一种液晶化合物及其制备和应用制造技术

技术编号:8483286 阅读:177 留言:0更新日期:2013-03-28 02:20
本发明专利技术提供一种液晶化合物,其具有如下结构式其中,R为甲基或一个或多个-CH2-基团可以独立地被-C≡C-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-COO-或-O-取代的C2-12的烷基;Z为单键、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、-COO-、-OOC-、-CF=CF-、-CH=CH-或-C≡C-。本发明专利技术提供的新型二氟四氢萘类液晶化合物,其结构、性质稳定,具有互溶性好,抗紫外性能好,电荷保持率高,介电各向异性大的特点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及碳环化合物,具体涉及一种含卤素的碳环化合物,及其制备和应用。
技术介绍
液晶显示伴随液晶的发现经历了漫长的发展道路。1888年奥地利植物学家Friedrich Reinitzer发现了第一种液晶材料安息香酸胆固醇(cholesteryl benzoate)。1917年Manguin专利技术了摩擦定向法,用以制作单畴液晶和研究光学各向异性。1909年E. Bose建立了横动(Swarm)学说,并得到L. S. Ormstein及F. Zernike等人的实验支持(1918年),后经De Gennes论述为统计性起伏。G. ff. Oseen和H. Zocherl933年创立连续体理论,并得到 F. C. Frank 完善(1958 年)。M. Born (1916 年)和 K. Lichtennecker (1926 年)发现并研究了液晶的介电各向异性。1932年,W. Kast据此将向列相分为正、负性两大类。1927年,V. Freedericksz和V. Zolinao发现向列相液晶在电场(或磁场)作用下,发生形变并存在电压阈值(Freederichsz转变)。这一发现为液晶显示器的制作提供了依据。1968年美国RCA公司R. Williams发现向列相液晶在电场作用下形成条纹畴,并有光散射现象。G. H. Heilmeir随即将其发展成动态散射显示模式,并制成世界上第一个液晶显示器(LCD)。七十年代初,Helfrich及Schadt专利技术了 TN原理,人们利用TN光电效应和集成电路相结合,将其做成显示器件(TN-LCD ),为液晶的应用开拓了广阔的前景。七十年代以来,由于大规模集成电路和液晶材料的发展,液晶在显示方面的应用取得了突破性的发展,1983 1985年T. Scheffer等人先后提出超扭曲向列相(Super Twisred Nematic STN)模式以及P. Brody在1972年提出的有源矩阵(Active matrix :AM)方式被重新采用。传统的TN-1XD技术已发展为STN-1XD及TFT-1XD技术,尽管STN的扫描线数可达768行以上,但是当温度升高时仍然存在着响应速度、视角以及灰度等问题,因此大面积、高信息量、彩色显示大多采用有源矩阵显示方式。TFT-LCD已经广泛用于直视型电视、大屏幕投影电视、计算机终端显示和某些军 用仪表显示,相信TFT-LCD技术具有更为广阔的应用前景。目前,TFT-1XD产品技术已经成熟,成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题,其显示性能已经接近或超过CRT显示器。大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是因受液晶材料本身的限制,TFT-LCD仍然存在着响应不够快,电压不够低,电荷保持率不够高等诸多缺陷。二氟四氢萘类液晶化合物,由于结构稳定致使其电荷保持率高;且由于桥连基团的引入破坏了联苯结构的共轭,使这类化合物的熔点降低,溶解性能增加;偶极矩加大,致使其介电各向异性较大,有利于饱和电压的降低,该类物质在液晶显示领域有良好的应用前景。
技术实现思路
为了解决现有技术中存在的问题,本专利技术目的是提供一类新型的一类二氟四氢萘类液晶化合物,该类化合物结构、性质稳定,抗紫外性能好,具有较大的数值、高电荷保持率和较大的介电各向异性,适用于TFT液晶显示模式,包括TN-TFT、IPS-TFT, FFS-TFT,ADS-TFT 和 VA-TFT。本专利技术的另一目的是提出制备所述液晶化合物的方法。本专利技术的第三个目的是提出该液晶化合物的应用。实现本专利技术上述目的的具体技术方案为一种液晶化合物,其具有如下结构式权利要求1.一种液晶化合物,其特征在于,具有如下结构式2.如权利要求1所述的液晶化合物,其特征在于, 所述R为甲基或其中一个或多个-CH2-基团可以独立地被-C = C-、-CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-取代的 C2_1(l 的烷基, 所述 Z 为单键、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-00C-、-CF=CF-; 所述R’为H、F、甲基或其中一个或多个-CH2-基团可以独立地被CF3、-O-取代的C2_7的烷基或烷氧基;3.