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一种环糊精介入催化合成S-构型芳香醇的方法技术

技术编号:8484890 阅读:178 留言:0更新日期:2013-03-28 04:17
一种环糊精介入催化不对称还原前手性芳香酮合成S-构型芳香醇的方法,属于有机合成的技术领域。本发明专利技术采用在植物整细胞催化不对称还原芳香酮的生物转化体系中按摩尔比例添加一定量的环糊精,使环糊精和芳香酮形成包合物,有效地提高反应底物在水中的溶解度并降低底物和产物对酶的抑制作用。环糊精提高了植物整细胞的催化还原效率,同时增加了对底物的立体选择性,明显提高了底物的转化率和产物的对映体过量值。利用本发明专利技术在底物浓度为60mmol/L时,环糊精用量根据底物的不同选择不同的摩尔比加入,此时底物芳香酮的转化率为57~95%,产物S-构芳香醇的对映体过量值为85~99%,具有较高的实际应用价值。

【技术实现步骤摘要】

一种环糊精介入催化不对称还原前手性芳香酮合成S-构型芳香醇的方法,属于有机合成的

技术介绍
光学活性芳香醇是合成手性药物、农药、食品添加剂等手性化合物的重要中间体,其中S-构型芳香醇因与自然界手性环境比较一致,尤其显得重要。用化学方法对前手性芳香酮进行不对称还原是制备S-构型芳香醇的重要途径,但随着矿石资源的逐渐枯竭和环境污染的日渐加重,现今具有高效专一和绿色节能特点的生物转化 技术在不对称合成中的应用越来越受到重视。常用的生物转化催化剂有分离酶、生物有机体(整细胞、组织或细胞器等),其中植物整细胞中存在的各种特异性酶以及它们催化的各种重要反应赋予了植物整细胞巨大的生物转化潜力。植物整细胞中含有许多具有立体选择性的酶,使用植物整细胞催化不对称还原前手性芳香酮来制备S-构型芳香醇,不但可以省去繁杂的酶分离和纯化步骤,而且在催化反应过程中只需添加廉价的碳源就能使细胞再生出催化不对称还原所需的价格昂贵的辅酶,同时所有的酶和辅酶被保护在天然的细胞环境中,有利于生物转化反应的进行。采用植物整细胞进行生物转化是一种直接、高效的方法,具有植物来源丰富、成本低、效率高以及产物对映体选择性本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种环糊精介入催化不对称还原前手性芳香酮合成S?构型芳香醇的方法,其特征是在植物整细胞催化不对称还原芳香酮合成S?构型芳香醇的体系中加入适量环糊精,植物整细胞为芹菜茎细胞、胡萝卜根细胞、马铃薯细胞或洋姜根细胞,环糊精为β?环糊精、γ?环糊精、羟丙基?β?环糊精或羟乙基?β?环糊精,步骤如下:(1)植物整细胞活化:在反应介质为浓度0.1mol/L、pH?5.0~7.0的磷酸盐缓冲溶液中,加入捣碎的植物整细胞和葡萄糖,植物整细胞和葡萄糖的加入量分别为100~200g/L和20~40g/L,在活化温度为28~36℃、振荡速度为120r/min条件下,活化10~30min;(2)不对称还原过程:在活化...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:刘湘杨芬梁敏婷刘亚江文
申请(专利权)人:江南大学
类型:发明
国别省市:

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