腙化合物、其制备方法及对其制备有用的中间物、和含有这些物质的农药组合物技术

技术编号:74629 阅读:270 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及一种如结构式(Ⅰ)的腙化合物或者其盐,一种其制备方法,一种如结构式(Ⅱ-5)的中间物,一种含有所述腙化合物或者其盐作为活性成分的农药组合物和一种使用有效数量的农药方法。(*该技术在2012年保护过期,可自由使用*)

Hydrazone compounds, process for their preparation, intermediates useful for their preparation, and pesticidal compositions containing them

The invention relates to a structure such as (I) the hydrazone compounds or salts thereof, a preparation method thereof, such as a structural formula (II - 5) intermediate, one containing the hydrazone compounds or salts thereof as pesticide active ingredient composition and an effective amount of pesticide use methods.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及腙化合物,其制备方法及对其制备有用的中间物,农药组合物和农药用方法腙类化合物已被揭示,例如,在经审查的日本专利公开No.16410/1975和EP9,913A、EP26,040A、EP254,461A和EP355,832A中。然而,由后述的结构式(Ⅰ)所代表的本专利技术的化合物在这些参考文献中没被揭示。本专利技术提供一种如结构式(Ⅰ)的腙化合物或者其盐 其中每个R1、R2和R4是彼此独立的,为一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个三甲硅烷基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、一个可被取代的芳基基团或者一个可被取代的芳氧基基团,R3是一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、X1SO2NH-、X2CO2-、X3SO-、X4SO2-、X5SO3-或者(X6Y1)2P(=Y2)Y3-,并且每个R5和R6彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、X7CO-、X8OCO-、X9SO2-、一个可被取代的氨基甲酰基基团、一个可被取代的链烯基基团、一个可被取代的炔基基团或者一个被取代的杂芳基基团,或者R5和R6一起组成=CR7R8,其中每个X1、X2、X3、X4、X5、X8和X9彼此独立地是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团或者一个可被取代的芳基,X6是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团或有一个可被取代的芳基基团,X7是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团或者一个可被取代的芳基基团,每个Y1、Y2和Y3彼此独立地是一个氧原子或一个硫原子,以及每个R7和R8彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团、一个可被取代的芳基基团、一个可被取代的氨基基团、一个可被取代的环氨基基团,但仅需排除下列1-10的情况(1)R3和R4同时是氢原子的情况,(2)至少R5和R6之一是一个未取代的氨基甲酰基基团的情况,(3)至少R1、R2、R3和R4之一是一个硝基基团的情况,(4)R2、R4和R5是氢原子、R6是一个乙氧羰基以及至少R1和R3之一是一个对甲氧基基团的情况,(5)R1、R2、R4和R5是氢原子、R3是一个正叔丁基基团以及R6是一个乙氧羰基的情况,(6)R1,R2和R4是氢原子、R3是一个对氟原子,R6是一个异丙基基团以及R6是一个氢原子或乙酰基团的情况,(7)R1、R2、R4、R5和R6是氢原子以及R3是一个对氯原子的情况,(8)R7是一个未取代的苯基基团以及R8是一个可被取代的苯甲基基团的情况,(9)R1、R2和R3是甲氧基基团、R4是一个氢原子以及R5和R6是甲基基团的情况,以及(10)R5是一个氢原子,和R6是一个可被取代的苯磺酰基团的情况,以及其制造过程。本专利技术也提供一种如结构式(Ⅱ-5)的中间物 其中每个R12、R13、R14和R15彼此独立地是一个氢原子、一个卤素原子或者可以被一个卤素原子取代的烷基基团,但仅需排除下列1-4的情况(1)每个R12、R13、R14和R15彼此独立地是一个氢原子或一个卤素原子的情况,(2)R12或R13是一个三氟甲基基团以及R14或R15是一个对三氟甲基基团的情况,(3)R12或R13是一个卤素原子以及R14或R15是一个甲基基团,一个乙基基团或者丙基基团的情况,以及,(4)R12或R13是一个甲基基团、乙基基团或丙基基团,以及R14或R15是一个卤素原子。本专利技术进一步提供了一种包含农药用有效量的如结构式(Ⅸ)的腙化合物或其盐类的农药组合物。 