如权利要求2所述的液晶化合物,其特征在于, 所述 R 为 CV7 的烷基,或含有-CH=CH-、-C = C-、-CF=CF-, -CF=CH-和-CH=CF-中的一种或多种基团的C2_7的烯或炔; 所述 Z 为单键、-CF2O-、-OCF2-、-CF=CF-或-C = C-; 所述R’为F、甲基或其中一个或多个-CH2-基团独立地被CF3、CFH、CF2、-0-取代的C2_7的烷氧基; 为f 4个氟原子取代的1,4-亚苯基; 为广4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基; m表示I或2, η表示O、I或2,且m+n ( 3。4.如权利要求3所述的液晶化合物,其特征在于,其结构为式II至式I 16中的一种5.权利要求1-4任一所述的液晶化合物的制备方法,包括步骤 1)将溴代苯乙酸与乙醇发生取代反应; 2)将步骤I)所得产物还原,然后进行溴化反应; 3)将步骤2)所得产物与丙二酸酯反应,再进行关环反应,得到苯并杂环化合物; 4)将步骤3)所得苯并杂环化合物进行烷基化反应,然后与氟化试剂反应; 5)将步骤4)所得产物与硼酸衍生物发生偶联反应。6.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述步骤I)的取代反应时间为4-6小时;所述步骤2)的还原反应时间为8-20小时,溴化反应温度为室温,反应时间为10小时;所述步骤3)与丙二酸酯反应的温度为50-60°C。7.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述步骤4)的烷基化反应的时间为10-13小时;所述步骤5)偶联反应是在非氧化性气体保护下进行,偶联反应的时间为7-9小时。8.包含权利要求f4任一所述液晶化合物的液晶组合物,其特征在于,所述液晶化合物在液晶组合物中的质量含量为1_70%。9.如权利要求8所述的液晶组合物,其特征在于,所述液晶化合物在液晶组合物中的质量含量为5-50%。10.权利要求8或9所述液晶组合物在制造光学元件中的应用。全文摘要本专利技术提供一种液晶化合物,其具有如下结构式其中,R为甲基或一个或多个-CH2-基团可以独立地被-C≡C-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-COO-或-O-取代的C2-12的烷基;Z为单键、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、-COO-、-OOC-、-CF=CF-、-CH=CH-或-C≡C-。本专利技术提供的新型二氟四氢萘类液晶化合物,其结构、性质稳定,具有互溶性好,抗紫外性能好,电荷保持率高,介电各向异性大的特点。文档编号C07C17/263GK102992972SQ20121049241公开日2013年3月27日 申请日期2012年11月27日 优先权日2012年11月27日专利技术者杭德余, 梁现丽, 姜天孟, 田会强, 陈海光, 高立龙, 班全志 申请人:北京八亿时空液晶科技股份有限公司本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种液晶化合物,其特征在于,具有如下结构式其中,R为甲基或一个或多个?CH2?基团可以独立地被?C≡C?、?CF=CF?、?CF=CH?、?CH=CF?、?COO?或?O?取代的C2?12的烃基;Z为单键、?CH2CH2?、?CF2O?、?OCF2?、?CH2O?、?OCH2?、?CH2CF2?、?CF2CH2?、?CH2CHF?、?CHFCH2?、?COO?、?OOC?、?CF=CF?、?CH=CH?或?C≡C?;R’为H、F、甲基或其中一个或多个?CH2?基团可以独立地被CF3、CFH、CF2、或?O?取代的C2?12的烷基或烷氧基;互相独立地为1,4?亚环己基或1,4?亚苯基,其中1,4?亚环己基可以是未被取代或其中1~4个氢原子被氟原子取代的1,4?亚环己基;1,4?亚苯基可以是未被取代或1~4个氢原子被氟原子取代的1,4?亚苯基;m为1或2,n为0、1或2。FDA00002474097200011.jpg,FDA00002474097200012.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:杭德余梁现丽姜天孟田会强陈海光高立龙班全志
申请(专利权)人:北京八亿时空液晶科技股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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