一种制备S-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷的方法技术

本发明专利技术属于生物技术领域，涉及一种制备S-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷的方法。该方法以消旋体对硝基溴代苯乙酮为原料，经过化学合成法，双酶偶联反应，最终经超滤和过硅胶柱得到高纯度的S-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷。这种制备S-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷的方法，所用酶酶活高，时间短，成本底，S-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷纯度高，反应条件温和，具有很好的工业化前景。

【技术实现步骤摘要】
一种制备S-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷的方法
本专利技术涉及一种制备S-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷的方法，属于生物催化不对称制备医药手性中间体
。
技术介绍
光学纯的环氧化物作为合成化学中重要的手性砌块可以进一步转化成许多具有生物活性的化合物，如白三烯、昆虫信息素、留类物质，肾上腺素阻断剂、神经保护剂和艾滋病毒蛋白酶抑制剂等，在医药、农药和化妆品等行业中具有非常广阔的应用前景。目前根据文献报道S-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷的制备方法主要有化学合成法和生物酶法。化学合成法以对硝基溴代苯乙酮(CAS =99-81-0)为底物，以硼氢化钠为还原剂，在适量甲醇中反应。产物经过萃取，过硅胶柱分离得到消旋体2-(4-硝基苯基)环氧乙烷，再经过手性制备柱得S-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷。该反应会生成其它大量副反应，工业生产和环保难度大，工业手性制备柱成本高，产品得率低。目前生物酶法制备S-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷都是直接以消旋体2-(4-硝基苯基)环氧乙烷为底物，用环氧化物水解酶催化从消旋体得到光学纯的2-(4-硝基苯基)环氧乙烷。这种方法虽然简单，但是消旋体2-(4本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种制备S?2?(4?硝基苯基)环氧乙烷的方法，其特征是由以下步骤构成：(1)分别将具有卤代醇脱卤酶活性和环氧化物水解酶活性的菌株在培养基中培养，产生高活性的卤代醇脱卤酶和环氧化物水解酶；(2)将消旋体对硝基溴代苯乙酮，硼氢化钠溶于甲醇中，搅绊子搅动，冰浴环境下反应3h。反应结束后加入适量水，用乙酸乙酯对反应物进行萃取，保留有机相。MgSO4干燥后经旋转蒸发仪蒸发得的橘色固体为消旋体2?溴?1?(4?硝基苯基)?乙醇：消旋体2?(4?硝基苯基)环氧乙烷(7：3)的混合物。(3)以N，N?二甲基甲酰胺为溶液溶解上述混合物，将具有卤代醇脱卤酶活性和环氧化物水解酶活性的湿菌体或粗酶液按一定时间顺序加...

【技术特征摘要】
1.一种制备S-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷的方法，其特征是由以下步骤构成: (1)分别将具有卤代醇脱卤酶活性和环氧化物水解酶活性的菌株在培养基中培养，产生高活性的卤代醇脱卤酶和环氧化物水解酶； (2)将消旋体对硝基溴代苯乙酮，硼氢化钠溶于甲醇中，搅绊子搅动，冰浴环境下反应3h。反应结束后加入适量水，用乙酸乙酯对反应物进行萃取，保留有机相。MgSO4干燥后经旋转蒸发仪蒸发得的橘色固体为消旋体2-溴-1- (4-硝基苯基)-乙醇:消旋体2- (4-硝基苯基)环氧乙烷(7:3)的混合物。 (3)以N，N-二甲基甲酰胺为溶液溶解上述混合物，将具...

【专利技术属性】
技术研发人员：邬敏辰，冯峰，何瑶，谭中标，李剑芳，
申请(专利权)人：江南大学，
类型：发明
国别省市：