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如上定义,拒绝接受R3和R4同时是氢原子的情况,以及一种农业辅药和一种包含适用于害虫有效量的如结构式(Ⅸ)的腙化合物或其盐类的农药方法。现在,本专利技术将参照更具体的实施例作细节描述。在如结构式(Ⅰ)和(Ⅸ)定义中的每个可被取代的烷基基团、可被取代的烷氧基团、可被取代的硫代烷基基团、被取代的链烯基基团以及可被取代的炔基基团的取代基可以是一个卤素原子;一个可被一个卤素原子取代的烷氧基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯氧基基团;一个氰基基团;一个烷基羰基基团,可被取代的羧基基团是一个其中氢原子可被另一个取代基取代,并且这个另外的取代基可以是一个被一个卤素原子取代的烷基基团;或者一个可被一个卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团的芳基基团,每个可被取代的杂芳基基团、可被取代的芳基基团、可被取代的芳氧基基团以及可被取代的环烷基基团的取代基可以是一个卤素原子;一个可被一个卤素原子取代的烷氧基基团;一个可被一卤素原子取代的烷基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯氧基基团;一个氰基基团;一个烷基胺基团;或一个烷氧羰基基团,以及每个可被取代的氨基甲酰基基团、可被取代的氨基基团以及可被取代的环氨基基团的取代基可以是一个可被一卤素原子取代的烷氧基基团;一个可被一卤素原子取代的烷基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯氧基基团;一个氰基基团;一个烷基胺基团;或者一个烷氧羰基基团。这些取代基的数目是一个或多个。而且对这些取代基的卤素原子、烷基基团、被一卤素原子取代的烷基基团以及被一卤素原子取代的烷基基团的卤素原子的数目是一个或多个。在这些取代基或官能团的数目是二个或多个的情况下,这种二个以上的取代基或官能团可以是相同的或不同的。在结构式(Ⅰ)、(Ⅱ-5)和(Ⅸ)的定义里,烷基基团或烷基的部分可以是一个C1-6烷基基团,例如一个甲基基团、一个乙基基团、一个丙基基团、一个丁基基团、一个戊基基团或一个己基基团,链烯基基团或链烯基的部分可以是一个C2-6的链烯基基团,例如一个乙烯基团、一个丙烯基团、一个丁烯基团、一个戊烯基团或一个己烯基团,以及炔基基团或炔基的一部分可以是一个C2-6的炔基基团,例如一个乙炔基团、一个丙炔基团、一个丁炔基团、一个戊炔基团或一个己炔基团。这种各自的基团和部分包括直链和支链脂肪族链结构上的同分异构体。并且,在结构式(Ⅰ)和(Ⅸ)的定义中的环烷基基团或环烷基的部分可以是一个C3-6的环烷基基团,例如一个环丙烷基团、一个环丁烷基团、一个环戊烷基团或一个环己烷基团。在结构式(Ⅰ)和(Ⅸ)的定义里,芳基基团可以例如是一个苯基或一个萘基,以及杂芳基基团可以例如是一个呋喃基、一个噻吩基或一个吡啶基、在结构式(Ⅰ)和(Ⅸ)的定义里的环氨基团可以是 ),其中n是一个从2到7的整数。在结构式(Ⅰ)、(Ⅱ-5)和(Ⅸ)的定义里的卤素原子可以例如是一个氟原子、一个本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种如结构式(Ⅰ)的腙化合物或其盐,***其特征在于,每个R↑[1]、R↑[2]和R↑[4]是彼此独立的,为一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个三甲硅烷基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、一个可被取代的芳基基团,或者一个可被取代的芳氧基基团,R↑[3]是一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、X↑[1]SO↓[2]NH-、X↑[2]CO↓[2]-、X↑[3]SO-、X↑[4]SO↓[2]-、X↑[5]SO↓[3]-或(X↑[6]Y↑[1])↓[2]P=(=Y↑[2])Y↑[3]-,并且每个R↑[5]和R↑[6]是彼此独立的,为一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、X↑[7]CO-、X↑[8]OCO-、X↑[9]SO↓[2]-、一个可被取代的甲氨酰基团、一个可被取代链基基团、一个可被取代的炔基基团、一个可被取代的杂芳基基团,或者R↑[5]和R↑[6]一起成为=CR↑[7]R↑[8],其中每个X↑[1]、X↑[2]、X↑[3]、X↑[4]、X↑[5]、X↑[8]和X↑[9]彼此独立地是一个可被取代的甲氨酰基团、一个可被取代的烷氧基基团,一个可被取代的链烯基基团,或一个可被取代的芳基基团,X↑[6]是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团,或一个可被取代的芳基基团,X↑[7]是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团,每个Y↑[1]、Y↑[2]和Y↑[3]彼此独立地是一个氧原子或一个硫原子,并且每个R↑[7]和R↑[8]是彼此独立的,为一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团、一个可被取代的芳基基团、一个可被取代的氨基基团,或一个可被取代的环氨基基团,但仅需排除下列1-10的情况:(1)R↑[3]和R↑[4]同时是氢原子的情况,(2)至少R↑[5]和R↑[6]之一是一个未被取代的氨基甲酰基基团的情况,(3)R↑[1]、R↑[2]、R↑[3]和R↑[4]之一是一个硝基基团的情况,(4)R↑[2]、R↑[4]和R↑[5]是氢原子、R↑[6]是一个乙氧羰基以及至少...

