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一种丙烯海松酸基双噻二唑衍生物的合成方法技术

技术编号:8210627 阅读:189 留言:0更新日期:2013-01-17 02:53
一种丙烯海松酸基双噻二唑衍生物的合成方法,以丙烯海松酸为原料,与二氯亚砜反应制得丙烯海松酸双酰氯。将硫代氨基脲在POCl3作用下与各种取代苯甲酸反应,制备2-氨基-5-取代苯基-1,3,4-噻二唑化合物,再与丙烯海松酸双酰氯发生N-酰化反应,合成得到丙烯海松酸基双噻二唑化合物。本发明专利技术首次实现了将具有多种生物活性的噻二唑基团引入到丙烯海松酸结构中,扩大了丙烯海松酸的应用范围。所用丙烯海松酸为天然产物松香的改性产品,制备方法简单,成本低。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成
,特别是。
技术介绍
噻二唑类化合物由于具有广泛的生物活性,目前已被应于医药和农药领域。在医药方面已制备出的工业化产品有治疗脑水肿、心脏水肿和治疗青光眼等疾病的醋甲唑胺,利尿的磺酰胺和乙酰唑胺等。农药领域已生产出了除草剂丁硫咪唑酮等,防治水稻白叶枯病的杀菌剂叶青双,诺华公司开发的Fluthiacetmethy和拜尔公司研究开发的 Fluthiamide等,防治卫生害虫的杀虫剂几噻唑等。噻二唑是一种重要的活性杂环基团,由于具有对人体毒性低和抗菌活性好等优点,研究开发高效噻二唑类衍生物已成为绿色农药研究的一个热点。松香是来源于松树的一种可再生资源。我国松树种植面积广泛,松香产量更是占世界松香产量的四成以上。目前世界上对松香的利用已从直接利用松香初产品向深入开发松香衍生物转变。丙烯海松酸是松香改性产品之一,是松香和丙烯酸在高温下发生Diels-Alder环加成反应的产物。丙烯海松酸是三环二帖菲骨架二元酸,结构中的两个羧基是活泼基团,易于进行改性,从而将其他基团引入丙烯海松酸结构中。目前,已在涂料、表面活性剂、粘胶剂和生物活性等领域得到应用。本专利技术丙烯海松酸基双噻二唑衍生物是一种新型的功能性衍生物,该物质及其合成方法到目前为止未见国内外报道。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供,所得产物成本低,制备方法简单。本专利技术采用以下技术方案达到上述目的一种丙烯海松酸基双噻二唑衍生物,其化合物的结构通式为权利要求1.一种丙烯海松酸双噻二唑衍生物,其特征在于,其化合物结构通式如下2.如权利要求I所述丙烯海松酸基双噻二唑衍生物的合成方法,其特征在于,按下式反应3.如权利要求2所述的一种丙烯海松酸基双噻二唑衍生物的的合成方法,其特征在于所述酰氯化试剂为三氯化磷,五氯化磷,二氯亚砜,三光气,草酰氯中的任意一种;酰氯化温度为酰氯化试剂的回流温度;丙烯海松酸酰氯与噻二唑类化合物按质量比为I :2. O 3.O。4.如权利要求2所述的丙烯海松酸基双噻二唑衍生物的合成方法,其特征在于所述取代苯甲酸为苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸、间氟基苯甲酸、对氟基苯甲酸、间氯基苯甲酸、间硝基苯甲酸、对硝基苯甲酸中的任意一种。5.如权利要求2所述的丙烯海松酸基双噻二唑衍生物的合成方法,其特征在于所述的合环试剂为三氯氧磷、劳森试剂中的任意一种。全文摘要,以丙烯海松酸为原料,与二氯亚砜反应制得丙烯海松酸双酰氯。将硫代氨基脲在POCl3作用下与各种取代苯甲酸反应,制备2-氨基-5-取代苯基-1,3,4-噻二唑化合物,再与丙烯海松酸双酰氯发生N-酰化反应,合成得到丙烯海松酸基双噻二唑化合物。本专利技术首次实现了将具有多种生物活性的噻二唑基团引入到丙烯海松酸结构中,扩大了丙烯海松酸的应用范围。所用丙烯海松酸为天然产物松香的改性产品,制备方法简单,成本低。文档编号C07D285/135GK102875487SQ20121039527公开日2013年1月16日 申请日期2012年10月17日 优先权日2012年10月17日专利技术者段文贵, 韦有杰, 岑波, 林桂汕, 许雪棠 申请人:广西大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种丙烯海松酸双噻二唑衍生物,其特征在于,其化合物结构通式如下:其中R为苯基、间甲苯基、对甲苯基、间氟苯基、对氟苯基、间氯苯基、间硝苯基、对硝苯基中的任意一种。FDA00002268837900011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:段文贵韦有杰岑波林桂汕许雪棠
申请(专利权)人:广西大学
类型:发明
国别省市:

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