专利技术的所述的化合物结构式类似,因此,其他化合物的合成方法可以参照化合物I-1的合成路线。本专利技术的另一方面还提供了化合物应用于吸附稠环芳烃。所述通式化合物(I)应用于吸附稠环芳烃可以用来对稠环芳烃进行检测和分离。优选地,所述稠环芳烃有但不限于如下结构:优选地,将所述通式化合物(I)溶于含有稠环芳烃的有机溶液中,实现吸附。本专利技术的另一方面提供了通式化合物(I)应用于吸附含蒽环的化合物。优选地,所述通式化合物(I)与蒽环的摩尔比为:5~6:1~2,更优选地,所述通式化合物(I)与蒽环的摩尔比为:5:2。如上所述,本专利技术的通式化合物,具有以下有益效果:本专利技术的一种具有特殊型空腔的大环分子,保留了三嗪环,2,4,6位上有三个苯基,可以增加主客体之间的π-π络合作用,三嗪环的存在,保证了主体的缺电子特性;而冠醚链的引入可以改善主体化合物的溶解性能,同时通过控制链的长短,也可以调控空腔的大小,另外冠醚链具有很好的阳离子识别功能,可以优化主体分子主客体性能。附图说明图1为化合物A的核磁谱图。图2为化合物B的核磁谱图。图3为化合物C的核磁谱图。图4为化合物D的核磁谱图。图5为实施例1制备的目标化合物的核磁谱图。图6为实施例1制备的目标化合物与菲(G1)的主客体的核磁谱图。图7为实施例1制备的目标化合物与蒽(G2)的主客体的核磁谱图。图8为实施例1制备的目标化合物与芘(G3)的主客体的核磁谱图。图9为实施例1制备的目标化合物与9,10-苯并菲(G4)的主客体的核磁谱图。图10为实施例1制备的目标化合物与苯并蒽(G5)的主客体的核磁谱图。具体实施方式以下通过特定的具体实例说明本专利技术的实施方式,本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本专利技术的其他优点与功效。本专利技术还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用,本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用,在没有背离本专利技术的精神下进行各种修饰或改变。须知,下列实施例中未具体注明的工艺设备或装置均采用本领域内的常规设备或装置。此外应理解,本专利技术中提到的一个或多个方法步骤并不排斥在所述组合步骤前后还可以存在其他方法步骤或在这些明确提到的步骤之间还可以插入其他方法步骤,除非另有说明;还应理解,本本文档来自技高网...
化合物及其制备方法和应用

【技术保护点】
1.一种化合物,所述化合物如通式(I)所示:

【技术特征摘要】
1.一种化合物,所述化合物如通式(I)所示:其中Y1、Y2各自独自的选自N或者CH中的任意一种。2.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述X1选自或者中的任意一种。3.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述X2选自或者中的任意一种。4.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述X3选自或者中的任意一种。5.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物的结构式如I-1;I-2;I-3;I-4所示:6.一种化合物I-1的制备方法,所述制备方法至少包括以下步骤:(1)将有机磺酸类化合物和4-羟基苯腈混合,搅拌,调节pH,得化合物A;(2)将化合物A溶解到无机弱碱的水溶液中,得反应液,将氯甲基甲醚溶解到有机溶剂中得混合液,将混合液加入反应液中,调节pH,得化合物B;(3)将化合物B和二乙二醇双对甲苯磺酸酯溶解在有机溶剂中,再加入无机弱碱,加热回流,萃取,取有机相脱溶,得化合物C;(4)将化合物C加入到有机溶剂与甲醇的混合溶液中,反应后过滤,收集固体a,即得化合物D;(5)将化合物D和2,7-二氯-1,8-萘啶溶解在有机溶剂中,将无机碱加入,加热反应,调节pH,萃取,取有机相脱溶,即得目标化合物。7.如权利要求6所述的I-1的制备方法,其特征在于,还包括以下技术特征中的任意一种或者几种:a.所述步骤(1)反应中有机磺酸类化合物选自三氟甲磺酸或者三氟乙磺酸中的任意一种或几种;b.所述步骤(1)反应在保护气的氛围中且在冰浴条件下,搅拌时间为10~15小时;c.所述步骤(1)中调节pH至中性,且在温度为0~5℃条件下调节pH,然后过滤,洗涤;d.所述步骤(2)中的与化合物...

【专利技术属性】
技术研发人员:文珂吴信浪胡文敬张瑞锋胡维波杨雅芬彭兰真汪果
申请(专利权)人:中国科学院上海高等研究院
类型:发明
国别省市:上海,31

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