【技术特征摘要】
JP 1991-2-22 114191/911.一种如结构式(Ⅰ)的腙化合物或其盐,其特征在于,每个R1、R2和R4是彼此独立的,为一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个三甲硅烷基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、一个可被取代的芳基基团,或者一个可被取代的芳氧基基团,R3是一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、X1SO2NH-、X2CO2-、X3SO-、X4SO2-、X5SO3-或(X6Y1)2P=(=Y2)Y3-,并且每个R5和R6是彼此独立的,为一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、X7CO-、X8OCO-、X9SO2-、一个可被取代的甲氨酰基团、一个可被取代的链基基团、一个可被取代的炔基基团、或一个可被取代的杂芳基基团,或者R5和R6一起成为=CR7R8,其中每个X1、X2、X3、X4、X5、X8和X9彼此独立地是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团,一个可被取代的链烯基基团,或一个可被取代的芳基基团,X6是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团,或一个可被取代的芳基基团,X7是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团,或一个可被取代的芳基基团,每个Y1、Y2和Y3彼此独立地是一个氧原子或一个硫原子,并且每个R7和R8是彼此独立的,为一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团、一个可被取代的芳基基团、一个可被取代的氨基基团,或一个可被取代的环氨基基团,但仅需排除下列1-10的情况(1)R3和R4同时是氢原子的情况,(2)至少R5和R6之一是一个未被取代的氨基甲酰基基团的情况,(3)R1、R2、R3和R4之一是一个硝基基团的情况,(4)R2、R4和R5是氢原子、R6是一个乙氧羰基以及至少R1和R3之一是一个对甲氧基基团的情况,(5)R1、R2、R4和R5是氢原子、R3是一个正叔丁基基团以及R6是一个乙氧羰基的情况,(6)R1、R2和R4是氢原子、R3是一个对氟原子,R5是一个异丙基基团以及R6是一个氢原子或乙酰基团的情况,(7)R1、R2、R4、R5和R6是氢原子以及R3是一个对氯原子的情况,(8)R7是一个未取代的苯基基团以及R8是一个可被取代的苯甲基基团的情况,(9)R1、R2和R3是甲氧基基团、R4是一个氢原子以及R5和R6是甲基基团的情况,以及(10)R5是一个氢原子、和R6是一个可被取代的苯磺酰基团的情况。2.如权利要求1所述的腙化合物或其盐,其特征在于,对每个可被取代的烷基基团、可被取代的烷氧基基团、可被取代的硫代烷基基团、可被取代的的链烯基基团和可被取代的炔基基团的取代基是一个卤素原子;一个可被一卤素原子取代的烷氧基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯氧基基团;一个氰基基团;一个烷基胺基团;或一个烷氧羰基基团,可被取代的羧基基团是一个其中氢原子可被另一个取代基取代、这另一个取代基是可被一卤素原子取代的烷基基团;或者一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的芳基基团,每个可被取代的杂芳基基团、可被取代的芳基基团、可被取代的芳氧基基团和可被取代的环烷基基团的取代基是一个卤素原子、一个可被一卤素原子取代的烷氧基基团;一个可被一卤素原子取代的烷基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基取代的苯基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯氧基基团,一个氰基基团;一个烷基胺基团;或者一个烷氧羰基基团,以及每个可被取代的氨基甲酰基基团、可被取代的氨基基团和可被取代的环氨基基团的取代基可以是一个可被一卤素原子取代的烷氧基基团;一个可被一卤素原子取代烷基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯氧基基团;一个氰基基团;一个烷基胺基团;或者一个烷氧羰基基团。3.如权利要求1所述的腙化合物或其盐,其特征在于,每个R1、R2和R4彼此独立地是一个氢原子、一个卤素原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基,或一个可被取代的羧基基团,R3是一个卤素原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团,一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团,或X5SO3-(其中X5是一个可被取代的烷基基团),并且每个R5和R6彼此独立地是一个氢原子、可被取代的烷基基团、X7CO-(其中X7是如上定义的)、X8OCO-(其中X8是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团,或一个可被取代的芳基基团)、一个被取代的氨基甲酰基基团、一个可被取代的链烯基基团,一个可被取代的炔基基团、一个可被取代的杂芳基基团,或者R5和R6一起形成=CR7R8(其中每个R7和R8彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团或一个可被取代的氨基基团)。