一种N-(5-脱氢枞基-[1,3,4]噻二唑-2-基)-芳酰胺衍生物、其制备方法及其应用技术

本发明专利技术公开一种N-(5-脱氢枞基-[1,3,4]噻二唑-2-基)-芳酰胺衍生物、其制备方法及其应用。N-(5-脱氢枞基-[1,3,4]噻二唑-2-基)-芳酰胺衍生物，其分子结构式为：其中，R为苯基、苄基、对甲基苯基、对氯苯基或对硝基苯基。本发明专利技术制备方法具有脱氢枞酸转化率高，制备方法简单等优点；且N-(5-脱氢枞基-[1,3,4]噻二唑-2-基)-芳酰胺衍生物有良好的抑菌效果，且对绿脓假单胞菌都的抑菌效果更佳，最低抑菌浓度分别为4μg/mL，优于市售杀菌剂新洁尔灭和氨苄青霉素钠。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种N-(5-脱氢揪基-[1，3，4]噻二唑-2-基)_芳酰胺衍生物、其制备方法及其应用。
技术介绍
酰胺类化合物具有多种生物活性，目前已被用于杀虫剂、抑菌剂、除草剂、植物生长剂、抗肿瘤试剂等的研究中。酰胺类化合物作为抑菌剂具有广谱，高效，性质稳定，价格低等特点。自Schmeling首次发现酰胺类杀菌剂-萎锈灵以来,共开发了麦锈灵,氟酰胺,噻氟酰胺等20多种相似结构的杀菌剂；李勤耕等设计并合成了一系列苯乙酰谷氨酰胺类化合物，并对所合成目标化合物做抗肿瘤活性测评，采用MTT法对L1210细胞进行了测试，初步结果显示此类化合物具有一定的抑制肿瘤细胞存活的作用。上述化合物在使用时，易污染环境、威胁人畜健康，随着人们环保意识的进一步提高，对于天然产物中的活性部位进行结构修饰，制造高效低毒的化合物成为新药开发的方向。噻二唑结构是一种重要的活性结构单元，含有噻二唑结构的化合物具有广泛的生理活性，常作为药物中间体，用来制备抗菌药，驱虫药、除草剂、植物生长调节剂，还可用来防治水稻百叶枯病、柑橘溃疡病、蕃茄青枯病等，长期以来一直受到人们的普遍关注，已成为绿色药物研究的一个热点。1，3，本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种N?(5?脱氢枞基?[1,3,4]噻二唑?2?基)?芳酰胺衍生物，其特征在于，其分子结构式为：其中，R为苯基、苄基、对甲基苯基、对氯苯基或对硝基苯基。FDA00002719185000011.jpg

【技术特征摘要】
1.一种N-(5-脱氢揪基-[1，3，4]噻二唑-2-基)-芳酰胺衍生物，其特征在于，其分子结构式为2.如权利要求1所述的N-(5-脱氢揪基-[1，3，4]噻二唑-2-基)_芳酰胺衍生物，其特征在于其反应方程式为3.权利要求1或2所述的N-(5-脱氢揪基-[1，3，4]噻二唑-2-基)-芳酰胺衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤 A、将脱氢揪酸与硫代氨基脲反应得5-脱氢揪基-2-氨基-1，3，4-噻二唑，所述硫代氨基脲与脱氢揪酸的摩尔比为(1. 0-1. 5) 1. 0 ； B、将步骤A所得的5-脱氢揪基-2-氨基-1，3，4-噻二唑与芳酰氯反应得N-(5脱氢揪基-[1，3，4]噻二唑-2-基)-芳酰胺衍生物，所述5-脱氢揪基-2-氨基-1，3，4-噻二唑与芳酰氯的摩尔比为1. 0: (1.0-2. O)。4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤A为将脱氢揪酸溶于第一有机溶齐U，并加入硫代氨基脲和闭环剂，回流反应l_4h，得5-脱氢揪基-2氨基-1，3，4-噻二唑；所述第一有机溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、甲醇或乙腈，所述闭环剂为POCl3、盐酸、硫酸、磷酸、多聚磷酸或Amberlyst-15，所述硫代氨基脲与脱氢揪酸的摩尔比为(1. 0-1. 5) :1. 0，所述闭环剂与脱氢揪酸的摩尔比为(1. 5-2. 0) :1. O。5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于所述闭环剂为P0C13。6.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于将步骤A所得的5-脱氢揪基-2-氨基-1，3，4-噻二唑按如下步骤提纯 ①将步骤A所得反应物料冷却至40-50°C，除溶剂后溶于乙酸乙酯，并调节pH至7-9，； ②将步骤①所得溶液倒入分液漏斗分液，所得上层油相蒸...

【专利技术属性】
技术研发人员：商士斌，崔艳杰，饶小平，王丹，宋杰，
申请(专利权)人：中国林业科学研究所林产化学工业研究所，
类型：发明
国别省市：