4.如权利要求1所述的腙化合物或其盐,其特征在于,每个R1、R2和R4彼此独立地是一个氢原子、一个卤素原子、一个可被取代的烷基基团,或一个可被取代的烷氧基基团,R3是一个卤素原子、一个可被取代的烷基基团,或一个可被取代的烷氧基基团,以及每个R5和R6彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、X7CO-(其中X7是一个氢原子、或一个可被取代的烷基基团)、X8OCO-(其中X8是一个可被取代的烷基基团)、一个被取代的氨基甲酰基基团,或R5和R6一起形成=CR7R8(其中每个R8和R8彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、或一个可被取代的氨基)。5.如权利要求1所述的腙化合物或其盐,其特征在于,每个R1、R2和R4彼此独立地是一个氢原子、一个卤素原子、一个可被一卤素原子取代的烷基基团,或一个可被一卤素原子取代的烷氧基基团,R3是一个卤素原子、一个可被一卤素原子取代的烷基基团,或一个可被一卤素原子取代的烷氧基基团,R5是一个氢原子、或一个烷基基团,R6是X7CO-(其中X7是一个氢原子、或一个烷基基团)、或X8OCO-(其中X8是一个烷基基团)、或R5和R6一起形成=CR7R8(其中R7是一个氢原子、或一个烷基基团,以及R8是一个可被一烷基基团取代的氨基基团、或一个烷氧基基团)。6.如权利要求1所述的腙化合物,其特征在于,该化合物是[4’-氯-2-(4-三氟甲苯基)乙酰苯]N’-[1-(二甲基氨基)亚乙基]腙,[4’-氟-2-(4-三氟甲苯基)乙酰苯]N’-[1-(二甲基氨基)亚乙基]腙,乙基3-[1-(4-氯代苯基)-2-(4-三氟甲基苯基)亚乙基]卡巴腙,[4′-氯-2-(4-叔丁基苯基)乙酰苯]N′-[1-(二甲基氨基)亚乙基]腙,或[4’-氟-2-(4-叔丁基苯基)乙酰苯]N’-[1-(二甲基氨基)亚乙基]腙。7.一种制备如结构式(Ⅰ)的腙化合物或其盐类的方法,其特征在于,每个R1、R2和R4彼此独立地是一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个三甲基硅烷基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、一个可被取代的芳基基团、或一个可被取代的芳氧基基团,R3是一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、X1SO2NH-、X2CO2-、X3SO-、X4SO2-、X5SO3-或(X6Y1)2P(=Y2)Y3-,并且每个R5和R6彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、X7CO-、X8OCO-、X9SO2-、一个可被取代的氨基甲酰基基团、一个可被取代的链烯基基团、一个可被取代的炔基基团、或一个可被取代的杂芳基基团、或R5和R6一起形成=CR7R8,其中每个X1、X2、X3、X4、X5、X8和X9彼此独立地是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团、X6是一种可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团,X7是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团,每个Y1、Y2、和Y3彼此独立地是一个氧原子或一个硫原子,并且每个R7和R8彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团、一个可被取代的芳基基团、一个可被取代的氨基基团、或一个可被取代的环氨基基团,但仅需排除下列1-10的情况(1)R3和R4同时是氢原子的情况,(2)至少R5和R6之一是一个未被取代的氨基甲酰基基团的情况,(3)至少R1、R2、R3和R4是一个硝基基团的情况,(4)R2、R4和R5是氢原子,R6是一个乙氧羰基基团,并且至少R1和R3之一是一个对甲氧基基团的情况,(5)R1、R2、R4和R5是氢原子、R3是一个对-叔丁基基团,以及R6是一个乙氧羰基基团的情况,(6)R1、R2、R4是氢原子,R3是一个对-氟原子,R5是一个异丙基基团,以及R6是一个氢原子或一个乙酰基基团的情况,(7)R1、R2、R4、R5和R6是氢原子、以及R3是一个对-氯原子的情况,(8)R7是一个未被取代的苯基基团,以及R8是一个可被取代的苄基的情况,(9)R1、R2和R3是甲氧基基团,R4是一个氢原子、以及R5和R6是甲基基团的情况,以及(10)R5是一个氢原子、以及R6是一个可被取代的苯磺酰的情况,这包含与一种如结构式(Ⅱ)的化合物的反应其中R1、R2、R3和R4是如上定义,带有一个如结构式(Ⅲ)的化合物;其中R5和R6是如上定义。8.一种制备如结构式(Ⅰ-1)的腙化合...

【专利技术属性】
技术研发人员:土岐忠昭小柳吉田充佐佐木志森田雅之米田哲夫
申请(专利权)人:石原产业株式会社
类型:发明
国别省市:JP[日本]

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